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张一宾 教授级高工,上海市农药研究所 《 世界农药 》 编辑部顾问。上海市农药研究所副总工,致力于国内外农药研发、生产及农药市场的信息研究,长期主持编辑 《 世 界农药 》 杂志。. 当今新农药研发特点和 近年全球新开发的农药品种 及其主要中间体. 张一宾 上海市农药研究所. Ⅰ 前言. 目录. Ⅱ 当今新农药研发特点. Ⅲ 今年全球新开发的农药品种及其主要中间体. Ⅳ 正在研发的新农药品种. Ⅴ 结语. 上海市农药研究所 Shanghai Pesticide Research Institute. Ⅰ 前言. 为了农业生产的需要;

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张一宾

教授级高工,上海市农药研究所《世界农药》编辑部顾问。上海市农药研究所副总工,致力于国内外农药研发、生产及农药市场的信息研究,长期主持编辑《世

界农药》杂志。

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当今新农药研发特点和近年全球新开发的农药品种及其主要中间体当今新农药研发特点和近年全球新开发的农药品种及其主要中间体

张一宾

上海市农药研究所

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Ⅰ 前言

目录

Ⅱ 当今新农药研发特点

Ⅲ 今年全球新开发的农药品种及其主要中间体

Ⅳ 正在研发的新农药品种

Ⅴ 结语

上海市农药研究所

Shanghai Pesticide Research Institute

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Ⅰ 前言
  • 为了农业生产的需要;
  • 为了适应不断发展的环境及社会需求;
  • 为了抵御抗性的发生和取代高毒、高残留的农药品种,必须也正不断开发新的农药品种。
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Ⅰ 前言

1 历年来全球开发新农药(有效成分)的情况

  • 全球近60年来每年开发的新农药(有效成分)情况
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Ⅰ 前言
  • 从20世纪80年代以来,平均开发上市的新农药有效成分数为12.3个,90年代为12.6个,21世纪10年中每年为9.9个。
  • 近30年来,每年平均有11.6个新农药有效成分上市。
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Ⅰ 前言

2 20年来开发的全球4大类新农药有效成分数

  • 下表为1980~2011年4大类新农药有效成分
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Ⅰ 前言
  • 由上表可见,在1980年~2011年开发的新农药类别中,以除草剂最多,占40.95%;杀菌剂列第二,占28.69%;杀虫剂居三,为26.18%;其他类占4.18%。
  • 在1990~1999年中,杀虫剂数超过杀菌剂,此得益于新烟碱类杀虫剂的开发;在2000~2011年,新杀菌剂数多于新杀虫剂,此得益于甲氧基苯甲酸酯类和SDHI(琥珀酸脱氢酶)抑制剂类杀菌剂的开发。
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Ⅰ 前言

3 20年来全球各种作物中研发的各类农药数

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Ⅰ 前言
  • 在上述各种作物用农药中,以果树和蔬菜用农药品种最多,共85个;谷物次之,77个;水稻75个;棉花24个。
  • 抗除草剂转基因作物的主要市场为玉米和大豆,但开发用于此2作物的品种均为除草剂。
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Ⅰ 前言

4 世界农药大公司的新农药开发数

  • 从1997年~2012年,世界前6位的超级大公司年均开发新农药品种,共88个。

拜耳 年均 2.13个 共 32个

巴斯夫 年均 1.27个 共 19个

陶氏 年均 1.07个 共 16个

先正达 年均 0.8个 共 12个

杜邦 年均 0.47个 共 7个

孟山都 年均 0.13个 共 2个

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Ⅰ 前言

4 世界农药大公司的新农药开发数

  • 另外,日本农药公司开发了39个,其中住友公司开发了14个。
  • 其他公司开发25个。
  • 以上一共开发166个,年均1.1个。
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Ⅰ 前言
  • 1980年~2010年全球主要公司已开发和正在开发的农药品种
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Ⅰ 前言

5 新农药开发的费用

  • 每个新农药开发所需费用及筛选率

1995年 1.52亿美元

2005年 2.56亿美元

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Ⅰ 前言
  • 2011年全球农药销售额列前15位农药公司的研发费用

亿美元

*括号内为本栏排序,以上15个公司的研发费平均占销售额的6.14%

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Ⅰ 前言

6 每个新农药需筛选的化学物

1995年 52500个化合物中筛选1个

2005年 140000个化合物筛选1个

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Ⅱ 当今新农药研发特点
  • 由于新农药登记要求所需,必须提供大量的毒理和环境数据。同时,筛选化学结构难度的增加,为提高结构设计及开发成功率,世界新农药研究具有以下特点。
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Ⅱ 当今新农药研发特点

1 从各类别新农药开发品种看,除草剂依然是列于首位

  • 在三大类开发的新农药品种中,除草剂占40%以上,这也符合当今的农药市场。
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Ⅱ 当今新农药研发特点

2 化学农药仍然是农药市场的主体,新化学农药品种依然是新农药开发的主方向

  • 在整个农药市场中,化学农药仍占绝对优势,约为93%左右,生物农药约占7%,但较以前增加了1.5%左右。
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Ⅱ 当今新农药研发特点

3 从具农药活性的生物源物质为先导物进行仿生合成,是当今新农药创制的主要来源之一

(1)从天然源物质开发新农药源远长久

(植物)

氨基甲酸酯类杀虫剂

  • 毒扁豆碱

(植物)

拟除虫菊类杀虫剂

  • 除虫菊

(植物)

  • 鱼藤酮

哒嗪酮类杀虫剂

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Ⅱ 当今新农药研发特点

(2)以后不断有新的生物源农药系列及品种诞生

  • 阿维菌素系列杀虫剂(微生物)
  • 甲氧基丙烯酸酯类杀菌剂(微生物)
  • 新烟碱类杀虫剂(植物)
  • 杀虫剂咯虫腈(微生物)
  • 杀虫剂溴虫腈(微生物)
  • 杀虫剂印楝酰胺(植物)
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Ⅱ 当今新农药研发特点
  • 由天然源物质经仿生合成开发的农药
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Ⅱ 当今新农药研发特点

4 从害物靶标出发经仿生合成开发新农药系列及品种成为当今新农药开发热点

氟虫双酰胺、氯虫苯甲酰胺、溴氰虫酰胺……双酰胺类杀虫剂

  • 鱼尼汀受体作用剂

苯甲酰脲类、啶蜱脲、除虫脲等

  • 几丁质合成酶抑制剂
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Ⅱ 当今新农药研发特点

4 从害物靶标出发经仿生合成开发新农药系列及品种成为当今新农药开发热点

啶酰菌胺及吡噻菌胺、氟唑环酰胺、氟吡菌酰胺、氟唑菌苯胺……酰胺类杀菌剂等

  • 琥珀酸脱氢酶抑制剂
  • (SDHI)类杀菌剂
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Ⅱ 当今新农药研发特点

4 从害物靶标出发经仿生合成开发新农药系列及品种成为当今新农药开发热点

磺酰脲类、咪唑啉酮类、嘧啶并三唑类、嘧啶水杨酸类等

  • 乙酰乳酸合成酶
  • 抑制剂类除草剂

二苯醚类等

  • 原卟啉原氧化酶类除草剂
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Ⅱ 当今新农药研发特点
  • 以害物靶标为目标进行仿生合成

农 药 例

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Ⅱ 当今新农药研发特点

5 对已知天然物结构修饰,开发活性更高或更安全农药

  • 通过改造提高药效、降低毒性、化废为宝

依维菌素、埃玛菌素(甲维盐)、埃玛利诺菌素、道拉菌素

  • 阿维菌素
  • 多杀菌素

乙基多杀菌素

……

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Ⅱ 当今新农药研发特点

6 当今新开发农药的结构特点

(1)从近年新开发的新农药品种看,含杂环的化合物约占70%左右

  • 这些杂环主要为含氮杂环化合物、约占杂环的70%,特别是吡唑、咪唑、三唑、嘧啶、三嗪等。

(2)含酰胺结构也是开发热点,约占新开发品种20%以上。

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Ⅱ 当今新农药研发特点

(3)在当今用于植物保护用农药品种中,约有75%以上品种含有卤素

  • 在含卤素的农药品种,含氟农药更引人注目。在所统计的564个农药品种内,有102个为含氟农药品种,占18.08%
  • 在20世纪90年代后上市的223个农药品种中,含氟品种为68个,占30.49%
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Ⅱ 当今新农药研发特点

7 继续实施农药与医药的双向开发

  • 农药与医药的开发与应用有不少相通性。在新农药或医药品研发中,往往可借助对方的化学结构和理论进行双向开发
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(1)以吲哚乙酸为例

抗肿瘤活性物质

ACC阻碍型除草剂

由脱氢cholic酸诱导的抗脂质异常症剂

fibrate型抗脂质异常症剂

CLC通道调节剂

合成激素型POA除草剂

抗过敏物质

抗过敏物质

由IAA(1)与2,4-滴展开的各系列生理活性化合物(R:目标蛋白质名称)

上海市农药研究所

Shanghai Pesticide Research Institute

植物生长激素

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(2)以水杨酸为例

水杨酸:降温、治疗风湿病、植物保鲜、免疫

阿司匹林:用于治疗心血管系统疾病、消炎等、植物保鲜、免疫

从水杨酸出发的各种医药-农药品种的发展演变简图

抗病激活剂

苯甲酸

激素型除草剂

烯丙苯噻唑(明治制果)

二氯吡啶酸(陶氏)

草麦畏(amchem)

氯氟吡脲(植物生长调节剂)

活化酯(先正达)

氨氯吡啶酸(陶氏)

草麦畏(velsicol,BASF)

氯氨吡啶酸(陶氏)

杀草畏(velsicol)

DAS 534(陶氏)

噻苯隆(植物生长调节剂)

tiadinil(日本农药)

aminocyclo-pxrachlor 杜邦

二氯喹啉酸巴斯夫

氟啶虫酰胺(杀虫剂)

由DAS 534经结构变化,派生出具抗炎作用医药品

isotianil(拜耳)

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Ⅱ 当今新农药研发特点

(3)其他医药农药双向开发

足光粉

  • 苦参碱(植物源杀虫剂)+水杨酸+滑石粉

(农药→医药)

  • 杀鼠灵

疏通血管药

(农药→医药)

硝磺草酮

  • 苦木酮

(医药→农药)

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Ⅱ 当今新农药研发特点

磺草灵

对氨基苯磺酰胺

氧环唑(阿扎康唑)

氟康唑

(农药→医药)

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Ⅱ 当今新农药研发特点
  • 已报道对传染性疾病具活性的农药品种
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Ⅱ 当今新农药研发特点
  • 已报道对非传染性疾病具活性的农药品种
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Ⅱ 当今新农药研发特点

8 不断运用新的筛选方法

  • 高通量筛选、构效关系研究、虚拟设计、新颖剂型
  • 运用代谢组学的高效生物测试方法
  • 杀虫剂离体筛选的组织水平法、细胞水平筛选法、分子水平法

……

  • 新方法的运用提高了新药开发水平和效率
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农药研发流程图

专利文献

晶体结构

活性数据

作用机制

抗性风险

组合化学

专 利

文 献

设 计

分析

合成

评价

数据

化合物筛选

活体活性测试

生物学

理化性质

毒理学

环境安全性

生态毒性

商品化合物数据库、中间体、天然产物

候选化合物

注册

产品开发

商品化农药

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

1 除草剂

(1)Aminocyclopyrachlor

美国杜邦公司开发的非耕地除草剂,主要用于牧草地、草坪等,可与草甘膦或乙酰乳酸合成酶混用。其CAS登录号858956-08-8,2006年申请专利。

主要中间体环丙基碳酰亚胺酰胺盐酸盐。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(2)Bicyclopyrone

先正达公司开发的三酮类旱田用除草剂。

其CAS登录号352010-68-5,2003年申请专利。

主要中间体有2-甲基-三氟甲基烟酸乙酯和双环[3,2,1]辛基-2-稀。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(3)Fenoxasulfone

日本组合化学公司开发的水稻田除草剂对稗草具卓效。其CAS号639826-16-7,2001年申请专利。

主要中间体有2,5-二氯苯酚和5,5-二甲基-3-乙基磺酰基-2-异噁唑。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(4)Indaziflam

德国拜耳公司开发的旱田用除草剂,可芽前、后使用防除阔叶和禾本科杂草。2006年申请专利,CAS号950782-86-2。

主要中间体为2,6-二甲基-1-茚满酮及1-氰基胍。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(5)Iofensulfuron-Na

拜耳公司开发的磺酰脲类除草剂,CAS登录号为1144097-30-2。2009年申请专利。

主要中间体为N-特丁基苯基磺酰胺和2-(N-苯氧基羰基)氨基-4-甲氧基-6-甲基-1,3,5-三嗪。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(6)Ipfencarbazone

日本北兴化学公司开发的三唑酮类除草剂,CAS登录号212201-70-2,1998年申请专利,2004年又申请制备专利。

主要中间体为2,4-二氯苯肼盐酸盐和N-异丙基-N-2,4-二氟苯基氨基甲酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(7)Metazosulfuron

