1 / 82

Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms

คาร์โบไฮเดรต. C n (H 2 O) n. Starch. Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms. C 6 H 12 O 6 (Glucose/Dextrose). Cellulose. รายวิชาเซลล์ชีววิทยา. ศาตราจารย์ ปิยะรัตน์ โตสุโขวงศ์. เนื้อหา ของคาร์โบไฮเดรต. 1 . บทนำและความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต 2. โครงสร้างของโมโนแซคคาร์ไรด์

conor
Download Presentation

Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. คาร์โบไฮเดรต Cn(H2O)n Starch Carbon hydrate or saccharides n=3-7 carbon atoms C6H12O6 (Glucose/Dextrose) Cellulose รายวิชาเซลล์ชีววิทยา ศาตราจารย์ ปิยะรัตน์ โตสุโขวงศ์

  2. เนื้อหา ของคาร์โบไฮเดรต 1. บทนำและความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต 2. โครงสร้างของโมโนแซคคาร์ไรด์ 3. อนุพันธ์ของน้ำตาล 4. ไดแซคคาร์ไรด์และโพลีแซคคาร์ไรด์ 5. ใยอาหารและคาร์โบไฮเดรตในอาหาร 6. ความสำคัญของ Glycoaminoglycans(GAG) 7. ความสำคัญ Complex carbohydrate, Proteoglycans, Glycoprotein,PeptidoglycanและGlycolipid

  3. คาร์โบไฮเดรต บทนำ • โดยทั่วไปจะประกอบด้วยธาตุหลักคือ C,H และ O โดยอะตอม ของ H : O = 2 :1คาร์โบไฮเดรต บางชนิดอาจจะมีไนโตรเจน หรือกำมะถันอยู่ด้วย • ประเภทคาร์โบไฮเดรต- น้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว โมเลกุลคู่และน้ำตาลโมเลกุลใหญ่ หรือเรียกว่า โพลี่แซคคาไรด์ เป็นแหล่งพลังงานที่สำคัญ และเก็บเป็นพลังงานสำรองไว้ส่วนหนึ่งในรูปไกลโคเจนที่ตับและกล้ามเนื้อ โดยเฉลี่ยแล้วคาร์โบไฮเดรต 1 กรัมจะให้พลังงานประมาณ 4 กิโลแคลอรี่ โดยปกติคนเราจะบริโภคคาร์โบไฮเดรตประมาณ 250-500 กรัม (45 - 60% ของพลังงาน)หรือให้พลังงานประมาณครึ่งหนึ่ง (อีกครึ่งหนึ่งได้จากไขมันและโปรตีน) • สำหรับผู้มีอาชีพใช้แรงงาน ความต้องการทางแคลอรี่มาจากคาร์โบไฮเดรต 70-80% ซึ่งได้จากข้าวหรือข้าวเหนียวเป็นหลัก และจากแป้ง แลกโทส (จากนม) ซูโครส (จากอ้อย) และกลูโคส (จากผลไม้) เป็นต้น ซึ่งจะถูกย่อยและดูดซึมได้ดี และเป็นแหล่งของกลูโคสในเลือด

  4. คาร์โบไฮเดรต แนวคิด หน่วยย่อยที่สุดของคาร์โบไฮเดรตที่มีความสำคัญต่อร่างกาย คือ โมโนแซคคาไรด์ชนิดกลูโคส กาแลกโตส ฟรุกโตส และ แมนโนส เมื่อน้ำตาลเหล่านี้ถูกเปลี่ยนแปลง ที่หมู่aldehyde/ketone หรือมีสารอื่นมาจับจะเกิดเป็นอนุพันธ์ของน้ำตาลมากมายน้ำตาลและอนุพันธ์ของน้ำตาลเหล่านี้สามารถจับกับสารอื่นที่ไม่ใช่คาร์โบไฮเดรต (โปรตีน ไขมัน) ด้วยพันธะโคเวเลนต์เรียกว่า Glycoconjugate เกิดเป็นสารประกอบคาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนที่เยื่อเซลล์ ซึ่งมีหน้าที่จดจำ (recognition) และการจับยึดระหว่างเซลล์ ทำให้เซลล์เติบโตและเกิดกระบวนการต่างๆและน้ำตาลดังกล่าวยังเป็นองค์ประกอบของโครงสร้างของสารภายนอกเซลล์(extra cellular matrix) หรือของผนังเซลล์ของพืช สัตว์และแบคทีเรีย รวมทั้งยังสำคัญต่อการทำงานของทางเดินอาหาร(gastro-intestinal function)

