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第八章 立 体 化 学 ( Stereochemistry )

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第八章 立 体 化 学 ( Stereochemistry ) - PowerPoint PPT Presentation


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第八章 立 体 化 学 ( Stereochemistry ). 主要研究内容. —— 研究有机化合物分子的 三维空间结构 (立体结构), 及其 对化合物的物理性质和化学反应的影响 。. 立体异构体 ( Stereo isomer ). —— 分子构造 (即分子中原子相互联结的方式和次序) 相同 ,而 立体结构不同 的化合物。. 异构现象的分类. 碳链异构. 位置异构. 构造异构. CH 3 CH 2 CHO CH 3 COCH 3. 官能团异构. 互变异构. 顺反异构. 立体异构. 构象异构. 对映异构. 8.1 手性和对映体.

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stereochemistry
第八章 立 体 化 学( Stereochemistry )
  • 主要研究内容

——研究有机化合物分子的三维空间结构(立体结构),

及其对化合物的物理性质和化学反应的影响。

  • 立体异构体( Stereo isomer )

——分子构造(即分子中原子相互联结的方式和次序)

相同,而立体结构不同的化合物。

slide2
异构现象的分类

碳链异构

位置异构

构造异构

CH3CH2CHO CH3COCH3

官能团异构

互变异构

顺反异构

立体异构

构象异构

对映异构

slide3
8.1 手性和对映体

1. 手性(Chirality)

  • 一个物体若与自身镜像不能叠合,就叫做具有手性。
  • 在立体化学中,不能与镜像叠合的分子叫做手性分子,
  • 而能叠合的叫做非手性分子。
slide4
手性和分子的对称性
  • 手性分子的特征——不能与镜像叠合。
  • 一个分子能否与镜像叠合,与分子的对称性有关。
  • 由分子的对称性可判断是否具有手性。
  • 考察分子的对称性,需要考虑的对称因素有四种。
slide5
四种对称因素

(1)对称轴(旋转轴)

  • 设想分子中有一条直线,分子以此直线为轴旋转360o/n(n=正整数)后得到的分子与原来的相同,这条直线就是n重对称轴。
slide6
(2)对称面(镜面)

对称因素

  • 设想分子中有一平面,可把分子分成互为镜像的两半,这个平面就是对称面。

该分子的对称面即分子平面

slide7
(3)对称中心

对称因素

  • 设想分子中有一点,从分子中任一原子出发,向该点作一直线,再从这个点将直线延长出去,则在与该点前一线段等距离处,可遇到一个同样的原子,这个点就是对称中心。

对称中心

slide8
(4)交替对称轴(旋转反映轴)

对称因素

  • 设想分子中有一直线,当分子以此直线为轴旋转360o/n后,再用一个与此直线垂直的平面反映(即以此平面为镜面,作出镜像),如果得到的镜像与原来的分子完全相同,这条直线就是交替对称轴。
  • 参见图8-8。。
slide9
手性和对称性的关系
  • 凡具有对称面、对称中心或交替对称轴的分子,都能与镜像叠合,都是非手性分子。
  • 既无对称面,又无对称中心,也无4重交替对称轴的分子,都不能与其镜像叠合,都是手性分子。
  • 对称轴的有无对分子是否具有手性无决定作用。
slide10
构型异构和构象异构的差异
  • 把一种异构体变成其构型异构体,必须断裂分子中的两个键,再对换两个基团的空间位置。
  • 构象异构只要通过键的扭转,就可使一种构象异构体转变为另一构象异构体。
slide11
8.2 旋光性和比旋光度

8.2.1 旋光性

  • 对映体的熔点、沸点、相对密度、折光率、在一般溶剂中的
  • 溶解度,以及光谱图等物理性质都相同。
  • 一个对映体在与非手性试剂作用时,它们的化学性质相同。
  • 一个对映体在物理性质上的不同,只表现在对偏振光的作用不同。
slide12
普通光

——光是一种电磁波,光波振动方向与光前进方向垂直。普通光的光波在各个不同方向上振动。

slide13
偏振光

——当普通光通过尼科尔棱镜时,通过棱镜的光就只在一个方向上振动。这种光就叫做偏振光。

平面偏振光

检偏镜

普通光

Nicol棱镜(起偏镜)

slide14
偏振光的旋转
  • 当偏振光通过某种介质时,有的介质对偏振光无作用,而有的介质却能使偏振光的振动方向发生旋转。

旋光性物质

旋转后的偏振光

偏振光

  • 这种能旋转偏振光的振动方向的性质叫做旋光性。具有

旋光性的物质叫做旋光性物质或光活性物质。

slide15
旋光性物质的表示法
  • 能使偏振光的振动方向向右旋转的物质叫做右旋物质;反之,叫做左旋物质。通常用“d ”或“+”表示右旋;用“l ”或“-”表示左旋。
  • 偏振光振动方向的旋转角度叫做旋光度,用“”表示。
  • 凡手性分子都具有旋光性,而非手性分子则无旋光性。
  • 对映体是一互相对映的手性分子,故具有旋光性。它们的旋光能力相等,但两者的旋光方向相反,即一个为右旋,另一个则为左旋。
8 2 2 specific rotatory power
8.2.2 比旋光度(Specific rotatory power )

•旋光性物质的旋光度和旋光方向可用旋光仪( Polarimeter)测定,主要由

一个光源、两个尼科尔棱镜和一个盛测试样品的盛液管组成。

起偏镜

检偏镜

样品管

钠光灯

平面偏振光

光平面旋转

slide17
比旋光度的表示法

•由旋光仪测得的旋光度,甚至旋光方向,不仅与物质的结构有关,且

与测定的条件有关,即与被测样品的浓度及盛液管的长度有关。

•为了比较不同物质的旋光性,规定溶液的浓度为1g/mL,盛液管的长度

为1dm,并把这种条件下测得的旋光度叫做比旋光度,一般用[]表示。

C——溶液的浓度(g / mL)

l——管长(dm)。

•比旋光度只决定于物质的结构,故它是各种化合物各自

特有的物理常数。

slide18

比旋光度的表示法

•因偏振光的波长和测定时的温度对比旋光度也有影响,故表示比旋

光度时,通常还把温度和光源的波长标出:将温度写在[]的右上角,

波长写在右下角,即[]t。

•因溶剂对比旋光度也有影响,故也要注明所用溶剂。

  • 例如,在20℃时,以钠光为光源测得酒石酸在乙醇中的比旋光度是
  • 右旋3.79o,记为:

[]20D = +3.79 o(乙醇)

式中:D——代表钠光波长。因钠光波长589nm相当于太阳光谱中的D线。

slide19
8.3 含一个手性碳原子化合物的对映异构

1. 手性碳原子(Chical cabon atom )

•手性分子大都含有与四个互不相同的基团相连的碳原子。这种碳原子

无任何对称因素,故叫做不对称碳原子,或手性碳原子,通常用“”标出

手性碳原子。

乳酸

•含有一个手性碳原子的分子一定是个手性分子。一个手性碳原子可有

两种构型,故含一个手性碳原子的化合物有构型不同的两种分子。它们

都有旋光性(一个右旋,一个左旋),是互为对映体的立体异构体。

2 racemate
2.外消旋体(racemate )

•右旋乳酸[]15D= +2.6o,熔点=53℃;左旋乳酸[]15D= -2.6o,

熔点=53℃。可分别由葡萄糖在不同的菌种作用下经发酵制得。

•用化学方法制得的乳酸无旋光性,熔点只有18℃。因为由合成得到的

乳酸不是单纯的化合物,而是等量的右旋乳酸和左旋乳酸的混合物。

•右旋和左旋乳酸旋光方向相反,而旋光能力相等,故等量混合时,旋

光性消失。这种由等量的对映体混合而成的混合物叫做外消旋体。

外消旋体无旋光性,且其他物理性质也往往与单纯的旋光体不同。

•外消旋体是两种分子的混合物。但这两种分子是对映体,而对映体除

旋光方向相反外,各种物理性质都相同。故用一般的物理方法,例如分

馏、重结晶等方法,不能把它们分开。要用特殊的方法来进行拆分。

slide21
8.4 构型的表示法、确定和标记

8.4.1 构型的表示法

分子模型的四面体构型

投影在纸面上。

Fischer投影式

fischer
Fischer投影式的画法及其含义

1. 把模型中横向的基团朝外,竖向的朝里。

2. 编号小的基团(主要官能团)朝上。

3. 用光对准分子模型垂直纸面照射,

手性碳用十字交差点表示。

  • 因此,Fischer投影式被赋予了“横外竖里”

的立体含义。

fischer1
Fischer投影式的转换规则

1. 不能离开纸面翻转。翻转180。,变成其对映体。

2. 在纸面上转动90。或270。,变成其对映体。

3. 在纸面上转动180。构型不变。

4. 保持1个基团固定,把其它三个基团顺时针或逆时针地调换位置,构型不变。

5. 任意两个基团调换偶数次,构型不变。

6. 任意两个基团调换奇数次,构型改变。

slide25
构型的直观表示法

•将手性碳原子表示在纸面上,用实线表示纸面上的键,用虚线表示伸向

纸后方的键,用楔形实线表示伸向纸前方的键。

  • 该表示法虽较直观,但不适宜表示含有多个手性碳原子化合物的构型。
8 4 2
8.4.2 构型的确定

•对映体是具有互为镜像的两种构型异构体,可用两个菲舍尔投影式

表示,但从模型或投影式则看不出哪个代表右旋体或左旋体。

•通过旋光仪只能测得旋光方向但不能判断构型。故有必要选定一种

化合物的构型作为确定其他化合物构型的标准。

•以甘油醛(2,3-二羟基丙醛)作为构型标准的化合物,它含有一个

手性碳原子,故有以下两种构型:

•指定(I)代表右旋甘油醛的构型,则(II)就是左旋甘油醛的构型。

slide27

8.4.2 构型的确定

•在甘油醛的投影式中,总是把碳链竖立起来,醛基(第一个碳原子)

在上面,羟甲基(第三个碳原子)在下面,第二个碳原子(即手性碳原

子)的羟基和氢原子在碳链的左右两边。右旋甘油醛的羟基在右边,氢

在左边;左旋甘油醛则反之。

•以甘油醛这种人为指定的构型为标准,再确定其他化合物的相对构型。

slide28
构型确定的方法

•一般用通过化学反应把其它化合物与甘油醛相关联或相对照的方法

来确定。即将未知构型的化合物,经化学反应转化成甘油醛,或由甘

甘油醛转化成未知构型的化合物。

(-)-乳酸

(+)-甘油醛

注意:化学转化过程中,与手性碳原子直接相连的键不发生断裂,以保持

手性碳原子的不变。

•用X光衍射法可直接确定一些化合物的构型。

8 4 3
8.4.3 构型的标记

1. D-L标记法

•以甘油醛的构型为对照标准进行标记。右旋甘油醛的构型被定为D型,

左旋甘油醛的构型被定为L型。

•凡通过实验证明其构型与D-甘油醛相同的化合物,叫做D型,命名时

标以“D”;而构型与L-甘油醛相同的化合物,叫做L型,命名时标以“L”。

•“D”和“L”只表示构型,不表示旋光方向。命名时,若要同时标出构型

和旋光方向,则旋光方向用(+)或(-)表示,不用“d ”或“l ”。

例如,左旋乳酸的构型与右旋甘油醛相同,故其名称为D-(-)-乳酸。

相应的,右旋乳酸就是L-(+)-乳酸。

•D-L标记法只表示出一个手性碳原子的构型,故不适用于含多个手性

碳原子的化合物。

2 r s
2. R-S 标记法
  • R、S命名规则

①先把手性碳原子所连的四个基团设为a、b、c、d。将它们按次序

规则排列(假定a > b > c > d) 。

②把排在最后的基团d置于离观察者最远的位置,然后按先后次序观察

其他三个基团。即从排在最先的a开始,经过b,再到c轮转着看。

③如果轮转的方向是顺时针的,则将该手性碳原子的构型标记为“R”;

如果为反时针,则标记为“S”。

slide31
R-S标记法于菲舍尔投影式的应用

•方法:先将次序排在最后的基团d放在一个竖立的

(即指向后方的)键上,然后依次轮看a、b、c。若

是顺时针方向轮转,该投影式所代表的构型即为R型,

如果是反时针轮转,即为S型。

基团次序为:a > b > c > d

slide32
菲舍尔投影式应用时的注意点
  • 如果在待标记分子的菲舍尔投影式中d处在横着的键上,
  • 则得到的结论与d在竖立键上时的结论刚好相反 。

基团次序为:a > b > c > d

slide33
构型(R、S)的快捷判定法
  • 直接从Fischer投影式判断:概括地说,“横变竖不变”.

横变竖不变

  • 当最小(优先)基团在横向位置上时,其它三个基团

优先顺序按顺时针排列的,则为S型(变),如按逆时

针排列的,则为R型(变);当最小基团在竖向时,其

它三个基团的优先次序按顺时针排列的,则为R型(不

变),如按逆时针排列的,则为S型(不变)。

slide34
构型标定实例

• 以乳酸为例:手性碳上的四个基团次序为OH > COOH > CH3 > H。

• 右旋乳酸是S型,左旋乳酸是R型,故这两种乳酸的名称分别为

(S)-(+)-乳酸和(R)-(-)-乳酸。

slide35
含有多个手性碳原子的化合物
  • 命名时可用R-S标记法将每个手性碳原子一一标出.

C-2所连四个基团次序为:

OH > CHOHCH2CH3 > CH3 > H

C-3所连四个基团次序为:

OH > CHOHCH3 > CH2CH3 > H

  • 命名时,将手性碳原子的位次连同其构型写在括号里。故该化合物
  • 的名称是(2S,3R)-2,3-戊二醇。
slide36

分子中含有多个手性碳原子的化合物

• C-2和C-3的构型分别为S和R:

slide37
R-S标记与构型的关系

•R和S是手性碳原子的构型根据其所连基团的排列顺序所作的标记。经过化学反应,产物的手性碳上所连基团与反应物不同,故产物构型的R和S标记(只决定于它本身四个基团的排列顺序),与反应时构型是否保持不变无关。

四个基团次序为:

OH > CH2Br > CH2CH3 > H

四个基团次序为:

OH > CH2CH3 > CH3 > H

slide38

练习1:写出下列化合物的立体异构体并命名。练习1:写出下列化合物的立体异构体并命名。

slide40
8.5 含有多个手性碳原子化合物的立体结构

1. 对映体(Enatiomer)和非对映体(Diastereomer)

  • 含一个手性碳原子的化合物有一对对映体,即有两种立体异构体;
  • 含有n个手性碳原子的化合物一般最多有2n种立体异构体。
slide41
1. 对映体和非对映体

非对映体——构造相同但不呈镜像对映关系的立体异构体

slide42
2. 对映体和非对映体的性质差异
  • 对映体除旋光方向相反外,其他物理性质都相同。
  • 非对映体旋光度不同,旋光方向可能相同也可不同,
  • 其他物理性质都不相同(参见表8-1)。
  • 非对映体混合在一起,可用一般的物理方法进行分离。
3 mesomer
3. 内消旋体(Mesomer)

