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植物化学物

植物化学物. 营养与食品卫生教研室 秦立强. 初 级 代 谢. 初级代谢 ( primary metabolism ) 是一类发生在生长繁殖期的普遍存在于 一切生物 中的代谢类型。 初级代谢产物 ( Primary metabolites) 要是 碳水化合物、蛋白质和脂肪 。它们是机体生存必不可少的物质。. 次 级 代 谢. 次级代谢 ( secondary metabolism ) 某些生物为避免在初级代谢过程中某种中间积累所造成不利作用或外环境因素胁迫而产生的一类 有利于生存 的代谢类型。 植物的次级代谢产物 ( Secondary metabolites)

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植物化学物

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  1. 植物化学物 营养与食品卫生教研室 秦立强

  2. 初 级 代 谢 • 初级代谢 (primary metabolism ) 是一类发生在生长繁殖期的普遍存在于一切生物中的代谢类型。 • 初级代谢产物 (Primary metabolites) 要是碳水化合物、蛋白质和脂肪。它们是机体生存必不可少的物质。

  3. 次 级 代 谢 • 次级代谢 (secondary metabolism) 某些生物为避免在初级代谢过程中某种中间积累所造成不利作用或外环境因素胁迫而产生的一类有利于生存的代谢类型。 • 植物的次级代谢产物 (Secondary metabolites) 是生物进化过程中植物维持其与周围环境（包括紫外线)相互作用的生物活性分子。它们是植物代谢产生的多种低分子量的末端产物，通过降解或合成产生不再对代谢过程起作用的化合物。

  4. 植物化合物(Phytochemicals) 植物次级代谢产物 • 除维生素外均是非营养成分。 • 种类：多(60000-100000种) 数量：微(1.5ｇ/天) • 有益 有害：抗营养，有毒

  5. 对植物化学物的研究是全球范围内发展最快速的一个领域，同样，植物化学物质在营养学界也是非常令人兴奋的一个新兴领域。 对植物化学物的研究是全球范围内发展最快速的一个领域，同样，植物化学物质在营养学界也是非常令人兴奋的一个新兴领域。 --美国营养学家David Richardson博士

  6. 植物化学物的分类

  7. 类胡萝卜素 • 在自然界存在的700多种天然类胡萝卜素中，对人体营养有意义的大约在40—50种。 无氧型：a和b-胡萝卜素、番茄红素 有氧型：叶黄素(胡萝卜醇)、玉米黄素 • 有色蔬菜 - 菠菜、胡萝卜、红薯、南瓜、辣椒。 水果 - 柑橘、杏子、柿子以及玉米等。

  8. 植物固醇 • 来源：植物的种子及其油料 • 种类：Β-谷固醇、豆固醇、菜油固醇 • 结构：在胆固醇的基础上增加了一个侧链 • 作用：降低胆固醇 胆固醇

  9. 皂甙 • 来源：豆科植物 • 有害性：溶血特征(人群实验未证实) • 食品添加剂(泡沫稳定剂) 皂甙的水溶液振摇后可生产持久的肥皂样的泡沫。

  10. 芥子油甙 来源： 所有的十字科植物（花瓣成十字形)：圆白菜、菜花、大白菜、小红萝卜、芥兰菜、球茎甘兰、芥菜、红萝卜、白萝卜、青菜等。 芥子油甙 异硫氰酸盐、硫氰酸盐、吲哚 葡糖硫苷酶 具有活性

  11. 多酚 • 酚酸和类黄酮 • 类黄酮：黄酮醇--水果和蔬菜的外层 木聚素--整粒的谷物 • 最常见的类黄酮是槲皮素 • 来源：新鲜蔬菜

  12. 蛋白酶抑制剂 • 来源：所有植物，特别是豆类、谷类等种籽。 • 作用：阻断蛋白酶活性 加强消化酶合成 蛋白酶是使一些癌症具有侵袭能力的重要因子

  13. 单 萜 类 来源：调料类植物 分类： 链状单萜类：罗勒烯、香叶醇 、柠檬醛、香茅醇单环单萜类：苧烯、薄荷醇双环单萜类： 松节油、樟脑、龙脑（冰片）

  14. 植物雌激素 • 分类: 1. (大豆)异黄酮：黄豆甙原、染料木素、大豆黄素及它们的葡萄糖苷 2. 木酚素：芝麻油中－芝麻素、异芝麻素等 3. 二苯乙烯：葡萄酒中－反式-白藜芦醇 4. Coumestans：苜蓿（三叶草） • 结构：异黄酮和木聚素从结构上讲是多酚类物质 • 作用：大豆异黄酮的活性是雌二醇活性的千分之一。 可发挥雌激素和抗雌激素两种作用。