  5. คาร์โบไฮเดรต บทบาทในร่างกาย 1.กลูโคส เป็นแหล่งพลังงานหลักของชีวิตและยังเป็นองค์ประกอบของเซลล์และโครงสร้างของร่างกาย 2.กลูโคสเป็นสารตัวกลางที่ขาดไม่ได้ในวิถีเมแทบอลิซึมของไขมัน และโปรตีนและถ้าได้คาร์โบไฮเดรตเพียงพอ ยังช่วยสงวนโปรตีนที่มีคุณค่าต่อร่างกายไว้ (Protein sparing Action)รวมทั้งช่วยควบคุมเมแทบอลิซึมของไขมันให้เป็น CO2 และน้ำ แต่ถ้าขาดคาร์โบไฮเดรตทำให้เกิดสารประเภทคีโตนบอดี้ (ketone bodies) คั่งในกระแสโลหิต(ketosis) 3.บทบาทในทางเดินอาหาร คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนเป็นใยอาหารพบมากในพืช ผัก ช่วยการทำงานของลำไส้และเป็นแหล่งพลังงานของแบคทีเรียและการสร้างวิตามิน B ใยอาหารยังทำให้มีการขับกรด น้ำดี และโคเลสเตอรอล ออกมาในทางเดินอาหารได้ดี ทำให้ระดับโคเลสเตอรอล กลูโคสในเลือด คงที่ / ลดลง / เพิ่มชึ้นช้า

  6. 4.น้ำตาลและอนุพันธ์ของน้ำตาลสำคัญต่อการทำงานของของเยื่อเซลล์เช่นการจับกันระหว่างเซลล์หรือ binding of influenza virus กับtarget cells (Sialic acid) และมีความสำคัญต่อโครงสร้างของECM G

  7. อันตรายจากคาร์โบไฮเดรต(Dangers)อันตรายจากคาร์โบไฮเดรต(Dangers) • ไม่ควรบริโภคอาหารที่มีปริมาณน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว/ โมเลกุลคู่ หรือดัดแปลงเติมน้ำตาล(refined carbohydrate)มากเกินจะเพิ่มระดับ glucose ในกระแสเลือดอย่างรวดเร็ว ไม่มีผลดีต่อสุขภาพ เสี่ยงต่อการเพิ่มน้ำหนัก ไขมันและโรคต่างๆเช่นdiabetes, cardiovascular disease และcancerเช่น ข้าวขาว • ขนมปังขาว ข้าวเหนียว ทุเรียน ลำไย • ควรบริโภคComplex Carbohydrate ที่เป็นใยอาหารเป็นประจำจะดีต่อสุขภาพเช่น แอปเปิ้ล ฝรั่ง ข้าวโพด ถั่วฝักยาว แครอท ถั่วเขียวและข้าวกล้อง เป็นต้น

  8. ทั้ง cellulose และ starch มีหน่วย โมเลกุลย่อยเป็น Glucose หรือ เป็น Polymer ของ glucose เหมือนกัน ทำไมคุณสมบัติทางเคมี ต่างกันโดยสิ้นเชิง

