უჯერი ნახშირწყალბადები ალკინები , არენები

1. ელიზბარ ელიზბარაშვილი პროფესორი, ქიმიის მეცნიერებათა დოქტორი ტელ: 593 357538 ელ-ფოსტა: e.elizbarashvili@agruni.edu.ge ვებ-გვერდი: www.chemistry.ge/eliz უჯერი ნახშირწყალბადებიალკინები, არენები

2. დღეს განვიხილავთ... • სპირტებისა და ფენოლების • გავრცელებასა და გამოყენებას • ნომენკლატურას • ფიზიკურ თვისებებს • ქიმიურ თვისებებს • მიღების რეაქციებს ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz/lectures

3. მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება • მეთანოლი HCOH CH3OH CH3OC4H9 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

4. მნიშვნელოვანი წარმომადგენლები და გამოყენება • ეთანოლი გამხსნელი CH3CH2OH ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

5. ფენოლების გამოყენება თმის საღებავები ბაკელიტი ანტისეპტიკი C6H5OH ასპირინი და მისი ნაწარმები მედიკამენტები კოსმეტიკური საშუელებები და ექსფოლიანტები ბალზამირება ჰერბიციდები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

6. შესავალი • ალკანოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს. • ალკანოლების ისტორიული დასახელებაა სპირტები • ალკანოლებისზოდადი ფორმულაა R-OH ნახ. ეთანოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით ჰიდროქსილის ფუნქციური ჯგუფი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

7. კლასიფიკაცია • ალკანოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად: ალკანოლები ატომიანობის მიხედვით ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით ნახშირბადის ატომის მიხედვით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

8. კლასიფიკაცია – ატომიანობის მიხედვით • ალკანოლების ატომიანობა მიუთითებს, თუ რამდენჰიდროქსილის ჯგუფს მოიცავს მოლეკულა. • შესაბამისად არსებობს ერთ–, ორ–, სამ–, ... და მრავალატომიანი ალკანოლები ერთატომიანიალკანოლები: სამტომიანიალკანოლები: ! ორატომიანიალკანოლები: გვახსოვდეს: ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს ორი ამ მეტი ჰიდროქსილი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

9. კლასიფიკაცია – ნახშირბადის ატომის მიხედვით • ნახშირბადის ბუნების sp3, sp2spმიხედვით არჩევენ პირველად, მეორეულ, მესამეულ ალკანოლებს: მესამეული ნახშირბადატომი მეორეული ნახშირბადატომი პირველადი ნახშირბადატომი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

10. კლასიფიკაცია – ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით • ნახშირბადოვანი ჩონჩხის მიხედვით აჩევენ ნაჯერ, უჯერ და არომატულ ალკანოლებს: ! გვახსოვდეს: ერთ ნახშირბადატომთან არ შეიძლება არსებობდეს უჯერი ბმა და ჰიდროქსილი ერთდროულად: ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

11. ნომენკლატურა • ალკანოლების დასახელება ბოლობდება სუფიქსით – ოლ • OH ჯგუფს უფრო მაღალი რანგი აქვს, ვიდრე უჯერ ბმებს ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

12. ფიზიკური თვისებები • ალკანოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები სითხეებია • ალკანოლების დუღილის ტემპერატურა უფრო მაღალია, ვიდრე იმავე მოლეკულური მასის მქონე ნახშირწყალბადების ცხრილი 1. ზოგიერთი ალკანოლის ფიზიკური თვისებები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

13. ფიზიკური თვისებები …როდესაც წყლის ადუღებას ანუ რომელიმე ერთი მოლეკულის სითხიდან "ამოგლეჯას" ვცდილობთ, ბაგირის ერთ მხარეს ჩვენ ვდგავართ, ხოლო მეორე მხარეს - უამრავი მოლეკულა. ამიტომაც გვჭირდება დიდი ძალიასხმევა - მთელი 100°C. დაბოლოს, დააკვირდით, როდის გამოსცემს ყველაზე დიდ ხმას გაზქურაზე შემოდგმული ჩაიდანი - ადუღების წინ, ანუ მანამდე, სანამ სისტემა ჯერ კიდევ ერთიანია. ამ დროს მოლეკულების ვნებათაღელვა პიკს აღწევს, ისინი უკვე ხვდებიან, რომ განწირულნი არიან და თავიანთ კარ-მიდამოს გლოვობენ. გაივლის სულ ცოტა ხანიც და მოხდება პირველი ამოფრქვევა - დასაწყისი ერთიანობის რღვევისა. ჩაიდანიც დუმდება და ახრჩოლებულ, აკვამლებულ ციხესიმაგრეს ემსგავსება.... “მერე რა, რომ სუსტია სუსტი წყალბადური ბმა..”. (2012-11-30, mastsavlebeli.ge) http://mastsavlebeli.ge/?action=page&p_id=12&id=99 • ალკანოლებს შეუძლიათ დიმერებისა და ასოციატების წარმოქმნა წყალბადური ბმების წარმოქმნის გამო. წყალბადური ბმა! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

14. ქიმიური თვისებები • სპირტებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციებია: • I. რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • II. რეაქციები R-OHჯგუფის ხარჯზე • III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

15. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე ლაბორატორიული სამუშაო #4 ეს ცდა თქვენ უკვე ჩაატარეთ ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ნატრიუმის ეთილატი ეთანოლი ბენზილის სპირტი ნატრიუმის ბენზილატი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

16. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე სპირტებს O-H ბმის პოლარულობის გამო აქვთმჟავა თვისებები სპირტები მჟავები არ არიან!!! მჟავიანობის მწკრივი: H2O > ROH > RC  C- > NH3 > RH ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

17. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • ორ– და სამ ატომიანი სპირტები უფრო ძლიერი მჟავებია, ვიდრე ერთ ატომიანი სპირტები. მუქი ლურჯი ფერის ნალექი მრავალატომიანისპირტების აღმომჩენი რეაქცია! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

18. ქიმიური თვისებები (რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე) • სულფონატების სინთეზი ეთილ სულფატი გოგირდმჟავა ეთილ ეთერი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

19. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • ალკილჰალოგენიდების სინთეზი მესამეული ბუტილისსპირტი მესამეული ბუტილქლორიდი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

20. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • ეთერების სინთეზი: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: დიმეთილ ეთერი მეთანოლი მეთანოლი ეთანოლი ეთილიზოპროპილ ეთერი იზოპროპანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

21. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • ესტრერების სინთეზი: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: მეთანოლი ძმარმჟავა ძმარმჟავა მეთილ ესტერი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

22. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: 2–მეთილ–2–ბუტენი 3–მეთილ–2–ბუტანოლი 2,3–დიმეთილ–2–პენტენი 2,3–დიმეთილ–2–პენტანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

23. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • შიდამოლეკულური დეჰიდრატაცია დიოლებისათვის: ვიც–დიოლებიდან, როგორც წესი მიიღება ალკინები: 2–ბუტინი 2,3–ბუტანდიოლი არა ვიც–დიოლებიდან მიიღება ალკადიენები: 3–მეთილ–1,3–პენტადიენი 3–მეთილ–2,4–პენტანდიოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

24. ქიმიური თვისებები (რეაქციები R-OH ჯგუფის ხარჯზე • მოლეკულათშორისიდეჰიდრატაციადიოლებისათვის: ტერმინალური დიოლებიდან მიიღება ციკლური ეთერები და პოლიეთერები: დიოქსანი (ციკლური ეთერი) • პოლიკონდენსაციის რეაქცია: პოლიეთილენგლიკოლი ეთილენგლიკოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

25. მიღების რეაქციები • ალკენების ჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: გაიხსენეთ მარკოვნიკოვის წესი მაგალითები: 2–მეთილპროპენი მესამეული ბუტილის სპირტი ეთენი ეთანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

26. მიღების რეაქციები • ჰალოგენალკანების ჰიდრატაცია: ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ეთილბრომიდი ეთანოლი ეთანდიოლი (ეთილენგლიკოლი) 1,2–დიბრომეთანი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

27. მიღების რეაქციები • კარბონილური ნაერთების აღდგენით: ზოგადი რეაქცია: ალდეჰიდი პირველადი სპირტი კეტონი მეორეული სპირტი მაგალითები: პროპანალი 1–პროპანოლი პროპანონი 2–პროპანოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

28. ფენოლები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულიაwww.chemistry.ge/eliz

29. ფენოლები ეწოდებათ ნაერთებს, რომელნიც მოიცავენ არომატულ ბირთვთან უშუალოდ დაკავშირებულ ჰიდროქსილის ფუნქციურ ჯგუფს. ნახ. ფენოლის მოლეკულური მოდელები აგებული ChemBio3D-საშუალებით ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

30. კლასიფიკაცია • ფენოლები შეიძლება დაიყოს შემდეგ ქვეკლასებად: ფენოლები ერთატომიანი ფენოლები მრავალატომიანი ფენოლები ნაფთოლები ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

