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教學投影片. 第二章 有機化合物. 牛奶、麵包、蔬菜等食物的來源來自動植物，而塑膠用品是來自石油，它們都是有機化合物。. 目次. 2.1 飽和烴 - 烷烴與環烷烴 2.2 不飽和烴 - 烯烴與炔烴 2.3 芳香烴 2.4 烴的異構物 2.5 官能基及有機化合物的分類 2.6 生物體中的有機物 學習概念圖. 2-1 飽和烴 - 烷烴與環烷烴. 前言：烴的分類 簡單的烷烴 ( 甲烷 、 乙烷 、 丙烷 ) 烷烴的命名 環烷烴 環烷烴的命名 烷烴的性質. 烴的分類. 烷： CC 單鍵 烯： CC 雙鍵 炔： CC 参鍵. 僅含 CH 原子. 脂肪烴.
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第二章 有機化合物 牛奶、麵包、蔬菜等食物的來源來自動植物，而塑膠用品是來自石油，它們都是有機化合物。
目次 • 2.1飽和烴-烷烴與環烷烴 • 2.2不飽和烴-烯烴與炔烴 • 2.3芳香烴 • 2.4烴的異構物 • 2.5官能基及有機化合物的分類 • 2.6生物體中的有機物 • 學習概念圖
2-1 飽和烴-烷烴與環烷烴 前言：烴的分類 • 簡單的烷烴(甲烷、乙烷、丙烷) • 烷烴的命名 • 環烷烴 • 環烷烴的命名 • 烷烴的性質
烴的分類 烷：CC單鍵 烯：CC雙鍵 炔：CC参鍵 僅含CH原子 脂肪烴 回2-1目次
1.簡單的烷烴 • 烷烴：僅含碳-碳單鍵及碳-氫單鍵的飽和烴。 • 通式：CnH2n+2 • 同系物：通式相同，性質相似，分子式相差(CH2)n的有機化合物，如：甲烷(CH4) 、乙烷(C2H6) 、丙烷(C3H8)。 回2-1目次
甲烷的四種表示法 回2-1目次
乙烷的四種表示法 回2-1目次
簡單的烷烴 • 甲烷、乙烷、丙烷三種簡單的烷烴，其原子排列只有一種。 • 當碳的數目愈多時，便可以不同的方式排列，例如丁烷即可排成直鏈或具支鏈兩種，而戊烷可有三種不同的排列方式。
簡單的烷烴 • 通常對簡單的烷烴如丁烷及戊烷可採用俗名。俗名以正（n-）表示直鏈，異（iso或i-）表示具有支鏈，而新（neo）表示新的異構物。 • 因此直鏈的丁烷稱為正丁烷，而具支鏈者稱為異丁烷。 • 戊烷（C5H12）直鏈者為正戊烷，有一分支鏈者為異戊烷，而一個碳接4 個CH3 的為新戊烷。
簡單的烷烴 • 正(n-)：直鏈 • 異(iso- 或 i- )：支鏈 • 新(neo-)：第三異構物 俗名 回2-1目次
2.烷烴的命名 • 當碳的數目愈多時其原子排列方式也愈多，無法完全用俗名來命名，該如何解決? • 因此，需要系統命名法（IUPAC）。
主鏈 支鏈(取代基) IUPAC系統命名法 • 國際純化學暨應用化學聯合會(IUPAC)創立以英文為主的IUPAC系統命名法。 • 中文系統命名法以天干代表碳的數目。 • 主鏈以外的支鏈稱為取代基，取代基若由C,H組成的原子團稱為烷基，以R表示。
常見的烷烴及烷基的對應表 烷基：烷分子中少一個氫
主鏈 支鏈(取代基) IUPAC系統命名法－步驟 • 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出主鏈的碳原子個數。 • 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。編號與取代基以短線分開。 • 若取代基相同時，以中文表示取代基個數，阿拉伯數字表位置，並以「,」 分開。 • 若取代基碳數不同，先寫碳數少的取代基。 先寫取代基的位置和名稱，再寫主鏈的基本名稱。
IUPAC系統命名法－範例一 １ ２ ３ ４ ５ ５個碳 戊烷 2-甲基 甲基 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出主鏈的碳原子個數。 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。編號與取代基以短線分開。
IUPAC系統命名法－範例二 甲基 ５個碳 戊烷 2,3-二甲基 甲基 若取代基相同時，以中文表示取代基個數，阿拉伯數字表位置，並以「,」 分開。 尋找最長的連續碳鏈，即主鏈，算出主鏈的碳原子個數。 從主鏈上最接近取代基的一端開始以阿拉伯數字編號。
IUPAC系統命名法－範例三 甲基 ６個碳 乙基 3-甲基-4-乙基 己烷 若取代基碳數不同，先寫碳數少的取代基。
例題2-1 • 戊烷的分子式為C5H12，請寫出戊烷所有的結構異構物的俗名及其中文系統命名法的名稱。
甲基 甲基 １ ２ １ ２ 甲基 例題2-1
例題2-2 • 以中文系統命名法命名下列化合物。 ３ ４ ５ １ ６ ２ 異丙基 3-異丙基 己烷 Why Wrong？
例題2-2 • 以中文系統命名法命名下列化合物。 乙基 ３ ４ ５ ６ 甲基 ２ １ 己烷 2-甲基-3-乙基 Right !! 回2-1目次
