Mocznik

1. Mocznik Zastosowanie Nawóz sztuczny –w skład mocznika wchodzi ok..46.6%azotu a więc jako nawóz sztuczny przewyższa on zawartością azotu takie nawozy azotowe jak azotan i siarczan amonowy. Do produkcji żywic mocznikowo –formaldehydów Do produkcji leków-barbiturany (środki nasenne) Melamina Przez polimeryzację cyjanoamidu powstaje jego trimer zwany zwyczajowo-melaminą W wyniku kondensacji melaminy z formaldehydem otrzymuje się tzw. Żywice melaminowe

2. metyloamina anilina dietyloamina difenyloamina pirydyna N,N-dimetyloanilina Aminy Aminy to związki o ogólnym wzorze R–NH2, R2NH lub R3N, gdzie R to grupa alkilowa lub arylowa (Ar). Aminy dzielą w zależności od liczby grup związanych z atomem azotusię na:pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe

3. chlorek metyloamoniowy bromek pirydyniowy azotan dietyloamoniowy chlorek benzylotributyloamoniowy, TBA chlorek didecylodimetyloamoniowy, DDAC Sole amin Znane są sole amoniowe pochodne amin 1° , 2 ° , 3° oraz tzw czwartorzędowe sole amoniowe .

4. butyloetyloamina kwas 2-aminopropanowy trietyloamina jodek trimetyloamoniowy Słownictwo amin alifatycznych Nazwy amin alifatycznych tworzy się przez dodanie przyrostka –amina do nazwy grup alkilowych związanych z atomem azotu. Grupę –NH2 ,gdy nie jest ona grupą główną wskazuje się za pomocą przedrostka –amino, np.: Nazwy symetrycznych amin drugo- i trzeciorzędowych tworzy się dodając do nazw grup alkilowych związanych z atomem N przedrostek di- , lub tri- , oraz przyrostek –amina, np: Nazwy soli amin tworzy się przez zamiane przyrostka –amina na –amoniowy i dodanie nazwy anionu, np.:

5. anilina N,N-dimetyloanilina p-nitroanilina bromek aniliniowy chlorek 4-chloro-N,3-dimetyloaniliniowy Słownictwo amin aromatycznych Aminy aromatyczne, w których atom azotu jest bezpośrednio związany z pierścieniem aromatycznym noszą nazwy pochodne od najprostszej aminy aromatycznej – aniliny. Nazwy soli amin aromatycznych tworzy się na przez zamianę przyrostka -amina na aniliniowy idodanienazwy anionu (chlorek, azotan, ...)

6. Właściwości fizyczne amin Podobnie jak amoniak aminy są związkami polarnymi. Mogą tworzyć wiązania wodorowe między własnymi cząsteczkami a także z wodą Aminy są dobrze rozpuszczalne w wodzie.Temperatury wrzenia są niższe niż odpowiadające im alkohole lub kwasy karboksylowe. Właściwości chemiczne Atom azotu w cząsteczce aminy, podobnie jak i w cząsteczce amoniaku ma wolną parę elektronową, co sprawia, że może on być donorem elektronów dla odpowiednich grup lub jonów (np. proton H+). Z tego względu aminy mają charakter zasadowy – z kwasami tworzą sole. Jest silną zasadą Lewisa.

7. Otrzymywanie amin 1.Redukcja związków nitrowych 2.Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub aminami 3.Aminowanie aldehydów lub ketonów 4.Redukcja nitryli 5. Degradacja amidów metodą Hoffmana Redukcja związków nitrowych Sn / HCl Fe / H2SO4 H2 / Pt

8. Otrzymywanie amin Reakcja halogenków alkilowych lub arylowych z amoniakiem lub aminami Aminowanie aldehydów lub ketonów Redukcja nitryli Degradacja amidów Hoffmana

9. barwniki azowe Tworzenie soli dwuazoniowych i ich reakcje

10. pKb = 4,75 pKb = 3,29 pKb = 3,00 pKb = 3,24 pKb = 3,35 pKb = 3,29 pKb = 3,35 pKb = 3,39 Zasadowe właściwości amin Aminy alifatyczne Grupy alkilowe, ze względu na efekt indukcyjny (oddają elektrony) zwiększają zasadowość amin. Dlatego aminy pierwszorzędowe są silniejszymi zasadami od amoniaku, a aminy drugorzędowe od amin pierwszorzędowych W przypadku amin trzeciorzędowych odgrywają role względy sferyczne i aminy trzeciorzędowe są słabszymi zasadami od amin drugorzędowych.

