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专题十 有机物的组成与结构

专题十 有机物的组成与结构. 【 课前导引 】. 1. 如图所示， C 8 H 8 的分子呈正六面体结构，因而称为 “ 立方烷 ” ，它的六氯代物的同分异构体共有 :. A. 3 种 B. 6 种 C. 12 种 D. 24 种. 1. 如图所示， C 8 H 8 的分子呈正六面体结构，因而称为 “ 立方烷 ” ，它的六氯代物的同分异构体共有 :. A. A. 3 种 B. 6 种 C. 12 种 D. 24 种.

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专题十 有机物的组成与结构

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Presentation Transcript

  1. 专题十 有机物的组成与结构

  2. 【课前导引】

  3. 1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有: A. 3种 B. 6种 C. 12种 D. 24种

  4. 1. 如图所示，C8H8的分子呈正六面体结构，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有: A A. 3种 B. 6种 C. 12种 D. 24种

  5. 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有: A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种

  6. 2. 有机物甲是一种包含有一个六元环结构的化合物，其分子式为: C7H12O2，在酸性条件下可以发生水解，且水解产物只有一种，又知甲的分子中含有两个甲基，则甲的可能结构有: A. 6种 B. 8种 C. 10种 D. 14种 C

  7. [考点搜索] 1. 理解同系物的概念，会根据结构判断两物质之间是否属于同系物。 2. 理解同分异构体的概念，能辩认和正确书写同分异构体。 3. 能根据有机物的特征判断其结构，掌握有机物分子子式结构的确定方法。

  8. 【链接高考】

  9. 例1. (04广东)分子式为C4H9Cl的同分异构体有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 [解析]本题以C4H9Cl为载体，考查了同分异构体的书写方法与技巧。确定时，先写碳链异构，再确定官能团位置异构，经推断发现，一共有4种结构，故答案为D。

  10. 例2. (04甘肃理综)下列反应的产物中，有的有同分异构体，有的没有同分异构体，其中一定不存在同分异构体的反应是: CH3 A. 异戊二烯(CH2＝C－CH＝CH2)与等物质的量的Br2发生加成反应 B. 2－氯丁烷(CH3CH2CHCH3)与NaOH的乙醇 溶液共热发生消去HCl分子的反应. Cl C. 甲苯在一定条件下发生硝化，生成一硝基甲苯的反应 D. 邻羟基苯甲酸与NaHCO3溶液反应

  11. [解析] 本题从特别的角度考查了有机化学反应的反应规律、同分异构体等知识。要求熟练掌握二烯烃的加成、卤代烃的消去、苯的硝化及有机酸与盐的反应原理。

  12. A项可能生成CH2Br－CBr－CH＝CH2 CH3 CH3 CH3 或CH2－C＝CH－CH2Br； CH2=C－CHBr－CH2Br Br B项可能生成CH3CH＝CHCH3或CH3CH2CH=CH2; CH3或O2N C项可能生成 CH3； NO2 OH COONa，无同分异构体 只有D项只生成

  13. 【在线研究】

  14. 1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个－CH3、两个－CH2－、一个－CH－，符合上述结构特征的烃有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 [解析] 依照－CH－、－CH2、－CH3的顺序组合可得两种结构。

  15. 1. (04烟台)某烃的分子结构中有三个－CH3、两个－CH2－、一个－CH－，符合上述结构特征的烃有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 B [解析] 依照－CH－、－CH2、－CH3的顺序组合可得两种结构。

  16. 2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是: A、5 B、4 C、3 D、2

  17. 2. 芳香族化合物A的分子式为C7H6O2，将它与NaHCO3溶液混合加热，有酸性气体产生。那么包括A在内，属于芳香族化合物的同分异构体的数目是: A、5 B、4 C、3 D、2 A

  18. [解析]：结构分析为 COOH CHO CHO OOCH OH OH HO CHO

  19. [方法论坛] 1. 同系物的概念理解 结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称同系物。 要正确理解这一概念，务必弄清下列几个要点：

  20. (1) 结构相似是指：①碳链和碳键特点相同；②官能团相同；③官能团数目相同；④官能团与其它原子的连接方式相同。 如 CH2＝CH2和CH2＝CH－CH＝CH2、 CH2－OH、 OH和 CH3CH2－OH和HO－CH2－CH2－OH等都不是同系物.