3.環烷烴 • 環烷烴（cycloalkane）：僅含碳、氫兩種原子及碳－碳單鍵的環狀化合物，如環丙烷、 環丁烷、 環戊烷、 環己烷等。 • 通式： CnH2n
環烷烴 回2-1目次
4.環烷烴的命名 • 環烷烴的命名與直鏈烷烴相似，須注意下列兩步驟： • 確定環上的碳原子數。若為6個碳，則為環己烷。 • 取代基不只一個時，從取代基連接的碳開始編號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。
環烷烴的命名－範例一 3 2 1 4 甲基 環己烷 甲基 6 5 • 確定環上的碳原子數。若為6個碳，則為環己烷。
環烷烴的命名－範例二 甲基 甲基 1 2 5 1,2-二甲基 環戊烷 3 4 • 取代基不只一個時，從取代基連接的碳開始編號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。
環烷烴的命名－範例三 乙基 甲基 • 取代基不只一個時，從取代基連接的碳開始編號，先寫碳數少的取代基且使取代基的編碼數字依序選擇最小者。 1-甲基-3-乙基 環戊烷
例題2-3 • 以中文系統命名法命名下列分子： 甲基 甲基 甲基 5 1 4 2 3 1 2 3 1,3-二甲基環戊烷 甲基環丙烷 回2-1目次
5.烷烴的性質 • 烷烴為石油(液化石油-丙烷、丁烷)及天然氣(液化天然氣-甲烷)的主要成份，可作為燃料。 • 烷烴的沸點隨著碳數增加而增加。 • 烷烴均難溶於水，可溶於乙醚、氯仿、四氯化碳、苯等有機溶劑。
正烷類碳原子數與熔沸點關係 碳數 1~4 碳數 5~17 碳數 >18 回總目次
2-2 不飽和烴-烯與炔烴 • 烯烴與環烯烴 • 烯烴與環烯烴的命名 • 炔烴與環炔烴 • 炔烴與環炔烴的命名 • 科學報導－奇妙的乙烯
1.烯烴 • 烯烴：含碳碳雙鍵的烴類，為不飽和烴。 • 只含一個雙鍵的烯烴通式：CnH2n • 例子：乙烯(C2H4，最簡單的烯烴) 丙烯(C3H6)
乙烯C2H4（最簡單的烯烴） • 工業界年產量最大的有機化合物。 • 乙烯經聚合可得聚乙烯(polyethylene, PE)。 • 具有催熟的功效。 • 乙烯的四種表示方式：
丙烯C3H6 • 化學工業的重要原料。 • 主要用途在製備聚丙烯(polypropylene, PP) • 丙烯的結構式及模型： 回2-2目次
環烯烴 環烯烴：環內含有碳-碳雙鍵的環狀碳氫化合物。 通式：CnH2n-2 例子：環已烯C6H10 回2-2目次
2.烯烴的命名 • 烯烴命名法與烷烴相似。 • 須選取含有雙鍵的最長鏈作為主鏈。 • 以最近雙鍵的一端依序將碳編號。 丙烯 2-甲基-1-丙烯 1-丁烯
烯烴的命名－範例 甲基 若烯烴雙鍵上兩個氫（或相同基團如：甲基或鹵素原子等）位於雙鍵同側則命名為順式，若為異側則為反式 甲基 1 2 3 1 4 5 6 4 5 6 2 3 順5-甲基-2-己烯 反5-甲基-2-己烯 回2-2目次
環烯烴的命名 甲基 • 環烯烴的命名與環烷烴類似。 • 化合物中的編號須先數完雙鍵，且使取代基第一個編碼數字愈小愈好。 2,3-二甲基環戊烯 1,2-二甲基環戊烯 1,5-二甲基環戊烯
烯烴的性質 • 難溶於水，易溶於有機溶劑(四氯化碳、氯仿、苯及乙醚)。 • 沸點隨碳原子數的增加而上升。 • 常見烯烴的熔點及沸點： 碳數增加 沸點上升 回2-2目次
3.炔烴 • 炔烴：僅含碳-碳參鍵的烴類。 • 通式：CnH2n-2 • 乙炔是最簡單的炔烴。 • 炔的性質：與烷、烯相似，難溶於水，易溶於有機溶劑(氯仿、乙醚、四氯化碳、苯)。
乙炔C2H2 • 最簡單的炔烴。 • 可由CaC2(碳化鈣，俗稱電石)與水反應製得 (乙炔，電石氣)。 • 乙炔的四種表示方法： • 乙炔的應用：乙炔氧焰
乙炔氧焰 • 製備：乙炔與氧的混合氣體燃燒可得 • 乙炔氧焰：溫度高達3000℃ • 應用：常用來切割或熔合鋼鐵。 回2-2目次
4.炔烴的命名 • 炔烴的命名與烯烴類似。 • 先選取含有參鍵的最長鏈為主鏈。 • 編號須從最近參鍵的一端算起。 甲基 2-戊炔 3-甲基-1-丁炔 回2-2目次
環炔烴的命名 環炔烴：環內含有碳-碳參鍵的環狀碳氫化合物。 通式：CnH2n-4 例子：環辛炔 C8H12(最小的環炔烴) 回2-2目次
科學報導－奇妙的乙烯(1) • 乙烯是一種植物荷爾蒙，由植物的胺基酸轉化而得，可促使種子發芽、花朵盛開及果實成熟。 • 用塑膠袋(聚乙烯)封存蘋果與香蕉的情形。 較快成熟 塑膠袋(聚乙烯)
科學報導－奇妙的乙烯(2) • 農業上常以間接的方法讓植物吸收乙烯。 • 此技術已應用於：番茄、鳳梨、蘋果、櫻桃、棉花、小麥等。 • 例如： • 2-氯乙基磷酸 ClCH2CH2P(O)(OH)2 的水溶液灌溉植物，經植物根部吸收後，分解出乙烯可控制果實成長。 • 2-氯乙基磷酸用量少，不至於造成環境汙染。 回總目次
