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专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物. 人类对有机物的研究经历的三个阶段 :. 1. 从天然的动植物中提取分离出一些纯净物 ; 2. 研究有机化合物的结成、结构、性质和应用； 3. 根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。. 分离 提纯. 有机物（不纯）. 有机物（纯净）. ？. 确定分子式. 结构式 （有哪些官能团）. 有机物的性质. 本单元学习内容：. 一、有机化合物组成的研究. 二、有机化合物结构的研究. 三、有机化学反应 的 研 究. 确定有机物组成的一般步骤：. 一、有机化合物组成的研究. 确定组成元素. 定性. 定性. 分子式.
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专题一 第二单元 科学家怎样研究有机物 人类对有机物的研究经历的三个阶段: 1.从天然的动植物中提取分离出一些纯净物; 2.研究有机化合物的结成、结构、性质和应用； 3.根据需要对有机化合物分子进行设计和合成。
分离 提纯 有机物（不纯） 有机物（纯净） ？ 确定分子式 结构式 （有哪些官能团） 有机物的性质
本单元学习内容： 一、有机化合物组成的研究 二、有机化合物结构的研究 三、有机化学反应 的 研 究
确定有机物组成的一般步骤： 一、有机化合物组成的研究 确定组成元素 定性 定性 分子式 结构式 定量 定量 （一）有机物组成元素的确定
在日常生活中，我们经常见到 有机物燃烧。有机物燃烧的产物能 给我们提供哪些有机物组成方面的 信息？ 燃烧法 你知道吗？
最早测定有机化合物中碳氢元素质量分数 1831年李比希利用氧化铜在高温条件下氧化有机物生成二氧化碳和水，然后分别用高氯酸镁和烧碱石棉吸收水和二氧化碳，测定出碳和氢的质量分数。
1、燃烧法确定元素的组成 • 一般来说，有机物完全燃烧后，各元素对应的产物为C→CO2，H→H2O，Cl →HCl。某有机物完全燃烧后，若产物只有CO2和H2O ，其组成元素肯定有C、H，可能有O。 • 判断该有机物中是否含氧元素，需要那些数据？ 三个数据。分别是有机物的质量，燃烧后CO2中碳元素的质量m(C)，H2O中氢元素质量m(H)。 若 m(有机物)＞m(C)＋m(H)→有机物中含有氧元素。 m(有机物)＝m(C)＋m(H)→有机物中不含氧元素
课堂练习 3.2克某有机物在纯氧中燃烧，生成4.4克CO2和3.6克H2O，则该化合物由哪些元素组成？这几种元素的物质的量之比为多少？ CHO 1：4：1 已知：某烃分子通过李比希法中测得碳氢个数比为1:2，其最简式为， CH2 又测得该化合物对氢气的相对密度为14。 求该化合物的分子式 。 C2H4
（一）有机物组成元素的判断 2、钠融法：确定含有Ｎ、Ｃl、Ｂr、Ｓ等元素 思考:将有机样品与钠混合熔融，Ｎ、Ｃl、 Ｂr、Ｓ等元素将以什么形式存在？ 氰化钠、氯化钠、溴化钠、硫化钠 3、铜丝燃烧法：确定含有卤素－－火焰为绿色 4、元素分析仪
（二）有机物分子式的确定 1.直接法（物质的量法） 直接求算出1mol有机物中各元素原子的物质的量，即可确定分子式。 若n(有机物) ：n(C) ： n(H)：n(O) =1：x：y：z 则该有机物分子式即为：CxHyOz
取8 g某有机物A（相对分子质量为32）在氧气中完全燃烧，生成物中只有11 g CO2和9 g H2O，则A中一定含有______元素，氧元素有没有？___________；其分子式是______；误服A会使人中毒失明甚至死亡，其化学名称为______，写出此物质在空气中燃烧的化学方程式________________________。 C、H 有 CH4O 甲醇 2CH3OH+3O2→2CO2+4H2O