日本化学公司开发的磺酰脲类水田用除草剂,杀草谱广,可兼除禾本科和阔叶杂草。CAS号868680-84-6,2005年申请专利。

主要中间体为3-氯-1-甲基-4-(5-甲基-5H,6H-1,4,2-二噁嗪-3-基)吡唑-5-磺酰胺,其可由3,5-二氯-1-甲基吡唑-4-甲氧肟酸为原料制得,另一中间体为N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(8)Propyrisulfuron

日本住友化学公司开发的水田用磺酰脲类除草剂,其对其他磺酰脲类除草剂具抗性的杂草亦有效。CAS号570415-88-2,2004年申请专利。

它的主要中间体为2,4-二氯吡唑[1,2-b]并哒嗪和N-(4,6-二甲氧基嘧啶-2-基)氨基甲酸苯酯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(9)Saflufenacil

巴斯夫公司开发的除草剂,为原卟啉原氧化酶抑制剂,主要用于玉米、大豆和谷物田防除阔叶杂草。CAS号372137-35-4,2001年申请专利。

其主要中间体为2-氯-4-氟苯甲酸、2-二甲胺基-4-(三氯甲基)-6H-1,3-噁嗪-6-酮及N-甲基-N-(1-甲基乙基)硫酸二酰胺。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

2 杀菌剂

(1)Ametoctradin

由巴斯夫公司开发用于葡萄、马铃薯等作物防治疫病。其CAS号865318-97-4,于2007年申请专利。

主要中间体为癸腈和3-氨基-1,2,4-三唑。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(2)Bixafen

拜耳公司开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂,主要用于麦类防治锈病、白粉病及用于果树防治白粉病、黑星病。其CAS号581809-46-3,2005年申请专利。

它的主要中间体为1-甲基-3-(二氟甲基)-1H吡唑-4-甲酰氯、2-溴-4-氟苯胺及3,4-二氯苯硼酸。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(3)Fluopyram

拜耳公司开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,可用于茎叶或种子处理防治灰霉病、菌核病和念珠病。CAS号658066-35-4,2005年申请专利。

其中间体为2,3-二氯-5-(三氟甲基)吡啶和2-(三氟甲基)苯甲酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(4)Flutianil

日本大塚化学所创制,它通过抑制病原菌菌丝生长而见效,主要防治白粉病。CAS号958647-10-4,2000年申请专利。

其主要中间体为3-硝基-4-氟-三氟甲苯和2-甲氧基苯基异硫氰酸酯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(5)Isofetamid

日本石原产业公司所开发,可用于果树、蔬菜等众多作物防治灰霉病、菌核病等病害。CAS号875915-78-9,2007年申请专利。

其中间体有4-异丙氧基-2-甲基苯腈和3-甲基-2-噻吩基甲酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(6)Isopyrazam

先正达公司开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,用于谷物防治多种病害。CAS号881685-58-1,2006年申请专利。

主要中间体为6,6-二甲基甲叉环戊二烯、6-硝基邻氨基苯甲酸和3-二氟甲基-1-甲基-1H-吡唑基-4-甲酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(7)Oxathiapiprolin

美国杜邦公司开发兼具“三唑”结构的杀菌剂,被用于果树、蔬菜、大豆等作物防治霜霉病及疫病。CAS号1003318-67-9,2010年申请专利。

主要中间体为5-甲基-3-(三氟甲基)-1H-吡唑-1-羧酸、2,6-二氟苯乙烯、2-(4-哌啶基)-4-噻唑醛盐酸盐。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(8)Penflufen

由德国拜耳公司开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,被用于果树、蔬菜、草坪等作物防治锈病、菌核病、灰霉病、霜霉病、黑星病、白粉病等。CAS号494793-67-3,2005年申请专利。

主要中间体为5-氟-1,3-二甲基-1H-吡唑基-4-申酰氯、2-(1,3-二甲基丁基)苯胺。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(9)Sedaxane

先正达公司开发的琥珀酸脱氢酶抑制剂类杀菌剂,主要用于种子处理。CAS登录号874967-67-6,2005年申请专利。

其中间体为α-溴苯甲醛所制3-(2-溴苯基)-1-环丙羧基乙烯、苄基苯基亚胺和1-(甲基)-3-(三氟甲基)-1H-吡唑基-4-酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(10)Tebufloquin

