270 likes | 1.13k Views
leqcia 3. ორგანული ქიმიის მოკლე კურსი. S R და A E რეაქციების მექანიზმები; ალკადიენები. დღეს განვიხილავთ. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმს ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმს ალკადინებს. რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი. ალკანებში C-H ბმა მცირედ პოლარულია.
E N D
leqcia3 ორგანული ქიმიის მოკლე კურსი SRდა AE რეაქციების მექანიზმები; ალკადიენები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
დღეს განვიხილავთ... • რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმს • ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმს • ალკადინებს ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი • ალკანებში C-H ბმა მცირედ პოლარულია. • ამიტომ, მათთვის ძირითადად დამახასიათელებელია რადიკალური რეაქციები. • რადიკალური რეაქციების დროს ადგილი აქვს ბმის ჰომოლიზურ გახლეჩას და წარმოიქმნება ნაწილაკები ერთი გაუწყვილებელი ელექტრონით, რომლებსაც რადიკალები (ანუ თავისუფალი რადიკალები) ეწოდებათ. ra unda gvaxsovdes? ყურადღება მიაქციეთ გამოყენებულ ისრების ფორმას. მოცემული ისრები მიუთითებენ არა ელექტრონული წყვილის, არამედ ერთი ელექტრონის გადაადგილებას. „ორთავიანი ისრები“ მიუთითებენ ელექტრონული წყვილის გადაადგილებას, ხოლო „ერთთავიანი“ ისრები კი – ერთი ელექტრონის გადაადგიდებას. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი • რადიკალების წარმოქმნა. • კოვალენტური ბმის ჰომოლიზური გახლეჩა არ არის თავისთავადი პროცესი და ესაჭიროება საკმაოდ დიდი ენერგია – გაცხელება ან მაღალი ენერგიის სხივებით დასხივება. • ჰალოგენების მოლეკულებში Hal-Hal ბმას აქვს უნარი ჰომოლიზურად გაიხლიჩოს დასხივების ან გაცხელების პირობებში: ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი • SR რეაქციის მექანიზმი ჰალოგენის მოლეკულის ჰომოლიზური დისოციაცია ჯაჭვის ინიცირება ჯაჭვის გაგრძელება ჯაჭვის გაწყვეტა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
რადიკალური ჩანაცვლების რეაქციის მექანიზმი • ალკანების ჰალოგენირება ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმი AE რეაქციის ზოგადი სქემა – კარბოკატიონის წარმოქმნა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმი კონკრეტული მაგალითი ბრომეთანი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ალკადიენები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ალკადიენები ალკადიენებიეწოდება უჯერ ნახშირწყალბადებს, რომელთა ჰომოლოგიური რიგის ფორმულაა CnH2n-2, მოიცავენ მხოლოდ ორორმაგ ბმასა და sp2-ჰიბრიდულ ნახშირბადატომებს. • ალკადიენებს ხშირად შემოკლებით დიენებსაც უწოდებენ • მიაქციეთ ყურადღება! ალკინებს და ალკადიენებს ერთნაირი ზოგადი ჰომოლოგიური რიგის ფორმულა აქვთ! დავალება! დაწერეთ ალკადიენების ჰომოლოგიური რიგის პირველი ათი წევრის ბრუტო–ფორმულა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz
გამოყენება შეუღლებული დიენები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm პროფ. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ნომენკლატურა ალკადიენი კუმულირებული შეუღლებული იზოლირებული IUPAC:პროპადიენი ტრივიალური: ალენი IUPAC: 1,3–ბეტადიენი IUPAC: 1,4-პენტადიენი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