（二）有机物分子式的确定 2.最简式法：最简式又称实验式，是指有机物中所含元素原子个数的最简整数比。与分子式在数值上相差n倍 根据有机物中各元素的质量分数（或元素的质量比），求出该有机物的最简式，再根据其相对分子质量求n的值，即可确定分子式。 标况密度 （或相对密度） 相对分子质量 分子式 有机物中各元素原子的质量分数或质量比 最简式的式量 最简式
烃的最简式的求法为: 碳的质量分数 N(C) 12 最简整数比 a N(H) 氢的质量分数 b 1 则该烃的最简式为CaHb, 分子式为(CaHb)n 例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量３０。求该化合物的最简式和分子式。 C2H6
烃的最简式的求法为: 碳的质量分数 N(C) 12 最简整数比 a N(H) 氢的质量分数 b 1 则该烃的最简式为CaHb, 分子式为(CaHb)n 例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物相对分子质量３０。求该化合物的最简式和分子式。 C2H6
＝ 复习：有机物相对分子质量的确定 1.标态密度法： 根据标准状况下气体的密度ρ ，求算该气体的相对分子质量： M＝22.4×ρ 2.相对密度法： 根据气体A相对于气体B的相对密度D，求算该气体的相对分子质量： MA＝D×MB 3.混合物的平均相对分子质量：
例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。例：实验测得某碳氢化合物A中含碳80%，含氢20%，又测得该化合物对氢气的相对密度为15。求该化合物的分子式。 C2H6 思考：联想刚才所求的这些分子式，想想看有机物分子式中氢原子数有什么规律？ 常见有机物H原子数一般为偶数 氢原子数不可能超过2n +2 个
二、有机化合物结构的研究 １、原子间－－－－主要通过共价键结合 ２、基团和李比希“基团理论”（官能团） －ＯＨ羟基、 －ＣＨＯ醛基、 －ＣＯＯＨ羧基、 －ＮＨ2氨基、 －Ｒ烃基、 －ＣＨ3甲基、 －ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基、－ＮO2硝基等 不同的基团具有不同的结构和性质特点。
例题： 该有机化合物中不含有 的基团是 ( ) A.醛基 B.羧基 C.羟基 D.烃基 D 3、现代化学测定有机物结构的方法简介 • 核磁共振(NMR) • 红外光谱(IR) • 质谱法等
拓展视野 诺贝尔化学奖与物质结构分析(2002年) 引入了核磁共振光谱学观察到了DNA、蛋白质等大分子的真面目。 瑞士 维特里希 日本 田中耕一 美国 芬恩
1)核磁共振氢谱(1H-NMR)的应用原理 核磁共振仪 用核磁共振仪可以记录处于不同化学环境中氢原子的有关信号，并在谱图上出现,我们称之为特征峰。因此，由核磁共振氢谱图上的特征峰可以推知该有机物分子有几种不同类型的氢原子及它们的数目。
H H H H H—C—O—C—H H—C—C—O—H H H H H 分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振图谱
CH3 CH3-CH-CH3 CH3-C-CH3 CH3 CH3 CH3-CH2-CH-CH3 CH3 问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？ ２种；９：１ １种 CH3-CH2-OH ３种；３：２：１ ４种；３：２：１：６
红外光谱仪 2)红外光谱（IR） 原理:当用红外线照射有机物时，分子中的化学健或官能团可发生振动吸收，不同的化学键或官能团吸收频率不同，所以，当用红外线照射有机物分子时，分子中的化学键、官能团可发生震动吸收，不同的化学键、官能团吸收频率不同，在红外光谱图中将处于不同位置。因此，我们就可以根据红外光谱图，推知有机物含有哪些化学键、官能团，以确定有机物的结构。
3)质谱 测定相对分子质量， 质谱法是最精确、最快捷的方法。 质谱法是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片"，这些不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。