31. კლასიფიკაცია ერთატომიანი ფენოლები: 1–ჰიდროქსი–2,4-დიმეთილბენზოლი ფენოლი (ჰიდროქსიბენზოლი) 1–ჰიდროქსი–2-მეთილ–ბენზოლი (ო–კრეზოლი) 1–ჰიდროქსი–3-მეთილ–ბენზოლი (მ–კრეზოლი) ერთატომიანი ნაფოლები: მრავალატომიანი ფენოლები: 2–ნაფთოლი 1,2-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (პიროკატექინი) 1,3-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (რეზორცინი) 1,4-დიჰიდროქსი-ბენზოლი (ჰიდროქინონი) 1,2,3-ტრიჰიდროქსი-ბენზოლი (პიროგალოლი) ! გვახსოვდეს: ბენზილის სპირტი ფენოლი არ არის! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

32. ფიზიკური თვისებები • ფენოლების ჰომოლოგიური რიგის პირველი წარმომადგენლები მყარი ნაერთებია • წყალში ცუდად იხსნებიან (8,3 მგ/100მლ) • სპირტებთნ შედარებით უფრო ძლიერი მჟავებია • აქვთ სპეციფიური არასასიამოვნო სუნი • არიან ძლიერ ტოქსიკური ნაერთები • კანზე მოხვედრისას შეუძლიათ გამოიწვიონ ძლიერი ქიმიური დამწვრობა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

33. ქიმიური თვისებები • ფენოლებისათვის დამახასიათებელი ქიმიური რეაქციებია: • I. რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • II. რეაქციები R-OHჯგუფის ხარჯზე • III. დაჟანგვისა და აღდგენის რეაქციები • IV. რეაქციები არომატული ბირთვის ხარჯზე ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

34. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე ზოგადი რეაქცია: მაგალითები: ფენოლები სპირტებისაგან განსხვავებით NaOH-სთან ურთიერთქმედებენ! შესბამისად, მათში მჟავა თვისებები უფრო გამოკვეთილია ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი ნატრიუმის ფენოლატი ფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

35. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • ორ– და სამ ატომიანი სპირტების მსგავსად ფენოლები შედიან რეაქციაში სპილენძის ჰიდროქსიდთან და იძლევიან მუქი ლურჯი ფერის ნალექს. მუქი ლურჯი ფერის ნალექი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

36. ქიმიური თვისებები • რეაქციები O-Hბმის ხარჯზე • აცილირება ძმარმჟავა O-აცილფენოლი (ფენილაცეტატი) ფენოლი ძმარმჟავის ანჰიდრიდი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

37. ქიმიური თვისებები • დაჟანგვა • ფენოლების დაჟანგვა შედარებით მარტივ პირობებში მიმდინარეობს OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო ფენოლი ქინონი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

38. ქიმიური თვისებები • ურთიერთქმედება ელექტროფილურ რეაგენტებთან • ფენოლების ელექტროფილებთან შედარებით მარტივ პირობებში ურთიერთქმედებენ, ვიდრე ბენზოლი OH–ჯგუფის ელექტროდონორული გავლენის გამო • ჰალოგენირება ფენოლი 2,4,6–ტრიბრომფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

39. ქიმიური თვისებები • ნიტრირება ფენოლი 2,4,6–ტრინიტროფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

40. ქიმიური თვისებები • სულფირება • სულფირების რეაქციის პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე ფენოლების სულფირების პროდუქტები დამოკიდებულია რეაქციის ტემპერატურაზე! ფენოლი 2–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა ფენოლი 4–ჰიდროქსიბენზოლსულფომჟავა ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

41. ქიმიური თვისებები • ალკილირება • ფენოლების ალკილირების რეაქციებს ხშირად ატარებენ სპირტებისა და ალკენებისსაშუალებით. კატალიზატორებად გამოიყენება H2SO4, H3PO4 ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

42. მიღების რეაქციები • ჰიდროქსილის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება: ბენზოლსულფომჟავა ფენოლი ნატრიუმის ფენოლატი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

43. მიღების რეაქციები • ქლორის ნუკლეოფილური ჩანაცვლება: ქლორბენზოლი ფენოლი ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2013, საავტორო უფლებები დაცულია www.chemistry.ge/eliz

44. შეკითხვები გახსოვდეთ! ცხოვერბაში კითხვები გარანტირებულია! პასუხები კი ... არა! ელიზბარ ელიზბარაშვილი @ 2011, საავტორო უფლებები დაცულიაhttp://www.gtu.ge/katedrebi/dep33/eliz/lecturs_eliz.htm