11. pKb = 10,15 pKb = 9,38 pKb = 8,92 pKb = 13,0 Zasadowe właściwości amin Aminy aromatyczne Aminy aromatyczne są słabsze od amoniaku przyczyną jest sprzężenie wolnej pary elektronowej atomu azotu z elektronami pierścienia aromatycznego.

12. Reakcje amin Najważniejsze reakcje amin to: Reakcje z kwasami Reakcje amin ze związkami karbonylowymi Aminy reagują ze związkami zawierającymi w cząsteczce grupę karbonylową tworząc tzw. Zasady Shiffa R1CHO + H2N-R2(lub Ar)  R1CHN-R2 (lub Ar) + H2O

13. Zabezpieczanie grupy aminoej Problemem w planowaniu reakcji chemicznych może być niekiedy duża reaktywność amin. Dotyczy to zwłaszcza amin aromatycznych Podstawniki –NH2 oraz pochodne –NHR, –NR2, –NHCOR sągrupami silnieaktywującymi i kierującymi w położenie –orto i –para. Stąd często w celu wprowadzenia tylko jednego podstawnika stosuje się tzw. zabezpieczanie.

14. chlorek didecylodimetyloamoniowy, DDAC Zastosowanie związków amoniowych Czwartorzędowe sole amoniowewchodzą w skład nowoczesnych preparatów zabezpieczających drewno przed działaniem grzybów pleśniowych oraz owadów i glonów. Najbardziej znany z nich to DDAC (chlorek didecylodimetyloamoniowy – tzw. Borman). Dużą zaletą jest jego silne powiązanie z drewnem. Stosowany pod farby i lakiery zwiększa odporność biologiczną drewnianych elementów budowlanych. Adrenalina, noradrenalina Są to hormony wydzielane do krwi i podnosząceciśnienie krwi w poczuciu niebezpieczeństwa Adrenalina przygotowuje organizm do walkilub ucieczki. Noradrenalina uczestniczy w przenoszeniu impulsów między włóknami nerwowymi.

15. chlorek benzylotrietyloamoniowy TEBA R-Cl Q+CN– Q+CN– Na+ , CN– Katalizatory przeniesienia fazowego (KPF) (Prof. Mąkosza – Warszawa) KPF-mają za zadanie doprowadzenie do wzajemnego kontaktu substancji o właściwościach hydro i lipofilowych. Katalizatorem są czwatorzędowe sole amoniowe transportują one odczynnik nieorganiczny z fazy wodnej w głąb fazy organicznej. Podobne znaczenie mają etery koronowe.(selektywnie kompleksują kationy o określonej średnicy). R-Cl +NaCN  R-CN +H2O Katalzatorem przemiany jest Q+Cl–(TEBA) Q+Cl–+ NaCN  Q+CN–+ NaCl Q+CN–+ R-Cl  Q+Cl–+ R-CN

16. Glicyna Gly (G) kwas aminoetanowy (kwas aminooctowy) Alanina Ala (A) kwas 2-aminopropanowy (kwas 2-aminopropionowy) Walina val (V) kwas 2-amino-3-metylobutanowy (kwas 2-aminoizowalerianowy) Aminokwasy Białka stanowią najważniejszą grupę biocząsteczek .Stanowią składnik tkanki, mięśni , skóry . Z punktu widzenia chemii są to biopolimery – poliamidy. Zbudowane z cząsteczek kwasów 2-aminokarboksylowych o ogólnym wzorze RCH(NH2)COOH nazywanych potocznie -aminokwasami. Podstawowych jest około 20.