  9. CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H H O O H O O H H H OH H OH H H H H n H H OH OH H H OH OH Glucose Glucose Cellulose ( -1,4) CH2OH CH2OH H H H H O O H H H H H H O OH OH O O H H OH H H OH OH n Glucose Glucose Amylose ( -1,4) นอกจากนี้Glucose ,GalactoseหรือFructoseมีสูตรเคมีเป็นC6(H2O)6 เหมือนกัน แต่มีการจับของC-H-Olinkage ต่างกัน ส่งผลให้หน้าที่และปฎิกิริยาเคมี ในเซลล์ต่างกัน

  10. วัตถุประสงค์ 1. สามารถระบุน้ำตาลชนิดโมโนแซคคาไรด์ที่พบบ่อยได้ เมื่อพิจารณาจากโครงสร้างของน้ำตาล

  11. ลักษณะทางเคมีของคาร์โบไฮเดรตลักษณะทางเคมีของคาร์โบไฮเดรต 1. มี asymmetric centerอย่างน้อย 1 ตำแหน่งหรือมากกว่า 2. สามารถเกิดโครงสร้างแบบ linear หรือ ring structure 3. สามารถเกิดโครงสร้างแบบ polymer ด้วย glycosidic bond 4. สร้าง multiplehydrogen bonds กับน้ำและสารอื่นทั้งในเซลล์และนอกเซลล์

  12. ชื่อย่อของน้ำตาลและอนุพันธ์ของน้ำตาลที่พบบ่อยชื่อย่อของน้ำตาลและอนุพันธ์ของน้ำตาลที่พบบ่อย Glucose Glc Galactose Gal Mannose Man Fucose Fuc N-Acetylneuraminate NANA (Sialic acid) (Sia) N-Acetylmuramic acid NAM N-Acetylglucosamine GlcNAc N-Acelylgalactosamine GalNAc Glucosamine GlcN Galactosamine GalN UDP-Glucose UDP-Glc Glucose-6-phosphate Glc-6-P Glucuronic acid GlcUA

  13. โครงสร้างของโมโนแซ็กคาไรด์ที่พบมากในเซลล์เป็นน้ำตาลที่เกิดจากการรวมตัวของคาร์บอนตั้งแต่ 3 ตัวถึง 6 ตัว น้ำตาลกลุ่มนี้จัดอยู่ในกลุ่มของคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดโมเลกุลเล็กที่สุด เมื่อรับประทานร่างกายสามารถดูดซึมแล้วนำไปใช้ได้เลยโดยไม่ต้องย่อยจะละลายน้ำได้ดี เป็นผลึกสีขาว มีรสหวาน พบได้ใน ผัก ผลไม้ น้ำนม และน้ำผึ้ง

  14. C2 epimer H H H O O O C C CH2OH C H-C-OH H-C-OH HO-C-H C=O HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH C4 epimer Isomer D-Galactose D-Glucose D-Mannose D-Fructose โมโนแซคคาไรด์(C6H12O6)และไอโซเมอร์ของกลูโคส ทางการแพทย์ใช้กลูโคสเป็นแหล่งพลังงานที่ต้องใช้อย่างรวดเร็ว สำหรับคนป่วย น้ำตาลกลูโคสเป็นน้ำตาลชนิดเดียวในกระแสเลือดของมนุษย์ที่ได้จากการย่อยคาร์โบไฮเดรตจึงเรียกว่า น้ำตาลในเลือด (blood sugar)

  15. CHO CHO HO-C-OH H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH CH2OH CH2OH D-Glucose L-Glucose STEREOISOMER OF SUGAR สมบัติเชิงแสงที่ต่างกันของน้ำตาลในการบิดระนาบแสงไปทางขวา(dextrorotatory)/ ทางซ้าย(levorotatory) สูตรโครงสร้างแบบ D form และ L form ของน้ำตาลที่เสมือนเงาในกระจกซึ่งกันและกัน โดยกำหนดให้ดูหมู่ OH ของ asymetric C ตัวท้ายสุด ENANTIOMERS OR MIRROR IMAGES