  15. 硫化物 • 蒜苷二丙烯基二硫化物(蒜素) • 来源：大蒜和其它球根状植物　　　　　　　　　　　白菜含硫化物，但缺少蒜氨酸酶而不能形成活性代谢产物。 蒜苷酶

  16. 植 酸 • 肌醇六磷酸酯 • 来源：豆类和谷类食品 种籽胚层和谷皮 • 作用：抗癌、抗氧化、调节免疫功能

  17. 每日摄入量 类胡萝卜素： 6mg 植物固醇： 150-400mg （吸收5%左右） 皂甙： 10mg，最高可达200mg以上 芥子油甙： 10-50mg，素食者高达110mg 多酚： 23mg 蛋白酶抑制剂：295mg 单萜类： 150mg 植物雌激素： 硫化物： (4g/Kg新鲜大蒜) 植酸： 每天摄入的植物化学物约为1.5g。

  18. 植物化学物的生理学作用

  19. 抗癌作用 • 死因：心血管疾患、癌症、糖尿病 2015年：全世界恶性肿瘤新病例将达1500万，死亡900万，其中2/3将发生在发展中国家。 • 营养因素与三分之一的癌症类型有关。 • 30余种植物化学物能降低癌症发病率。

  20. 抗癌作用 • 酚酸：与致癌剂共价结合，掩盖DNA与致癌剂的结合位点 • 芥子油甙（吲哚-3-甲醇）：影响雌激素代谢 • 单萜类：减少内源性细胞生长促进物质的形成 • 植物固醇：减少初级胆酸合成，抑制向次级胆汁酸的转化 • 皂甙：减少初级胆汁酸合成，抑制向次级胆汁酸的转化 • 植物雌激素：影响雌激素代谢 诱导SHBG 抑制血管生长 抑制肿瘤的生长和转移 减少初级胆酸合成，抑制向次级胆酸的转化 次级胆汁酸可促进细胞增生而有利于结肠癌的发生

  21. 抗氧化作用 反应性氧分子及自由基 癌症和心血管疾病 保护系统： 抗氧化酶系统（SOD、GSH-Px等） 内源性抗氧化物（尿酸、谷胱甘肽、辅酶Q10等） 必需营养素（Vit E和Vit C) 必需营养素（具有抗氧化作用的）100 mg 植物化学物 > 1g （类胡萝卜素、多酚、植物雌激素、蛋白酶抑制剂、硫化物)

  22. 抗氧化作用 抗氧化作用最高：多酚 对单线态氧和氧自由基： 蕃茄红素和斑蝥黄 > beta-胡萝卜素 保护低密度脂蛋白胆固醇不被氧化： 多酚提取物及黄酮醇（槲皮素) 降低DNA的氧化性损伤：芥子油甙

  23. 免疫调节作用 • 类胡萝卜素：调节免疫功能 • 类黄酮：免疫抑制作用 • 皂甙、硫化物、植酸：增强免疫功能

  24. 抗微生物作用 历史变迁： 古代ー　植物或调料植物 近现代ー　磺胺和抗生素 将来－　植物性食物 球根状植物的硫化物（大蒜的蒜素） 芥子油甙的代谢物 水芹、金莲花和辣根 浆果（酸莓和黑莓）

  25. 降胆固醇作用 • 皂甙 1) 皂甙＋初级胆酸＝微团 胆酸排出增加 2) 肝脏中初级胆酸合成增加 血中胆固醇减少 3) 植物固醇使胆固醇从微团中游离出来 肠外吸收减少 • 生育三烯酚、硫化物：抑制肝中胆固醇代谢的关键酶