  21. (2) 同系物组成肯定符合同一通式，且属同类物质，但组成符合同一通式的物质并不一定是同系物，如C3H6和C4H8，因其可能为单烯烃或环烷烃。 (4) 同系物组成元素相同。CH3CH2Br与CH3CH2CH2Cl虽然碳氢原子数相差一个CH2原子团,又都符合CnH2n+1X通式，同属卤代烃，但因卤原子不同，即组成元素不同，故不是同系物。

  22. (5) 同系物之间相对分子质量相差14n(n为两种同系物的碳原子数差数值)。 (6) 同系物中拥有相同种类和数目的官能团，势必具有相类似的化学性质；但碳原子数目不同，结构也不同，故物理性质具有递变规律，但不可能完全相同。例如：C2H4、C3H6、C4H8等烯烃的密度、熔点、沸点呈逐渐增大(升高)的趋势。

  23. (7) 有的化合物结构相似，但分子组成上不是相差若干个CH2原子团,而是相差若干个其它原子团，这样的一系列物质不是同系物，但可称作同系列。例如: 这些物质在组成上依次相差C4H2原子团,属于同系列。同系列具有统一的组成通式，可用数学上的等差数列方法求得。同系物可视为同系列中的一个特殊成员。

  24. 2、同分异构现象和同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫做同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。 同分异构体通常有以下一些类型： (1) 碳链异构：指的是分子中碳原子的排列顺序不同而产生的同分异构体。如正丁烷和异丁烷。

  25. (2) 位置异构：指的是分子中官能团（包括双键或叁键或侧链在苯环上）位置不同而产生的同分异构体。如1－丁烯与2－丁烯、1－丙醇与2－丙醇、邻二甲苯与间二甲苯及对二甲苯。

  26. (3) 官能团异构：指的是分子式相同，由于分子中官能团不同而分属不同类物质的异构体。分子内具有相同碳原子的异构有：①烯烃和环烷烃(CnH2n)，②炔烃和二烯烃(CnH2n－2)，③饱和一元醇和醚(CnH2n+2O)，④饱和一元醛和酮(CnH2nO)，⑤饱和一元羧酸和酯(CnH2nO2)，⑥苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚(CnH2n-6O)，⑦氨基酸和硝基化合物(CnH2n+1NO2)等。

  27. 3、同分异构体的书写规律 碳链异构→位置异构→官能团异构；或官能团异构→碳链异构→位置异构。 碳链异构的书写规律是主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边。如

  28. C－C－C－C－C－C ① C－C－C－C－C C－C－C－C－C C C ② ③ C C－C－C－C C－C－C－C C C ⑤ ④ C

  29. 注意：在第2位C原子上不能出现乙基！ 以上写出了由6个C原子所形成的碳链异构形式，共5种。 1、那么C6H13Cl的同分异构体有多少种呢？由①得3种，由②得4种，由③得5种，由④得2种，由⑤得3种，共17种。 那么，C6H13NO2属于一硝基取代物的同分异构体有多少种呢？在位置上－Cl与－NO2等同，故也为17种。

  30. 那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13－COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13－CHO就可！那么，C7H14O2属于饱和一元羧酸的同分异构体有多少种呢？写成C6H13－COOH与C6H13Cl一样，也是17种。同样，C7H14O属于饱和一元醛的同分异构体有多少种呢？写为C6H13－CHO就可！ 链端官能团的同分异构体的书写由以上所述可以总结出规律

  31. 2. 链中官能团，如C＝C 酯基 “C－C－O－C”或H－C－O－C O O 如C6H12属于烯烃的同分异构体有多少种？先写出如前所述的5种碳链，再看双键可在什么位置如: 由5种碳链共得13种。