  16. การเกิดวงแหวน 5 (five member ring, furan) ของ D - Gal และ 6 อะตอม (six member ring, pyran) ของ D - Glu

  17. H O Anameric carbon C OH H C 6 6 HO H C CH2OH CH2OH b H OH H H O C O OH 5 H 5 OH H H C H 4 1 4 1 OH H OH H CH2OH H HO OH HO 3 2 3 2 a D-Glucose (aldehyde form) H OH H OH -D-Glucose -D-glucopyranose) - D-Glucose -D-glucopyranose) ( ( ANOMER OF GLUCOSE โครงสร้างวงแหวนของ D-glucose ในสภาวะสมดุล พบรูปเบต้าประมาณ 64% รูปแอลฟาประมาณ 36% และรูปเส้นตรงหรืออัลดีไฮด์ 0.02% การเปลี่ยนรูปของน้ำตาลแบบนี้เรียกว่าmutarotation

  18. C O HO C H CH2OH H OH C b H C OH 6 OH 1 6 HOH2C O CH2OH HOH2C O CH2OH 5 2 H HO 5 2 OH H HO H a H 3 4 CH2OH 3 4 1 OH H OH H D-Fructose (ketone form) -D-Fructofuranose -D-Fructofuranose การเกิด 5 member ring (furan) ของ fructose และ α, β anomer ของ fructose หมู่คีโต (C2) ทำปฏิกิริยากับหมู่ไฮดรอกซิล (C5) Anomeric carbon

  19. วัตถุประสงค์ 2. บอกชนิดและองค์ประกอบของโครงสร้างของอนุพันธ์ของน้ำตาล

  20. อนุพันธ์ของน้ำตาลชนิดต่างๆ เกิดจากปฏิกิริยาเคมีของน้ำตาล - Glycosidic linkage - Oxidation - Reduction - Amination - Phosphorylation - Epimerization (glycoside) (acid sugar) (alcohol sugar) (amino sugar) (phosphate sugar) (isomer sugar)

  21. การเกิดอนุพันธ์ของน้ำตาลการเกิดอนุพันธ์ของน้ำตาล

  22. O-glycosidic bonds CH2OH H O H CH2OH CH2OH H OCH3 H H O O OH H H OH HO H H + H2O OH OH H H H OH H HO HO OCH3 H OH H OH -D-Glucose Methyl- -D-Glucoside Methyl- -D-Glucoside a,b-Glycoside (น้ำตาล + แอลกอฮอล์หรือสเตียรอยด์) H+ + CH3OH + น้ำตาลสามารถสร้างglycosidic bond กับสารอื่น เกิดไกลโคไซด์หลายชนิด เรียกส่วนของโมเลกุลที่ไม่ใช่น้ำตาลว่า aglycone

  23. เมธิลไกลโคไซด์ ouabain และ ปั๊มโซเดียม

  24. COOH COOH (CH-OH)4 (CH-OH)4 CH2OH COOH D-Gluconic acid D-Glucaric acid (Aldonic acid) (Aldoric or Saccharic acid) 6 COOH Galactose CHO O (CH-OH)4 H COOH OH OH OH D-Glucuronic acid OH (Alduronic or Uronic acid) กรดน้ำตาล น้ำตาล (CHO) กรด (COOH) ออกซิเดชั่น Galacturonic acid

  25. น้ำตาลแอลกอฮอล์ (POLYOLS) น้ำตาล แอลกอฮอล์ รีดักชั่น CH2OH CH2OH CH2OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH HO HO HO-C-H HO-C-H H HO-C-H H H OH H-C-OH HO-C-H H H-C-OH OH H-C-OH H-C-OH HO H CH2OH H CH2OH CH2OH HO D-Xylitol Myo-Inositol D-Galactitol D-Sorbitol Glucose Galactose Xylose

  26. น้ำตาลอะมิโน CH2OH H O OH H CH2OH H HO O O H HO H H O H H OH H OH NH-C-CH3 CH3-C-COOH NH2 D-lactic acid residue H H CH2OH a -D-Galactosamine N-Acetylmuramic acid (NAM) H O H H H OH OH HO NH2 H a -D-Glucosamine (GlcNAc) , NANA ,Sia) หมู่ -OH ของ C ถูกแทนที่ด้วยหมู่-NH2

  27. น้ำตาลสามารถถูกออกซิไดส์ได้ด้วยสารละลายอื่นๆ เรียกน้ำตาลที่ถูกออกซิไดซ์ได้ว่าเป็นน้ำตาลรีดิวซ์ (reducing sugar) เช่น ถ้าใช้สารละลายด่างที่ชื่อ Benedict ซึ่งมี CuSO4 เป็นส่วนประกอบ น้ำตาลจะถูกออกซิไดซ์เป็นหมู่ COOH และมีคุณสมบัติที่จะรีดิวซ์สารอนินทรีย์คือ CuSO4 ได้เป็น Cu2O ซึ่งมีสีอิฐ และใช้หลักการนี้ตรวจสอบคุณสมบัติของน้ำตาลได้เรียก Benedict test ดังปฏิกิริยา

  28. Reducing sugar (Maltose) และ Nonreducing sugar (Sucrose)

  29. ATP ADP Glucose Glucose 6-phosphate ATP ADP Mannose Mannose 6-phosphate ATP ADP Galactose Galcatose 1-phosphate ATP ADP Fructose Fructose 1-phosphate น้ำตาลฟอสเฟต

  30. ความสำคัญทางชีวเคมีของน้ำตาลที่พบบ่อยความสำคัญทางชีวเคมีของน้ำตาลที่พบบ่อย • ไรโบส (ribose) เป็นส่วนประกอบในโครงสร้างของกรดนิวคลีอิกและโคเอนไซม์ เช่น ATP NAD NADP flavoprotein และ intermediate ใน pentose phosphate pathway • ไซโลส (xylose) เป็นส่วนประกอบของ glycoprotein และ proteoglycan พบในยางของต้นไม้ • ไซลูโลส (xylulose)เป็น intermediate ใน uronic acid pathway • กลูโคส (glucose)เป็นแหล่งพลังงานให้กับเนื้อเยื่อต่างๆ พบในน้ำผลไม้ • ฟรักโทส (fructose)เปลี่ยนเป็นกลูโคสได้ และเป็นแหล่งพลังงานของอสุจิ • กาแลคโทส (galactose)เปลี่ยนเป็นกลูโคสได้ สร้างที่ต่อมน้ำนม เป็นส่วนประกอบของ glycolipid และ glycoprotein • แมนโนส (mannose)เป็นส่วนประกอบของ glycoprotein โดยเฉพาะที่เยื่อหุ้มเซลล์

  31. ชนิดของน้ำตาล ความหวาน Fructose Sucrose Galactose Maltose Lactose Cornsyrup 173 100 32 32 15 20-36 เปรียบเทียบความหวานของน้ำตาลที่มีความสามารถย่อยสมบูรณ์กลายเป็น pure glucose(Dextrose) ทั้งหมด ถือว่ามีdextrose equivalent = 100

  32. ชนิดของน้ำตาลเทียมความหวานชนิดของน้ำตาลเทียมความหวาน Cyclamate Aspartame Saccharin Sucralose 30 200 500 600 เปรียบเทียบความหวานของน้ำตาลเทียมที่ไม่ให้พลังงานโดยเทียบความหวานกับsucrose equivalent = 1

  33. ชนิดของผลไม้กรัมคาร์โบไฮเดรทชนิดของผลไม้กรัมคาร์โบไฮเดรท Tamarind Durian Banana Orange Apple Guava Papaya 62.5 27.5 23.4 15.5 15.2 11.8 9.8 เปรียบเทียบน้ำตาลในผลไม้ในส่วนที่กินได้ 100 กรัม