手性分子 在化学物质的“海洋”中，存在分子组成和原子连接方式完全相同的两种分子，由于分子中的原子在空间排列不同，而互为同分异构体。它们犹如一个人的左右手，其中一只手只有在镜像中才能与另一只手完全重叠。 当有机物分子中的一个碳原子所连四个原子或原子团均不相同时，此碳原子就是“手性碳原子”
手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样手性分子的两种异构体呈镜像对称，像人的左右手一样 手性分子具有特殊的光学性质，光通过它们时会发生旋转，旋光性
CH3-CH-COOH NH2 丙氨酸分子 手性碳原子 手性分子丙氨酸的结构模型
三、有机化学反应的研究 自由基型链反应机理： （1）引发： Cl2 →Cl·+Cl· （2）链（式）反应： Cl·+CH4→CH3·+HCl CH3·+Cl2→Cl·+CH3Cl （3）终止： Cl·+Cl·→Cl2 Cl·+CH3·→CH3Cl CH3·+CH3· →CH3-CH3 问题1、自由基在反应中起了什么作用? 问题2、氯气每吸收1 个光子，将会生成个氯甲烷分子？ 几千
O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 18 O O CH3—C—O—C2H5+H2O CH3—C—O—H+ C2H5OH H2SO4 18 18 放射性同位素示踪法： 酯化反应的反应机理 酯的水解反应机理 问题1、什么产物中含有18O，水是如何产生的? 问题2、乙酸乙酯水解断裂的是化学键？ 问题3、同位素示踪法利用了同位素的哪些性质？
C • 6.某一元醇C3H8O中氧为18O，它与乙酸反应生成的酯的相对分子质量为（ ） • A.100 B.102 C .104 D.106 • 7.由乙烯和乙醇蒸气组成的混和气体中，若碳元素的质量百分含量为60%，则氧元素的质量百分含量为 • A．15.6% B．26.7% C．30% D．无法确定 • 8.下列最简式中，不用相对分子质量就可以确定分子式的是： （ ） • A、CH3 B.CH2 C.CH D.C2H5 B AD
9. 2.3g有机物A完全燃烧后，生成0.1molCO2和2.7gH2O，测得该化合物蒸气对空气的相对密度是1.6，该化合物的分子式为 。 • 10.燃烧30.6g医用胶的单体样品，实验测得：生成70.4g二氧化碳、19.8g水、2.24L氮气(换算为标准状况)，请通过计算确定其实验式。若由质谱分析法测定出该样品的相对分子质量为153.0，请确定其分子式
11.（8分）有0.2mol有机物和0.4mol的氧气在密闭容器中燃烧后产物为CO2、CO和气态水，产物通过浓H2SO4后，浓H2SO4增重10.8g，再通过灼热的CuO充分反应后， CuO减轻了3.2g，最后该气体再通过碱石灰完全吸收，质量增加17.6g， • (1)、如何确定各产物的量？ • (2)、反应后，氧气有无剩余？为什么? • (3)、如何判断有机物中是否含有氧元素？ • (4)、根据以上分析结果，如何求得分子式？
12、2002年诺贝尔化学奖获得者的贡献之一是发明了对有机物分子进行结构分析的质谱法。其方法是让极少量的（10－9g）化合物通过质谱仪的离子化室使样品分子大量离子化，少量分子碎裂成更小的离子。如C2H6离子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后测定其质荷比。某有机物样品的质荷比如图所示该有机物可能是 （ ） • A、甲醇 B、甲烷 • C、丙烷 D、乙烯 B
13.（6分）化合物A、B的分子式都C2H4Br2。A的1H—NMR谱上只有一个峰，则A的结构简式为。B的1H—NMR谱上有个峰，强度比为 ： • 14.（6分） 分子式为C3H6O2的二元混合物，如果在核磁共振氢谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为1︰1；第二种情况峰给出的强度为3︰2︰1。由此推断混合物的组成可能是（写结构简式）： • 。 13、CH2BrCH2Br 、CH3CHBr2、3：1 14、丙酮，丙醛