იზომერია • ალკენებისათვის დამახასიათელებელია სხვადასხვა სახის იზომერია: • კონსტიტუციური იზომერია • ორმაგი ბმის მდებარეობის იზომერია 1,4-პენტადიენი 2–მეთილ–1,3-ბუტადიენი 1,4-პენტადიენი 1,3-პენტადიენი • კლასებეს შორის იზომერია • სტერეო იზომერია 1,3-პენტადიენი 1-ბუტინი ტრანს–1,4-პენტადიენი ცის-1,4-პენტადიენი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ალკადიენების აღნაგობა ნახაზი. პროპადიენის (ალენის) აღნაგობა – კუმულირებული სისტემა ნახაზი. 1,3-ბუტადიენის აღნაგობა – შეუღლებული სისტემა ნახაზი. 1,3-პენტადიენის აღნაგობა – იზოლირებული სისტემა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
alkadienebisqimiuriTvisebebi • ჰიდრირების რეაქციები დაახლოებით 2–ჯერ მეტი -60,8 კკალ/მოლი სხვაობა 3,7 კკალ/მოლი მოცემულ ენერგიის სხვაობას ეწოდება რეზონანსის ენერგია რაც უფრო დიდია რეზონანის ენერგია, მით უფრო სტაბილურია მოლეკულა! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები • დიენებისათვის, ისევე როგორც ალკენებისათვის, დამახასიათებელია AEრეაქციები. • ელექტროფილური მიერთების რეაქციები დიენებში მიმდინარეონბს ორ საფეხურად 1,4- პენტადიენი 4,5-დიბრომ-1-პენტენი (პირველი საფეხურის პრუდუქტი) 1,2,4,5-ტეტრაბრომპენტანი (მეორე საფეხურის პრუდუქტი) დავალება! გაიხსენეთ ელექტროფილური მიერთების რეაქციის მექანიზმი. ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (1,4- მიერთება) • შეუღლებული დიენებისათვის AEრეაქციები მიმდინარეობს 1,4-მიერთების მიმართულებით. 60-70% 1,4- ბუტადიენი 1,2 -მიერთება 1,4-დიბრომ-2-ბუტენი (პირველი საფეხურის პრუდუქტი) -78°C 1,2,3,4-ტეტრაბრომბუტანი (მეორე საფეხურის პრუდუქტი) გვახსოვდეს! შეუღლებულ ალკადიენებში ჩვეულებრივ პირობებში მიმდინარეობს 1,4-მიერთება, ნაცვლად 1,2-მიერთებისა 3,4-დიბრომ-1-ბუტენი 60-70% ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (1,4- მიერთება) • 1,4-მიერთების დამატებითი მაგალითები: 1,4- ბუტადიენი 1-ბრომ-2-ბუტენი (პირველი საფეხურის პრუდუქტი) 1,4- ბუტადიენი ბუტ-2-ენ-1-ოლი (პირველი საფეხურის პრუდუქტი) 2,5- ჰექსადიენი 2-ბრომ-3- ჰექსენი (პირველი საფეხურის პრუდუქტი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (ციკლომიერთება) • ალკადიენებისათვის დამახასიათებელია 2+2, 4+2... და ა.შ. ციკლომიერთების რეაქციები • ციკლომიერთების რეაქცია ატარებს დილს–ალდერის სახელს დის–ალდერის რეაქცია 1,3–ბეტადიენი დიენი ეთენი დიენოფილი ციკლოჰექსენი ადუქტი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (ჟანგვა) • ჟანგვის რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია მჟანგავის გვარობაზე ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (პოლიმერიზაცია) მცენარე ჰევეა ბუნებრივი ლატექსის შეგროვება ჰევეას პლანტაცია ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ქიმიური თვისებები (პოლიმერიზაცია) 2–მეთილ–1,3–ბუტადიენი იზოპრენი პოლიმერი პოლიმერიზაციის ხარისხი ტრანს–იზომერი გუდაპერჩი მყიფე მასალა, გამოიყენება ელექტრო–იზოლატორებად ცის–იზომერი ბუნებრივი კაუჩუკი ელასტიური მასალა, გამოიყენება რეზინის დასამზადებლად ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
ალკადიენების მიღება • სინთეზური კაუჩუკი: 1,3–ბუტადიენი პოლიმერი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
მიღება • დეჰიდრირება (საწარმოო მეთოდი) • 2. დეჰიდრატაცია (საწარმოო მეთოდი) ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm
მიღება • დეჰიდროჰალოგენირება (ელიმინირება) • 2. დეჰალოგენირება (ელიმინირება) ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულია http://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm