כימיה אורגנית

1. כימיה אורגנית אילנה זהר מה”ד ירושלים

2. פחממנים אלקאנים • מכילים קשרי פחמן- פחמן יחידים ומימנים • נוסחה כללית CnH2n+2 • מינוח (גם לציקלו- טבעתיים)- סיומת: אן (מתאן, אתאן... , ציקלוהקסאן וכו’) לא בתכנית לבגרות! • איזומריה של אלקאנים, ציקלואלקאנים ואלקיל הלידים • קשרים בין מולקולרים - קשרי ון-דר-ולס, לא קוטביים

3. הקסאן C6H14 הפטאן C7H16 אוקטאן C8H18 נונאן C9H20 דקאן C10H22 מתאן CH4 אתאן C2H6 פרופאן C3H8 בוטאן C4H10 פנטאן C5H12 מינוח של פחממנים לא מסועפים לא בתכנית לבגרות מתמיר שהוא אלקאן החסר מימן יקרא - אלקיל: מתיל, אתיל, פרופיל וכו’

4. מודלים CH4 מתאן C2H6אתאן C4H10בוטאן C3H8פרופאן מתיל פרופאן C4H10

5. מינוח של פחממנים מסועפים לא בתכנית לבגרות • בוחרים את השרשרת הארוכה במולקולה עליה מתמירים. • ממספרים את הפחמנים כך שסכום מספרי הפחמנים עליהם יש מתמירים יהיה הקטן ביותר. • שם הפחממן יכיל עבור כל מתמיר את מספר הפחמן עליו המתמיר, את שם המתמיר ולבסוף את שם השרשרת הארוכה. • דוגמא בשקופית הבאה

6. CH3 CH2CH3 CH3-CH2-CH-C-CH2-CH2-CH3 4 5 1 2 3 CH3 6 7 דוגמא: תן שם לפחממן הבא: 3 ,4 דומתיל, 4 אתיל, הפטאן רשום שני איזומרים נוספים לפחממן הנ”ל ותן להם שמות.

7. C C C-C-C-C C C-C-C-C-C C C-C-C-C C C C-C-C-C-C המינוח בלבד לא בתכנית לבגרות איזומריה ומינוח איזומרים - חומרים להם נוסחה מולקולרית שווה אבל נוסחת מבנה מולקולרית שונה. רשום את כל האיזומרים של C6H14 ותן להם שמות C-C-C-C-C-C n - הקסאן 2, 3 דו מתיל בוטאן 2- מתיל פנטאן 2, 2 דו מתיל בוטאן 3- מתיל פנטאן

8. C C-C-C-C C C-C-C C C איזומריה של אלקיל הלידים כמה איזומרים חד ברומים יש לכל אחד מהחומרים הבאים? C-C-C-C-C-C הקסאן - 3 ציקלוהקסאן - 1 2, 2 דו מתיל בוטאן - 3 2, 2 דו מתיל פרופאן- 1

9. אלקנים • מכילים קשר כפול C=C • נוסחה כללית- CnH2n • מינוח, סיומת- xן (אתן, פרופן, בוטן...) • איזומריה • איזומריה ציס טרנס • קשרים בין מולקולרים - ון-דר-ולס, לא קוטביים

10. CH2=CH-CH-CH3 CH3 מינוח אלקנים לא בתכנית לבגרות שם האלקן יהיה על שם השרשרת הארוכה במולקולה בה נמצא הקשר הכפול בסיומת -ן. שם המתמירים ומיקומם כמו באלקאנים. דוגמא: 3 מתיל 1 בוטן

11. Br C C Br Br Br - C C + תגובות כימיות של אלקנים • הן תגובות סיפוח הקשר הכפול נפתח והמולקולה שהתפרקה מסתפחת לשני הפחמנים שהיו קשורים בקשר הכפול. • בקשר הכפול יש צפיפות אלקטרונים גבוהה ומישוריות. • סיפוח הלוגנים - X2:CH2=CH2 + Br2 ---> CH2Br-CH2Br • התגובה מתרחשת מהר וגם בחושך. המנגנון, יוני:

12. סיפוח מימן הלוגן - H-X:התהליך הפיך בנוכחות OH-(alc - יון הידרוקסי באלכוהול.CH2=CH2 + HBr CH3-CH2Br בתהליך ההפיך ה- OH-קושר את ה- H+ שנפלט, הממיס, אלכוהול מתאים גם לאלקן שמתקבל ולכן התגובה נוטה למגיבים. OH-(alc)

13. סיפוח H2בנוכחות זרז- PtCH2=CH2 + H2 ------> CH3-CH3 דרוש זרז כדי לעזור בקיטוב מולקולת המימן בה האטומים קטנים ולכן לא יכולים לעבור קיטוב רק כתוצאה מההתנגשות עם הקשר הכפול. (ראה מנגנון סיפוח של ברום) Pt

14. סיפוח XY (הלוגנים שונים) CH2=CH2 + ClBr ---> CH2Cl-CH2Br מולקולת Cl-Br מקוטבת בגלל הפרשים באלקטרושליליות של אטומי הכלור והברום. על הכלורנמצאהקוטב השלילי ועל הברום הקוטב החיובי. בזמןההתנגשות עם הקשר הכפול מסתפח קטיון הברום לקשר הכפול, ונפלט אניון כלורשאחכ’ מסתפח גם הוא.

15. H3O+ Al2O3 אוH2SO4(l) • סיפוח מים בסביבה חומצית:+H3Oמשמש זרז.התהליך הפיך בנוכחות חומר סופח מים - H2SO4מרוכזת אוAl2O3 מוצק. CH2=CH2 + H2O CH3-CH2OH

16. CH3 CH3 H CH3 C = C C = C H H H CH3 איזומריה ציס טרנס • מתקיימת כאשר לפחמני הקשר הכפול שני מתמירים שונים. ציס 2 בוטן טרנס 2 בוטן האיזומרים דומים בתכונותיהם הכימיות אך שונים בתכונותיהם הפיסיקליות (נק’ רתיחה, קוטביות וכו’)

17. CH3-CH=CH2 + H-Cl ----> CH3-CHCl-CH3 CH3-CH=CH2 + H2O ----> CH3-CHOH-CH3 כלל מרקובניקוב • בסיפוח מימן הלוגן לקשר כפול יסתפח המימן לפחמן לו קשורים יותר מימנים. • כנ”ל בסיפוח מים:

18. CH3-CHOH-CH3 CH3-CHCl-CH3 CH3-CHBr-CH2Br CH3-CH2-CH3 CH3CH=CH2 + H2O ----> CH3-CHOH-CH3 CH3CH=CH2 + HCl ---> CH3-CHCl-CH3 CH3CH=CH2 + Br2 ---> CH3-CHBr-CH2Br CH3CH=CH2 + H2 ---> CH3-CH2-CH3 כיצד תכין מאלקן מתאים? פתרונות: H3O+ Pt

19. כיצד תכין ? CH3-CHCl-CH3 מ- CH3-CH2-CH2Cl האם ניתן לבצע את התהליך ההפוך ? נמק. פתרון שלב א’ - התמרה של Cl ב- OH לקבלת כוהל. שלב ב’ - אל מיום של הכוהל לקבלת אלקן. שלבג’ - סיפוח HCl לאלקן (הסיפוח לפי כלל מרקובניקוב)את התהליך ההפוך לא ניתן לבצע כי הסיפוח לקשר הכפול יתרחש על פי כלל מרקובניקוב. הכלור יסתפח לפחמן 2 ולא לפחמן 1.

20. OH OH R- C -R R- C -R R כוהלים: • מכילים קב’ פונקציונלית: OH- • מינוח - סיומת -ול (מתאנול, אתאנול, 1-פרופאנול) • בעלי קשרי מימן ולכן הכוהלים עם מסה המולרית נמוכה מסיסים במים. יש להם נק’ רתיחה גבוהה יחסית. • נחלקים לשלוש קבוצות: כוהל ראשוני, כוהל שניוני, כוהל שלישוני. R-OH כוהל ראשוני כוהל שניוני כוהל שלישוני

21. מינוח כוהלים לא בתכנית לבגרות שם התרכובת הכוהלית יהיה כשם השרשרת הארוכה ביותר בסיומת -ול האופיינית לכוהלים. שמות המתמירים ומיקומם יהיה כמו בפחממנים. רשום את נוסחת המבנה המולקולרית לחומרים: 2 , 3 דומתיל 1 בוטאנול 2, 3 דומתיל, 3 אתיל 2 פנטאנול

22. תגובות של כוהלים Na -תגובה עם נתרן :תגובת חימצון חיזור של נתרן עם המימן הקשור לחמצן R-O-H + Na(s) ---> RO- Na+ + 0.5H2(g) מתכת הנתרן מוסרת אלקטרונים למימן שקשור לחמצן.כיישעליו מטען חלקי חיובי מסר e (0) (0) (+) קבל e

23. התמרה עם יון הלוגן בסביבה חומצית: X- / H3O+(aq) R-O-H R -X OH-(aq) • התהליך הפיך!!! • יהיה הבדל במהירות ההתמרה בין סוגי הכוהלים. • כוהל שלישוני - יגיב מיד ללא חימום • כוהל שניוני - יגיב זמן קצר לאחר חימום • כוהל ראשוני - יגיב רק לאחר חימום ממושך • ניתן להבחין ע”י תגובה זו בין שלושת סוגי הכוהלים. מפעיל לוקס - HCl(l) / ZnCl2 , זה הוא ריאגנט המכיל זרז- אבץ כלורי. מתאים להתמרת כוהל לאלקיל כלוריד.

24. חימצון חיזור בכימיה אורגנית נוסף O יצאו 2H נוסף O יצאו 2H 4- 2- 0 2+ 4+ CH4 CH4O CH2O CH2O2 CO2 יצא O נוספו 2H יצא O נוספו 2H בתהליך חימצון, המחזר מוסר אלקטרונים - נכנס חמצן או יוצאים 2H בתהליך חיזור, המחמצן מקבל אלקטרונים - יוצא חמצן או נוספים 2H

25. O O [O] [O] CH3-CH2-OH CH3C-H CH3C-OH [H] [H] כוהל ראשוני אלדהיד חומצה קרבוקסילית O [O] CH3-CHOH-CH3 CH3-C-CH3 [H] כוהל שניוני קטון OH CH3-C-CH3 לא מתחמצן CH3 כוהל שלישוני חימצון חיזור וכוהלים [O] - חימצון [H] - חיזור

26. סוגי מחמצנים לכוהלים מחמצנים עדינים - CuO’ Ag2Oיחמצנו כוהל ראשוני רק עד אלדהיד. אחרי החימצון יופיע ברק מתכתי. מתחמוצת מתכת כהה תתקבל המתכת המבריקה. מחמצנים חזקים- + Cr2O72-/H3O - יון כרומט בסביבה חומצית. אחרי החימצון יופיע צבע ירוק של יון הכרום (+3) ממוים. + KMnO4/H3O - אשלגן פרמנגנט בסביבה חומצית. אחרי החימצון יעלם הצבע הסגול של התרכובת.

27. H2SO4(l) או Al2O3 חימום CH3-CH2-OH CH2=CH2 + H2O אתאנול H3O+(aq) 1-בוטן CH3-CH2-COH-CH3 CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH-CH3CH3-CH=CH-CH3 2- בוטאנול 2-בוטן ציס 2-בוטן טרנס מתקבלים 3 תוצרים! אל מיום של כוהלים - תהליך הפיך לסיפוח מים לאלקנים

28. כיצד תכין ? 1. CH3CHI-CH3 מ- CH3CHOHCH3 2. CH3COOH מ- CH2=CH2 3.CH3CHOHCH3 מ-CH3CH2CH2OH 4. CH2=CH2מ- CH3CH2Cl

29. פתרונות 1. א. אל מיום לקבלת פרופן. ב. סיפוח HI לפרופן (לפי כלל מרקובניקוב). 2. א. סיפוח מים לאתן(בסביבה חומצית) לקבלת אתאנול. ב. חימצון חצי לחומצה אתאנואית. 3. א. אל מיום לקבלת פרופן.ב. סיפוח מיםלפרופןבסביבה חומצית לפי כלל מרקובניקוב. 4. הוצאת HCl באלכוהול. מתקבל אתן.

30. חומצות ובסיסים אורגנים RCOOH חומצות קרבוקסיליות- מינוח: סיומת -ואית (מתאנואית, אתאנואית, פרופאנואית...) קשרי מימן - חזקים מלכוהלים בעלי אותה מסה מולרית.

31. אמינים - בסיסים אורגנים מינוח - מתיל אמין, אתיל אמין וכו’ קשרי מימן - חלשים מכוהלים בעלי אותה מסה מולרית. הסבר מדוע? האמינים מתחלקים לשלושה סוגים: R-NH2 R-NH-R R-N-R אמין ראשוני אמין שניוני R אמין שלישוני

32. קבלת אמין מאלקיל הליד NH3 CH3CH2Br CH3CH2NH2 + HBr אמין ראשוני CH3CH2NH2 CH3CH2Br (CH3CH2)2NH + HBr אמין שניוני (CH3CH2)2 NH CH3CH2Br (CH3CH2)3N + HBr אמין שלישוני

33. CH3CH2NH2 מ- CH3CH2OH כיצד תכין ? פתרון: • התמרה של OH ב- Cl ע”י מפעיל לוקס. תגובת הכלוריד המתקבל עם אמוניה לקבלת אתיל אמין.

34. R-CH-CH3 NH2 O O O R-C-H כימיה אורגנית- תרשים זרימה מסכם NH3 R-CH2-CH3 R-CHX-CH3 אלקאן אלקיל הליד אמין HCl/ZnCl2 H2/Pt R-CHX-CHX OH-(aq) HX אלקיל הליד X2 OH [O] H3O+(aq) R-CH=CH2 R-CH-CH3 R-C-CH3 Al2O3 [H] אלקן קטון RCH2OH [O] כוהל [H] [O] אלדהיד [H] סיפוח לקשר כפול- לפי כלל מרקובניקוב R-C-OH חומצה קרבוקסילית