17. kwas glutaminowy Glu (E) kwas asparginowy Asp (D) histydyna His (H) arginina Arg (R) Właściwości chemiczne aminokwasów Aminokwasy występują w postaci jonów obojnaczychjest to efekt odszczepienia protonu H+ od grupy COOH oraz koordynacyjnego przyłączenia tego protonudo azotu grupy aminowej –NH2 Strukturze tej odpowiadają ich właściwości,są ciałami stałymi,o wysokiejtemperaturze topnienia,rozpuszczalnymi w wodzie W zależności od podstawników dzielimy aminokwasy na 3 grupy 1.Obojętne np.: glicyna, alanina, walina 2.Kwasowe np.: 3. Zasadowe np.:

18. Otrzymywanie aminokwasów 1.   z kwasów karboksylowych 2. z aldehydów w wyniku addycji nukleofilowej amoniaku i następnie HCN

19. Reakcje aminokwasów Podstawowe reakcje Reaktywność chemiczna aminokwasów wynika przede wszystkim z obecności w ich cząsteczkach funkcyjnych grup karboksylowej i aminowej . 1.    Reakcje grupy kwasowej Aminokwasy podobnie jak kwasy karboksylowe tworzą poprzez podstawienie grupy OH w grupie karboksylowej estry, amidy, chlorkikwasowe.

20. Reakcje aminokwasów 1.    Reakcje grupy aminowej Grupa aminowa aminokwasów ulega wszystkim charakterystycznym reakcjom dla amin. Alkilowanie- prowadzące do powstania N-alkilopochodnych Acylowanie-- prowadzące do powstania N-acylopochodnych

21. Phe-Gly-Cys-Val Budowa i nomenklatura peptydów Najistotniejszą reakcją chemiczna aminokwasów jako cząsteczek dwufunkcyjnych jest ich zdolność do łączenia w związki o charakterze polimerycznym tzw. peptydy za pomocą wiązania amidowego –CO-NH- tzw.wiązania peptydowego. Wiązanie peptydowe powstaje z wykorzystaniem grupy karboksylowej sąsiadującej z grupą aminową jednego i -aminowej drugiego aminokwasu. Produkt powstający w reakcji łączenia sią dwóch aminokwasów nazywamy dipeptydem . np : alanina –seryna (Ala-Ser) Ponieważ w cząsteczce dipeptydu pozostaje wolna grupa aminowa i karboksylowa , istnieje możliwość dalszego łączenia się z jeszcze innym aminokwasem i wówczas powstaje tripeptyd , tetrapeptyd itd.

22. Budowa i nomenklatura peptydów cd Generalnie dla układu np.; ala-ser-val może powstać w wyniku syntezy sześć strukturalnie różnych tripeptydów (o odrębnych własnościach fizycznych i biologicznych). Ala-Ser-Valsekwencja 1 Ala-Val-Sersekwencja 2 Ser-Ala-Valsekwencja 3 Ser-Val-Alasekwencja 4 Val-Ala-Sersekwencja 5 Val-Ser-Alasekwencja 6 Przy ustalaniu budowy peptydu należy znać nie tylko aminokwasy składowe lecz także kolejne ich połączenia tzw sekwencje. Oligopeptydy: 2-10 aminokwasów Polipeptydy: 10-100 aminokwasów Białka: > 100 aminokwasów Określamy budowę peptydu- poprzez hydrolizę wiązań peptydowych. Otrzymane w wyniku hydrolizy -aminokwasy, rozdzielamy za pomocą metod chromatograficznych.

23. Syntetyczne metody otrzymywania peptydów o określonej strukturze. • Jest to zagadnienie złożone,ponieważ aminokwasy to związki dwufunkcyjne mogą wytworzyć wiązanie peptydowe pomiędzy cząsteczkami tego samego aminokwasu np.; gly-gly zamiast sekwencji gly-ala. • Dlatego syntezę peptydu,należy wykonać według określonego planu. • Zabezpieczenie grupy aminowej. • Przeprowadzenie grupy karboksylowej zabezpieczonego aminokwasuw postaćbardziej reaktywną np.; chlorek kwasowy. • Właściwa reakcja z drugim aminokwasem. • Odblokowanie grupy aminowej.