  32. 如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12－COO，5碳链有：C－C－C－C－C，如分子式为C6H12O2属于酯的同分异构体有多少种？可以这样来考虑：C5H12－COO，5碳链有：C－C－C－C－C， C C－C－C C－C－C－C , C C 三种形式，由第一种可知有3种C－H键，2种C－C键，3种C－H键得3种酯，如：

  33. O H－C－O－C－C－C－C－C，2种C－C键可得4种酯，如： O C－C－O－C－C－C－C， O C－O－C－C－C－C－C。

  34. 这种推断思想是在C－H或C－C中插入 －C－O－！有了这样的方法，一些酯的同分异构体的题解得很快。又如分子式为C8H8O2，属于酯的同分异构体。先写为 O CH3+COO, CH3 中有一种C－C单键，4种C－H单键，故可得酯6种：

  35. CH3 O CH2O－C－H， ， O－C－H O CH3 O O CH3 H－C－O－ O－C－H， O O －O－C－CH3 －C－O－CH3，

  36. 3. 立体结构找对称(等级)是关键 例: 的氯代物同分异构现象。 A. 先写一氯代物：烃的一氯化物数等于烃分子等效氢的种类数 Cl Cl (可通过旋转、翻转180°后比较，若重合则为同一物质)

  37. B. 再写二氯代物：烃的二氯代物可认为是一氯代物又一次一氯取代，这样二氯代物的写法就与一氯代物的写法一样了，将上述两个一氯代物再替代上一氯即可。只是要注意：写第二组时，与第一组一氯代物中氯原子等效的位置上不要排氯，否则会重复。先固定其中一个Cl的位置，移动另外一个Cl，从而得到其异构体。 Cl (7种) Cl (×表示另一个Cl原子的可能位置)

  38. 4. 有机物分子式和结构的确定 (1) 有机物分子式的确定思路 物质的元素组成 计算得物质的分子式 实验测得 相对分子质量 (2) 相对分子质量的基本求法

  39. (3) 分子式的确定: ① 实验方法： 相对原子质量 实验式 元素种类和含量 相对分子质量 分子式 ② 通式法： 确定 题干要求或物质性质 类别及组成通式 相对分子质量 分子式 n值

  40. (3) 定律式 阿伏加德 反应物、生成物量 化学方程式 罗定律 质量守恒 分子式 (4) 代数法： 题干要求 列方程组 求解未知数值 分子式

  41. (4) 结构的确定 需要结合有机物的性质，确定官能团、官能团的数目以及官能团的位置，分析综合后做出合理的推断，然后写出它可能的结构，其要求比较高。

  42. 【实弹演练】

  43. [课堂反馈] 1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种

  44. [课堂反馈] 1. (05江苏)据报道2002年10月26日俄罗斯特种部队在解救人质时，除使用了非致命武器芬太奴外，还使用了一种麻醉作用比吗啡强100倍的氟烷，已知氟烷的化学式为C2HClBrF3，则沸点不同的上述氟烷有: A. 1种 B. 2种 C. 3种 D. 4种 D

  45. 2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是: A. CHC－CH3 B. CH3－ －C2H5 CH3 －C2H5 C. CH2＝CHCH3 D.

  46. 2. (05郑州)有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。该有机物可能是: B A. CHC－CH3 B. CH3－ －C2H5 CH3 －C2H5 C. CH2＝CHCH3 D.

  47. 3. (03海淀) －CH＝CH2 O 互为同分异构体的芳香族化合物最多有: A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种 —COOH 4. (03郑州)邻甲基苯甲酸( ) —CH3 有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有: A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种

  48. 3. (03海淀) －CH＝CH2 O B 互为同分异构体的芳香族化合物最多有: A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种 —COOH 4. (03郑州)邻甲基苯甲酸( ) —CH3 有多种同分异构体，其中属于酯类，且分子结构中含有甲基和苯环的异构体有: A. 6种 B. 5种 C. 4种 D. 3种

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