日本明治制果公司开发,用于防治水稻稻瘟病及多种蔬菜病害。其CAS号376645-78-2,2001年申请专利。

其中间体为4-特丁基乙酰基苯胺或2-氟苯胺。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(11)Tolprocarb

日本三井化学公司开发,用于防治水稻稻瘟病、梨黑星病、桃灰星病、茶炭疽病及各种蔬菜、果树的灰霉病、菌核病。CAS号911499-62-2,2005年申请专利。

其中间体为L-缬氨酰胺盐酸盐、对甲基苯甲酰胺。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(12)Valifenalate

意大利Isagro公司开发,可防治多种作物疾病。CAS号283159-90-6,2000年申请专利。

其中间体为异丙氧基羰基-S-缬氨酸、对氯苯甲醛。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

3 杀虫剂

(1)Cyantraniliprole(溴氰虫酰胺)

杜邦公司开发的双酰胺类杀虫剂,为鱼尼汀受体抑制剂。其CAS号736994-63-1,2006年申请专利。

主要中间体为二甲基磺酰胺吡唑、3-溴吡唑、2,3-二氯吡啶、2-氨基-3-甲基-5-碘苯甲酸。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(2)Flometoquin

日本明治制果和日本化药公司共同开发的喹啉类杀虫剂,主要用于果树和茶树防治蓟马和粉虱类害虫。CAS号8755775-74-9,2006年申请专利。

其主要中间体有5-氯-4-甲基-2-硝基苯甲基异丙酯、4-三氟甲氧基苯酚。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(3)Flupyradifurone

拜耳公司开发的新烟碱类杀虫剂,可用于防治蚜虫、飞虱和叶蝉类等害虫,对蜜蜂低毒。CAS号951659-40-8,2009年申请专利。

其中间体为季酮酸和2-氯-5-氯甲基吡啶。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(4)Pyflubumide

日本农药公司开发的杀螨剂。CAS号926914-55-8,2003年申请专利。

中间体为异丁酰苯、七氟异丁基碘、1,3,5-三甲基吡啶-4-甲酰氯。

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Ⅲ 近年全球新开发的农药品种及其中间体

(5)Sulfoxaflor

陶农科公司开发的吡啶类杀虫剂,可防治棉蚜、实蝇、飞虱等害虫。CAS号946578-00-3,2007年申请专利。

中间体有3-氯甲基-6-(三氟甲基)吡啶、3-氯过氧苯甲酸。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

1 杀虫剂

(1)Fluensulfone(MCW-2)

马克西姆·阿甘公司正在研发的杀线虫剂,主要用于果树、叶菜、马铃薯等。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

(2)Pyflubumide

日本农药公司开发的吡唑类杀虫剂,为氟虫腈衍生物,主要防治螨类及鳞翅目、鞘翅目害虫及蚜虫。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

(3)Pyriprole(V3038)

日本农药公司开发的又一氟虫腈衍生物,主要用于水稻,杀虫谱广。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

(4)Pyflubumide(NNI-0711)

日本农药公司开发的吡唑酰胺类杀螨剂,其创制可能源于氟虫双酰胺。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

(5)Cyclamiliprole(IKI-3106)

日本石原产业公司开发的杀虫剂主要用于防治鳞翅目和刺吸性害虫。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

2 杀菌剂

(1)Fenpyrazamine(S-2188)

日本住友化学公司开发的杀菌剂,可用于蔬菜、柑橘、草莓、梨等众多作物防治卵纲菌病害。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

(2)Pyribencarb(KIF-7767)

日本组合化学公司开发,可用于柑橘、蔬菜、茶树等作物防治卵纲菌等病害。

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Ⅳ 正在研发的新农药品种

3 除草剂

(1)Triafamone(AE 1887196)

拜耳公司开发的磺胺兼三嗪类除草剂,主要用于水稻防除禾本科杂草。

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Ⅴ 结语
  • 新的化学农药的开发还将继续,新的品种将不断诞生。
  • 仿生合成仍将成为新农药研发的主要方向。
  • 生物农药亦为当今新农药开发热点。
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Ⅴ 结语
  • 对新型结构和作用机制的研究将越来越受到关注。
  • 中国在新农药创制中将进一步受到青睐,中国将从一个农药生产和研发大国向强国发展。
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详细材料可参考本人编写的《世界农药新进展(三)》详细材料可参考本人编写的《世界农药新进展(三)》

谢谢 !

上海市农药研究所

Shanghai Pesticide Research Institute