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PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO

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PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO - PowerPoint PPT Presentation


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Enlace peptídico. PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO. Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidos mediante enlaces covalentes de tipo amida llamados enlaces peptídicos. OLIGOPÉPTIDOS (<20 aa) POLIPÉPTIDOS (20-50 aa) PROTEÍNAS (>50 aa). aa-C=O NH 2. aa-NH- C=O H.

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Enlace peptídico

PÉPTIDOS Y ENLACE PEPTÍDICO

Los péptidos se forman por la unión de los aminoácidos

mediante enlacescovalentes de tipo amida llamados enlaces peptídicos

OLIGOPÉPTIDOS (<20 aa)

POLIPÉPTIDOS (20-50 aa)

PROTEÍNAS (>50 aa)

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aa-C=O

NH2

aa-NH-C=O

H

aa-NH-C=O

CH3

BLOQUEO DE GRUPOS AMINO Y CARBOXILO TERMINALES

C-TERMINALES

N-TERMINALES

amida

N-formil

N-acetil

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Alanina

Glicina

C-terminal

N-terminal

Plano del grupo amino

Enlace

peptídico

Agua

Glicilalanina

FORMACIÓN DEL DIPÉPTIDO GLICILALANINA

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

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ESTRUCTURA DEL ENLACE PEPTÍDICO

El enlace peptídico tiene algunas propiedades muy importantes para la estructura de las proteínas

  • Más rígido y corto que un enlace C-N simple
  • Los átomos que participan (O, C, N, H) son coplanares
  • El grupo de átomos alrededor del enlace peptídico puede darse en dos configuraciones posibles: trans y cis
  • Caracter parcial de doble enlace:
  • Se le puede considerar un híbrido de resonancia
  • No se permite giro alrededor del enlace -C-N-
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Carácter parcial de doble enlace

Carácter parcial de doble enlace

Átomos coplanares

“Bioquímica” Mathews, van Holde y Ahern. Addison Wesley 2002

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Aa + tRNA

Aminoacil-tRNA

AMP + PPi

2 Pi

ATP

ESTABILIDAD Y FORMACIÓN DEL ENLACE PEPTÍDICO

G=10 KJ/mol

Enlace peptídico

La reacción sin catalizar es muy lenta

EN LA CÉLULA: la formación del enlace peptídico está acoplado a la hidrólisis de ATP

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Calentando a ebullición (110ºC) en medio ácido (HCl 6M) o base fuerte

Hidrólisis específica

Química:BrC=N (-Met-CO-)

Enzimática (Proteasas):

Tripsina (-Arg -CO-, -Lys-CO-)

Quimotripsina (-aa hidrófobos-CO-)

Carboxipeptidasa A (libera el aa C-terminal)

HIDRÓLISIS DE LOS ENLACES PEPTÍDICOS

Todas estas enzimas son muy útiles en investigación bioquímica para la fragmentación controlada de polipéptidos

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POLIPÉPTIDOS COMO POLIANFÓLITOS

  • EQUILIBRIOS DE IONIZACIÓN
  • PUNTO ISOELÉCTRICO
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PÉPTIDOS CON ACTIVIDAD BIOLÓGICA

  • HORMONAS: Insulina y glucagón (metab. de la glucosa)
  • ANTIBIÓTICOS: Gramicidina S
  • VENENOS: a-amanitina
  • NEUROPÉPTIDOS: Encefalinas
  • ANTIOXIDANTE: Glutation (g-glutamil-cisteinil-glicina)
  • Conjugación con xenobióticos
  • Paso de aa a través de la membrana plasmática
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L-Leu D-Phe

L-Orn L-Pro

L-Pro L-Val

D-Phe L-Orn

L-Leu

INSULINA

GLUTATION

Gramicidina S

Tyr-Gly-Gly-Phe-Met Met-encefalina

Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu Leu-encefalina