  34. วัตถุประสงค์ 3. บอกชนิดและความแตกต่างของโครงสร้างของไดแซคคาไรด์และโพลีแซคคาไรด์

  35. Structure and cheimstry of oligosaccharides หน่วยย่อยหรือโมโนแซคคาไรด์ทั้งน้ำตาล 6 และ 5 คาร์บอน สามารถรวมตัวกันเกิดโครงสร้างที่จำเพาะด้วย glycosidic bond -ไดแซคคาไรด์(พบในธรรมชาติมาก) -โอลิโกแซคคาไรด์ (จะเกิดพันธะโคเวเลนต์กับชีวโมเลกุลต่างๆ)และ -โพลีแซคคาไรด์(พบทั้งแบบสายตรงและมีกิ่งก้าน(branched)

  36. CH2OH HO H H OH H H H OH 6 6 6 6 6 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH 1 HO H H H H OHCH2 O OH OH 5 5 5 5 5 H O O O H H H H H 2 1 1 O O H H H 4 4 OH OH 4 4 H H 5 4 OH OH OH H HO O H H H H H H HO CH2OH 3 3 2 2 3 3 2 2 3 2 3 4 6 H H OH OH H OH H H OH OH OH H Galactose Galactose Glucose Glucose Glucose Fructose Lactose Disaccharides-Simplest Oligosaccharides แลคโทสพบในน้ำนมสัตว์ของสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม ในเด็กมีเอนไซม์ lactase ช่วยย่อยน้ำนมทำให้ได้ Glcและ Gal เมื่อเป็นผู้ใหญ่เอนไซม์นี้จะลดลงทำให้ย่อยหรือใช้ประโยชน์จาก Gal ไม่ได้ เกิดภาวะ lactose intolerance ทำให้ปวดท้องและท้องเสียได้ Sucrose ซูโครส-น้ำตาลทราย-table sugarมีในอ้อย มะพร้าว หัวบีท สับปะรด แครอท

  37. แป้ง 10-20% เป็นอะไมโลส ที่เป็นกลูโคสต่อกันเป็นเส้นตรง Helical structure of amylose (a1,4) and intra hydrogen bonding

  38. -1,4 glycosidic bond CH2OH CH2OH H H H H O O Branch H H H H H H OH OH O O O (1,6) glycosidic bond H H OH H H OH OH OH CH2 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H H H H H H Main chain O O H H O O H H H H H H H H OH H H H H OH O OH OH O O O O H H OH H OH OH OH H H OH H H OH OH OH Amylopectin โพลีแซคคาไรด์ เป็นกลูโคสต่อกันทั้งที่เป็นสายตรงและแขนง

  39. LIVER = 10% BY WEIGHT MUSCLE = 1-2% BY WEIGHT KIDNEY = TRACE -1,4 glycosidic bond CH2OH CH2OH H H H H O O H H H H H H OH OH O O (1,6) glycosidic bond O H H OH H H OH OH CH2 CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H H H H H H O O H H O O H H H H H H H H OH H H H H OH O OH OH O O O O H H OH H OH OH OH H H OH H H OH OH OH Glycogen

  40. Inter hydrogen bonding CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH H H O b O H O O H H H OH H OH H H H H n H H OH OH H H OH OH Glucose Glucose Cellulose (b-1,4) • ทำหน้าที่เป็นโครงสร้างของพืช • จัดเป็นกลุ่มในใยอาหารที่ไม่ละลายน้ำ • เป็นสารอินทรีย์ที่มีมากที่สุด • ร่างกายคนไม่สามารถย่อยเซลลูโลสได้ Macrofibril

