第八章三萜及其苷类

第八章三萜及其苷类 三萜：由30个碳原子组成的萜类化合物

概述： • 分布：植物真菌灵芝、茯苓中等，动物体内，海洋生物体内等。 • 生物活性：溶血、抗癌、抗炎、抗病毒、降低胆固醇、杀软体动物、抗生育等活性。

第一节结构与分类 • 一、四环三萜 • （一）羊毛甾烷型 • 1.结构特点 • 2.基本结构如下：

100多种四环三萜化合物 黄芪皂苷茯苓酸常见的中药有：

（二）达玛甾烷型 1.结构特点：C8位有角甲基且为β构型。

人参中含有多种人参皂苷 2.常见的植物 • 人参

（三）原萜烷型 • 1.结构特点：C10，C14有β－CH3，C8有a－CH3。

泽泻萜醇A 泽泻萜醇B 2.常见的植物 • 泽泻

(四)葫芦烷型 • 1.结构特点：10位a-H，9位连有β－CH3

罗汉果甜素V 罗汉果 2.常见的药用植物 • 甜瓜蒂、丝瓜子、苦瓜、喷瓜和小蛇莲等。

二、五环三萜 • （一）齐敦果烷型 • 1.结构特点如下：

2.常见植物： • 人参：人参皂苷Ro等。 • 甘草：甘草皂苷、甘草次酸等。 • 柴胡：柴胡皂苷等。

（二）乌苏烷型 • 1.主要结构如下：

含有积雪草苷 2.常见植物 • 积雪草

（三）羽扇豆烷型 • 1.结构特点如下：

R=COOH 白桦酸 R=CHO 白桦醛 R=CH2OH 白桦醇 R=CH3 羽扇豆醇 2.常见的含羽扇豆烷型的天然药物：羽扇豆、白头翁等。

第二节理化性质 • 一、性状及溶解度 • 二、表面活性作用 • 三、溶血作用-溶血指数 • 四、沉淀反应 • 五、水解反应 • 六、显色反应

常见的颜色反应： • （一）醋酐－浓硫酸反应（Libermann-Burchard 反应） • 颜色变化：黄→红→紫→蓝→绿→褪色 • （二）三氯乙酸反应（Rosen-Heimer反应） • 甾体皂苷：60℃：红色变为紫色； • 三萜皂苷：100 ℃：红色变为紫色。 • （三）氯仿－浓硫酸反应（Salkowski反应） • 样品溶于氯仿，加入浓硫酸，硫酸层有绿色荧光

药材粗粉 甲醇或乙醇提取提取液回收溶剂浓缩液加少量水分别用石油醚、氯仿或乙醚、正丁醇萃取石油醚氯仿或乙醚正丁醇水液亲酯性杂质游离的三萜类化合物总皂苷水溶性杂质第三节三萜类化合物的提取和分离 • 一、三萜类化合物的提取 • 1.醇类溶剂提取法

2.溶剂沉淀法 • 3.铅盐沉淀法 • 4.吸附法 • 5.色谱分离法

第四节三萜类化合物的检识及结构测定 • 一、检识（一）理化检识 1.泡沫试验 2.显色反应 3.溶血试验（二）色谱检识 1.纸色谱 2.薄层色谱

第五节生物活性 • 一、抗炎活性 • 二、抗肿瘤活性 • 三、抗菌和抗病毒作用 • 四、降血脂作用 • 五、杀软体动物活性 • 六、抗生育作用

小结 • 1.三萜化合物的概念和存在。 • 2.三萜化合物的结构和分类-四环三萜和五环三萜。 • 3.三萜化合物的理化性质和显色反应。 • 名词解释：溶血作用和溶血指数 • 显色反应：醋酐-浓硫酸反应、五氯化锑反应、三氯化锑反应、三氯乙酸反应、氯仿-浓硫酸反应等。 • 4.三萜化合物的提取与分离。

作业布置 • 1.名词解释：三萜类化合物皂苷溶血指数 • 2.三萜类化合物按照化学结构分为哪几类？

主要参考文献 • 《天然药物化学》，科学出版社，主编：杨宏建，2009。 • 《天然药物化学》，河南科技出版社，主编：杨宏建，2007。 • 《天然药物化学》，人民卫生出版社，主编：吴立军，2006版。 • 《中药化学》，人民卫生出版社，主编：匡海学，2010版。

第八章 三萜及其苷类