  26. 主要作用

  27. Et al Liu RH. Health benefits of whole grain phytochemicals. Crit Rev Food Sci Nutr. 2010; 50(3):193-208. • Lentini A, et al. Phytochemicals and protein-polyamine conjugates by transglutaminase as chemopreventive and chemotherapeutic tools in cancer. Plant Physiol Biochem. 2010. [Epub ahead of print] • Varinska L, et al. Antiangogenic effect of selected phytochemicals. Pharmazie. 2010; 65(1):57-63. • Liu LL, et al. Phytochemicals and biological activities of Pulicaria species. Chem Biodivers. 2010; 7(2):327-49. • Surveswaran S, et al. Antioxidant properties and principal phenolic phytochemicals of Indian medicinal plants from Asclepiadoideae and Periplocoideae. Nat Prod Res. 2010; 24(3):206-21. • Kowalczyk MC, et al. Synergistic effects of combined phytochemicals and skin cancer prevention in SENCAR mice. Cancer Prev Res (Phila Pa). 2010; 3(2):170-8. • Fong D, et al. Curcumin inhibits the side population (SP) phenotype of the rat C6 glioma cell line: Towards targeting of cancer stem cells with phytochemicals. Cancer Lett. 2010. [Epub ahead of print] • Tung YT, et al. Inhibition of xanthine oxidase by Acacia confusa extracts and their phytochemicals. J Agric Food Chem. 2010; 58(2):781-6. • Fink-Gremmels J. Defense mechanisms against toxic phytochemicals in the diet of domestic animals. Mol Nutr Food Res. 2010; 54(2):249-58. • Hsieh CY, et al. Antioxidant activities and xanthine oxidase inhibitory effects of phenolic phytochemicals from Acacia confusa twigs and branches. J Agric Food Chem. 2010; 58(3):1578-83. • de Kok TM, et al. Antioxidative and antigenotoxic properties of vegetables and dietary phytochemicals: the value of genomics biomarkers in molecular epidemiology. Mol Nutr Food Res. 2010; 54(2):208-17. • Nabekura T, et al. Inhibition of anticancer drug efflux transporter P-glycoprotein by rosemary phytochemicals. Pharmacol Res. 2010; 61(3):259-63.

  28. 流行病学证据 胃肠道、肺和口腔·喉的上皮肿瘤 乳腺癌和前列腺癌 脑卒中 1)植物性食物中的非营养性膳食成份具有有益健康的作用。 2)只要饮食习惯不改变，植物化学物的潜在毒性可忽略。 几乎所有的营养学家均推荐多吃植物性食物。

  29. 植物化学物与维生素、矿物质、微量元素和膳食纤维一样，都是蔬菜和水果中发挥抗癌和抗心血管疾病作用的重要成分。

  30. Dietary patterns that emphasize whole-grain foods and legumes and vegetables and fruits and that limit red meat, full-fat dairy products, and beverages high in added sugars are associated with decreased risk of a variety of chromic diseases. American Cancer Society AmericanDiabetes Association American Heart Association

  31. 植物化学物的代谢 • 吸收：类黄酮通常以糖基化的形式存在，类黄酮糖苷的去糖基化可能由肠黏膜细胞内的溶酶体、b-糖苷酶等完成。 • I相代谢：羟基化和去甲基化反应是细胞色素P450单加氧酶系的主要作用形式，大多数膳食类黄酮在体内进行I相代谢过程的程度不明显。 • II相代谢：类黄酮被吸收后主要与葡萄糖醛酸和硫酸进行结合反应，结合反应是一个普遍的解毒过程。 • 微生物代谢：类黄酮的吸收在很大程度上受到肠道内细菌构成的限制（存在个体差异）。 代谢酶的多态性以及菌群的变异，植物化学物的代谢存在明显的个体差异。

  32. 第二节　多酚类化合物 -- 多酚类化合物：酚酸、类黄酮 黄酮类 1 ．黄酮及黄酮醇类 (flavones and flavonols) 槲皮素及其甙类 2．二氢黄酮及二氢黄酮醇类 (flavanones and flavanonols) 存在于精炼玉米油中 3．黄烷醇类 (flavanols) 儿茶素（茶叶中的茶多酚) 4．异黄酮及二氢异黄酮类 (isoflavones and isoflavanones) 存在于豆科、鸢尾科等植物中 5．双黄酮类 (biflavonoids) 银杏黄酮 6．其它

  33. 黄酮类化合物 抗氧化作用 1. 直接清除自由基 阻止不饱和脂肪酸、花生四烯酸的过氧化。 直接清除单线氧、羟自由基等 2. 间接清除体内自由基 (与蛋白质沉淀，作用于与自由基有关的酶) 槲皮素----黄嘌呤氧化酶 槲皮素、桑色素----细胞色素P450 槲皮素、芦丁----Fe2+

  34. 黄酮类化合物 抗肿瘤作用（茶) 广岛现象 绿茶 --- 黄烷醇、酚醛酸; 红茶 --- 茶色素 诱导细胞分化和凋亡 抑制血管生长 阻断亚硝胺类致癌物的合成 干扰致癌物在体内活化 清除自由基 抗突变 增强机体的免疫功能

  35. 黄酮类化合物 抗肿瘤作用（大豆异黄酮) 植物雌激素 黄豆甙原(daidzin) --- 大豆甙(daidzein) 染料木苷(genistin) --- 染料木黄酮(genistein) 抗雌激素 抑制酪氨酸激酶活性 抗氧化剂 诱导凋亡 抑制癌基因表达 抑制血管生成