  41. ใยอาหารมี 2 ชนิด ลักษณะเป็นเมือกใสๆ หรือขุ่น ดูดซับสารพิษ ลดระดับโคเลสเตอรอลและน้ำตาลในเลือด พบมากในผลไม้ พืชตระกูลถั่วบางชนิด และธัญพืช เช่น ข้าวโอ๊ต ข้าวบาร์เลย์ – pectin/gum เป็นเส้นใยที่แข็งแรงแน่นหนาทำหน้าที่เป็นมวลให้อาหารและกากอาหารเคลื่อนที่ได้ดีในลำไส้ใย พบมากในพืชผักเมล็ดทานตะวัน ฟักทอง-- cellulose Hemicelluloseและ lignin (phenol)

  42. ลักษณะและองค์ประกอบของใยอาหารลักษณะและองค์ประกอบของใยอาหาร • เพคทิน (pectin) มีลักษณะคล้ายวุ้น เพคทินพบมากในผนังเซลล์พืช ทำหน้าที่ยึดเซลล์ให้เชื่อมติดต่อกัน –polygalacturonic acid • Gum ที่ได้จากต้น acacia พบในถั่วและข้าวโอ๊ต—glucuronic acid+ galactose • เซลลูโลส (cellulose) สัตว์ที่กินหญ้าจะสามารถย่อยเซลลูโลสได้โดยอาศัยแบคทีเรียในกระเพาะอาหารย่อยจะได้น้ำตาลกลูโคส แต่ถ้าสลายไม่สมบูรณ์ จะได้เซลโลไบโอส ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 1,000-12,500 โมเลกุล • เฮมิเซลลูโลส (hemicelluloses) เป็นส่วนประกอบของผนังเซลล์พืช เป็น polymerของ glucose และมีโมเลกุ ของ XyloseManoseและ Galactoseเป็นจำนวนมาก

  43. โพลีแซคคาไรด์อื่นๆ • Chitin • เป็น β 1,4 ของ GlcNAc • มีมากเป็นอันดับสองรองจาก cellulose • เป็นโครงสร้างแข็งภายนอกของเปลือกกุ้ง,หอย แมลง • Inulin • เป็น fructosan (fructose)n • พบในรากพืช ละลายได้ดีในน้ำ ใช้วิเคราะห์หาค่าการทำงานของไต (GFR) • Fructans (Fructooligosaccharides;FOS)-Functional Fiber • ช่วยการทำงานของแบคทีเรียชนิดดีในทางเดินอาหาร ทำให้ขับถ่ายได้ ลดปัญหาท้องผูกเรื้อรัง ขับสารพิษออกทางอุจจาระ

  44. ประเภทคาร์โบไฮเดรตตามโครงสร้างประเภทคาร์โบไฮเดรตตามโครงสร้าง • Simple Carbohydrate คือคาร์โบไฮเดรตที่ไม่มีสารอื่นอยู่ในโมเลกุลแบ่งเป็นโมโมแซคคาไรด์, ไดแซคคาไรด์โอลิโกแซคคาไรด์และโพลีแซคคาไรด์ซึ่งจะถูกเปลี่ยนแปลงให้กลูโคสที่เป็นสารให้พลังงานต่อร่างกายนอกจากนี้น้ำตาลไรโบสและดีออกซีไรโบสยังเป็นส่วนประกอบของโครงสร้างของDNA และRNA 2.Complex Carbohydrate คือคาร์โบไฮเดรตที่มีสารอื่นอยู่ในโมเลกุลได้แก่ไกลโคโปรตีนไกลโคลิปิดที่เป็นส่วนประกอบของเยื่อหุ้มเซลล์โครงสร้างของสารภายนอกเซลล์เป็นโครงสร้างที่เป็นโครงร่าง(skeleton)และเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน(connective tissue)และยังเป็นส่วนประกอบของพืชผักผลไม้ที่รวมเรียกว่าใยอาหารซึ่งมีบทบาทเชิงโภชนาการที่สำคัญแต่ไม่ให้พลังงาน

  45. วัตถุประสงค์ 4. บอกชนิดและความสำคัญของ glycosaminoglycans (GAG)

