Stereoisomeria - PowerPoint PPT Presentation

stereoisomeria n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Stereoisomeria PowerPoint Presentation
Download Presentation
Stereoisomeria

play fullscreen
1 / 8
Stereoisomeria
151 Views
Download Presentation
elia
Download Presentation

Stereoisomeria

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. Stereoisomeria • Stereoisomerian lajit ovat: • Konformaatioisomeria • Cis-trans-isomeria • Optinen isomeria • Näillä molekyyleillä atomien keskinäinen sitoutumisjärjestys on sama, mutta avaruudellinen suuntautuminen on erilainen.

  2. etaanimolekyylit Konformaatioisomeerit muodostuvat ilman sidosten katkeamisia. Hiiliatomien väliset sigmasidokset sallivat vapaan pyörimisen sidosakselinsa ympäri.

  3. Yllä olevissa kuvissa on sykloheksaanin tuoli- (vasen) ja venemuodot (oikea). Sykloheksaanin konformaatiomuodoista tuolimuoto on vallitsevampi muoto, siinä on vähemmän jännitteitä.

  4. Cis-trans-isomeria • Cis-trans-isomeria on avaruusisomerian laji. • Esiintyy yhdisteillä, joiden hiiliketjussa on kaksoissidoksia tai rengasrakenteita.

  5. 3 4 1 1 1 1 2 2 trans-1-klooripropeeni cis-1-klooripropeeni 1-klooripropeenilla on kaksi sp2-hybridisoitunutta hiiltä (1). Näiden hiilten välinen π-sidos estää vapaan kiertymisen sidosakselin ympäri (2). Rakenne jäykistyy tasomaiseksi, jolloin voidaan erottaa kaksi muotoa. Jos vetyatomit ovat samalla puolella kaksoissidosta, on kysymys cis-muodosta (3). Vetyatomien ollessa vastakkaisilla puolilla, puhutaan trans-isomeeristä (4). Alkeenien cis-trans-isomeriaa esiintyy vain, jos kaksoissidoksen hiiliatomeissa on kaksi erilaista atomia tai atomiryhmää.

  6. 1 2 Cis-trans-isomeriaa esiintyy myös sykloalkaaneilla. Kuvan 1,2-diklooripentaanin cis-muodossa klooriatomit ovat samalla puolella rengasta (1). Klooriatomit ovat vastakkaisilla puolilla rengasta trans-muodossa (2).

  7. 5 1) asymmetrinen hiiliatomi 2) klooriatomi 2 3) vetyatomi 3 4) metyyliryhmä 3 5) etyyliryhmä jää jäljelle 1 1 4 2-kloori-butaani Optista isomeriaa esiintyy yhdisteillä, joilla on asymmetrinen hiiliatomi. Asymmetriseen hiiliatomiin on sitoutunut neljä erilaista atomia tai atomiryhmää. Optisesti aktiiviset aineet ovat toistensa peilikuvaisomeerejä.

  8. X Missä on maitohappomolekyylin asymmetrinen hiiliatomi X? Mitkä ovat kiraaliakeskukseen liittyneet atomit tai atomiryhmät? vetyatomi, hydroksyyliryhmä ja karboksyyliryhmä. Metyyliryhmä,