  36. 黄酮类化合物 保护心血管作用 • 黄豆甙原：减少体内胆固醇的合成 • 染料木黄酮：阻断生长因子、抑制血小板激活和凝聚、抑制血管细胞增殖和血管生成、抑制细胞粘附 • 茶多酚和茶色素：调节血脂、抗LPO、消除自由基、抗凝和促纤溶、抑制主动脉脂质斑块形成 • 葛根素：降低血压、扩张冠状动脉 • 银杏叶提取物：解痉、降低血清胆固醇 • 原花青素：提高血管弹力、降低毛细血管渗透压、降低胆固醇水平

  37. 黄酮类化合物 抗突变作用 • 茶提取物 抑制诱变剂的致突变性 抑制染色体姊妹单体互换 抑制染色体畸变 • 银杏叶提取物、葡萄籽提取物、牛蒡提取物 Ames 试验

  38. 黄酮类化合物 其 它 • 葛根素： 提高免疫功能、降血糖、解酒、改善记忆 • 植物雌激素： 防止骨质流失 • 红茶提取物： 降血糖 • 原花青素： 抑制炎症因子的合成与释放、改善视觉疲劳、抗辐射

  39. 第三节　硫 化 物 --- 大蒜和洋葱中硫化物最为丰富。 大蒜的化学成份 糖类 脂质类 肽类 维生素：A、B、C 激素：前列腺素A、B、C 微量元素：镁、钠、铁、磷、锌、铜、硒 氨基酸类：几乎所有必需氨基酸 含硫化合物： 二烯丙基一硫化物 二烯丙基二硫化物 二烯丙基三硫化物

  40. 大蒜 抗突变作用 大蒜水提取物 1．阻断由“前诱变剂”向“终诱变剂”的转换 　 (Ames试验) 2 ．对抗致突变剂所诱导的SOS反应 　 (SOS原噬菌体诱导试验) 3． 降低微核率和染色体姊妹单体交换率

  41. 大蒜 抗癌作用 蒜叶、蒜瓣、蒜油、鲜蒜汁、蒜泥、蒜片、蒜粉 二烯丙基一硫化物 　胃癌、食管癌、肝癌、肠腺癌、结肠癌、乳腺癌 　　抑制上皮细胞核的损伤 　　延长肿瘤生长的潜伏期 　　阻断亚硝氨的合成

  42. 大蒜 对免疫功能的影响 提高细胞免疫、体液免疫和非特异性免疫功能 焦炉工研究 抗氧化：脂质过氧化物降低、GSH过氧化物酶提高 细胞免疫功能：酸性a-醋酸萘酯酶活性提高 乌干达艾滋病患者研究 硒、含硫化合物

  43. 大蒜 抗氧化和延缓衰老作用 　线粒体DNA的氧化损伤是自由基引起衰老的分子基础 　清除活性氧（羟自由基、超氧阴离子自由基） 　抑制肝微粒体内脂质过氧化物的早期生成 　抑制CCl4诱导的肝损伤和血清转氨酶及脂质过氧化物 　影响正常人皮肤纤维细胞的生长

  44. 第四节　皂甙类化合物 皂甙是广泛存在于植物界的一类特殊的甙类。 在皂甙类化合物中研究最多的是大豆皂甙。 大豆皂甙结构：五环三萜 经酸水解后：糖类

  45. 大豆皂甙 抗突变作用 • 明显降低电离辐射诱发的小鼠骨髓细胞染色体畸变和微核形成 • 辐射对DNA的直接损伤 间接损伤 • 减少自由基的产生或加速自由基的消除

  46. 大豆皂甙 抗癌作用 直接破坏肿瘤细胞膜结构 大鼠白血病细胞的合成有抑制作用 　胃癌 　乳腺癌 　前列腺癌

  47. 大豆皂甙 抗氧化作用 • 抑制血清中脂类氧化 • 增加SOD含量 • 清除自由基

  48. 大豆皂甙 免疫调节作用 • IL-2分泌增加 • 　促进T细胞产生淋巴因子 • 　提高B细胞转化增殖 • 　促进体液免疫功能

  49. 大豆皂甙 对心脑血管作用 • 抗血栓作用 激活纤溶系统、增加纤维蛋白原降解产物、抑制血小板聚集 • 降低血清胆固醇 • 改善心肌缺血和对氧的要求 抑制自由基对细胞膜的损伤、降低冠状动脉和脑血管阻力、增加冠状动脉和脑的血流量并减慢心率

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