  46. GAG CH2OH COOH O O H H H H O 1 H 4 1 OH H H HO H 3 H H NH OH O C O CH3 D-Glucuronate Acetyl group n N-Acetyl-D-glucosamine ความสำคัญของ GAG 1. Polymer ของ repeating disaccharide unit (Acidic sugar + Amino sugar) 2 มีหลายชนิดและโมเลกุลมี carboxylgroup(COOH) และอาจมี sulfate group ทำให้มีประจุลบมาก (polyanion)มีคุณสมบัติจับไอออนบวกชนิดต่างๆ

  47. ความสำคัญของ GAG 3. มีลักษณะคล้ายเจล ดูดน้ำได้ดี ทำหน้าที่หล่อลื่น ให้ความยืดหยุ่น พบมากในน้ำไขข้อ น้ำหล่อลื่นลูกตาและเยื่อเมือก(acid mucopolysaccharide) 4.ส่วนใหญ่พบรวมกับโปรตีนเป็นสารเชิงซ้อน เรียก Proteoglycan มีขนาดแตกต่างกันและพบอยู่ในรูปอิสระ (GAG)เล็กน้อย 5.พบมากในเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน ผิวหนัง กระดูกอ่อน /เยื่อฐานของ epithelial cell ผิวเซลล์และช่องว่างระหว่างเซลล์หรือที่ extra cellular matrix 6.ปัจจุบันมีการนำ GAGและ glucosamineมาใช้รักษาผู้ป่วยที่มีไขข้อเสื่อม 7.ใช้ในระบบการแข็งตัวของเลือด Heparin (15 kDa) จะรวมตัวกับ Antithrombin ยับยั้งการทำงานของ thrombin มีการผลิต low molecular weight heparin (LMWH, 4-5 kDa) ใช้ในการป้องกันและรักษาการแข็งตัวของเลือดและหลอดเลือดดำชั้นลึก และโรคต่างๆ

  48. CH2OSO3- H O H O H H H H COO- 4 1 OH H 4 1 OH H O 2 O 2 H NHOSO3- OSO3- H N-Sulfo-D-glucosamine-6-sulfate D-Iduronate-2-sulfate Heparin (n = 15 – 30)พบมากในผนังหลอดเลือด เป็น GAG ชนิดเดียวที่พบอยู่ ในเซลล์ของปอด ม้ามและตับ CH2OSO3- CH2OH H OH O O H H 1 4 O OH O H H H H 3 H H NHCOCH3 H OH D-Galactose N-Acetyl-D-glucosamine-6-sulfate Keratan sulfate (n = 20 – 40) พบมากในเอ็นกระดูกอ่อน

  49. CH2OH COO- O O H H H H O 1 H 4 1 OH H H HO H 3 H H NHCOCH3 OH O D-Glucuronate N-Acetyl-D-glucosamine Hyaluronate (n = 30 – 50,000) พบมากในน้ำไขข้อและเลนส์ตา CH2OH H O O -O3SO H H COO- O 1 H 4 1 OH H H H H 3 H H NHCOCH3 OH O L-Iduronate N -Acetyl-D-galactosamine 4-Sulfate Dermatan sulfate (n = 20-250)พบมากในผิวหนัง เอ็นและลิ้นหัวใจ Hyaluronic acid/ hyaluronan

  50. CH2OSO3- COO- OH O O H H H 1 O H 4 1 H OH H H 3 H O H H NHCOCH3 OH N-Acetyl-D-galactosamine-6-Sulfate D-Glucuronate Chondroitin-6-sulfate (n = 15 – 30)พบมากในเอ็นกระดูกอ่อน และเนื้อเยื่อเกี่ยวพัน CH2OSO3- COO- O H O H H H H H 1 4 OH H 4 1 OH H O 2 O 2 H H NHCOCH3 OSO3- D-Glucuronate N-Acetyl-glucosamine Heparan sulfate (n = 15 – 30)พบมากที่ basement membrane

More Related