例如,酒石酸(2,3-二羟基丁二酸)

  • 酒石酸的立体异构体中有一内消旋体,故异构体数目比2n少。
slide44
内消旋体的判断
  • 把(III)以通过C(2)-C(3)键中点的垂直线为轴旋转180o后,可与
  • (VI)叠合,故(III)和(IV)相同。其全重叠式构象中有一对称面,对
  • 位交叉式构象中存在着一个对称中心,是非手性分子。

内消旋体——虽含有手性碳原子,却不是手性分子,因而无旋光

性的化合物。

•含一个手性碳原子的分子必有手性,但是含多个手性碳原子的

分子却不一定是手性分子。

slide45
4. 外消旋体和内消旋体的差异

•内消旋体和外消旋体之一是非对映体,故内消旋体不仅无旋光性,且物理性质也不同于外消旋体。(参见表8-2)

•内消旋体和外消旋体都无旋光性,但本质不同。前者是单纯非手性分子,后者是两种互为对映体的手性分子的等量混合.

  • 外消旋体可用特殊的方法拆分为两个组分,而内消旋体不可拆分。
slide46
5. 假手性碳原子

• 例如,戊醛糖(2,3,4,5-四羟基戊醛)有以下八种构型:

slide47

5.假手性碳原子

• 若将戊醛糖的两端氧化成羧基,就变成以下四种异构体。

内消旋体

内消旋体

•(I)和(II)的C-3不是手性碳原子;(III)和(IV)的C-3这样的

不能对分子的手性起作用的手性碳原子,叫做假手性碳原子。

slide48
6. 差向异构体

差向异构体——含有多个手性碳原子的立体异构体中,只有一个手性碳

原子的构型不同,其余的构型都相同的非对映体,又叫做差向异构体。

  • 例如,戊醛糖的下列构型中,(I)和(II),(I)和(III),
  • (I)和(IV)都是差向异构体。
slide49

NO

Is there a

stereocenter?

是手性中心吗?

ACHIRAL

非手性中心

YES

OPTICALLY

INACTIVE

非光学活性

立体异构

STEREOISOMERS

非镜面对映

non-mirror-image

mirror-image

镜面对映

非对映异构体

  • ENANTIOMERS

DIASTEREOMERS

对映体

no plane of

symmetry

“always”

无对称面

n = 1

plane of symmetry

有对称面

光学活性

n = 2 or more

OPTICALLY

ACTIVE

meso

内消旋体

  • 非对映异构体
slide50
8.6 外消旋体的拆分

拆分——将外消旋体分离成旋光体的过程

(1)机械拆分法

利用外消旋体中对映体的结晶形态上的差异,借肉眼或放大镜进行

辨认,从而把两种结晶体挑拣分开。

要求:结晶形态有明显的不对称性,且结晶大小适宜。

(2)微生物拆分法

某些微生物或其产生的酶,对于对映体中的一种异构体有选择性的

分解作用。利用微生物或酶的这种性质可从外消旋体中把一种旋光

体拆分出来。

缺点:外消旋体至少一半被消耗掉。

slide51

8.6外消旋体的拆分

(3)选择吸附拆分法

利用某种旋光性物质作为吸附剂,使之选择性地吸附外消旋体中的一种异构体,从而得到拆分的目的。

(4)诱导结晶拆分法

首先,在外消旋体的过饱和溶液中,加入一定量的一种旋光体的

纯晶体作为晶种,则溶液中该种旋光体含量较多,且在晶种的诱

导下优先析出。

然后,将这种结晶滤出,则另一种旋光体在滤液中相对较多。再

加入外消旋体制成过饱和溶液,于是另一种旋光体优先析出。

如此反复进行结晶,就可把一对对映体完全分开。

slide52

8.6外消旋体的拆分

(5)化学拆分法

先用旋光性物质与外消旋体作用,将对映体转化为非对映体,然后用

一般方法把它们分离开来。最后,再把分离所得的两种衍生物分别变

回原来的旋光化合物,从而得到拆分的目的。

用来拆分对映体的旋光性物质,通常称为拆分剂。化学拆分法最适用

于酸或碱的外消旋体的拆分。

例1,对于酸的拆分,可用下列通式表示:

非对映体混合物

外消旋体

重结晶

slide53

8.6外消旋体的拆分

(5)化学拆分法

对于既非酸又非碱的拆分,可设法在分子中引入酸性基团,然后按

拆分酸的方法拆分。也可选用适当的旋光性物质与外消旋体作用形

成非对映体的混合物,然后分离。

例2,拆分拆分醇

方法一,使醇先与丁二酸酐或邻苯二甲酸酐作用生成酸性酯:

再将酸性酯与旋光性碱作用生成非对映体后分离。

slide54

8.6外消旋体的拆分

(5)化学拆分法

方法二,使醇先与旋光性酰氯(1)作用形成非对映的酯的混合物,

然后进行分离。

例3,拆分拆分醛,酮时,与旋光性的肼(2)作用,然后进行分离。

(2)

(1)

slide55
8.7 手性合成(不对称合成)

•通过化学反应可在非手性分子中形成手性碳原子。

•2-氯丁烷和2-羟基丙酸都是手性分子,但反应后得到的产物并不具有

旋光性。因为反应过程中生成两种构型的机会均等,故产物为对映体的

等量混合物——外消旋体,因而无旋光性。

  • 由非手性分子合成手性分子时,产物是外消旋体。
slide56

8.7 手性合成(不对称合成)

•由无旋光性的反应物在一般条件下进行反应,不经拆分不

可能得到具有旋光性的物质。

•若反应时存在某种手性条件,则形成新的手性碳原子时,

两种构型的生成机会不一定均等。这样,最后得到的物质

可能具有旋光性。

•由此得到的旋光性物质并非单纯的一种旋光性化合物,

而是对映体的混合物,只不过对映体之一的含量稍多些。

手性合成——不经过拆分直接合成出具有旋光性的物质的

方法,叫做手性合成,又叫做不对称合成。

slide57

8.7手性合成(不对称合成)

•例如,由-酮酸直接还原只能得到外消旋的-羟基酸。但若将酮酸首

先与旋光性的醇作用,生成旋光性的酮酸酯后再还原,最后水解,就可得

到有旋光性的羟基酸。

(-)-薄荷醇

还原

水解

有左旋性的混合物

slide58
8.8 环状化合物的立体结构

•环状化合物的立体化学与其相应的开链化合物类似,

当环上有两个碳原子各连一个取代基时,就有顺反异

构现象。

  • 若环上有手性碳原子时,还有对映异构现象。
slide59

8.8 环状化合物的立体结构

•例如,2-羟甲基环丙烷-1-羧酸有以下四种立体异构体:

反式

顺式

对映体

对映体

slide60

8.8 环状化合物的立体结构

• 将2-羟甲基环丙烷-1-羧酸氧化成环丙烷二羧酸后,只有以下三种

立体异构体。

反式

顺式,内消旋体

对映体

slide61

8.8 环状化合物的立体结构

•二元取代环丁烷的立体异构体的数目与取代基的位置有关。

• 例如,环丁烷-1,2-二羧酸像环丙烷二羧酸一样,有一顺式的内消

旋体和一对反式的对映体。

反式

顺式,内消旋体

对映体

slide62

8.8 环状化合物的立体结构

•二元取代环丁烷的立体异构体的数目与取代基的位置有关。

反式

•环丁烷-1,3-二羧酸只有顺式和反式两种异构体。它们是非对

映体,并且都是内消旋体。

顺式,内消旋体

对映体

顺式,内消旋体

反式,内消旋体

顺式,内消旋体

反式,内消旋体

slide63
8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构

•在有机化合物中,也有一些手性分子并不含有手性碳原子。这些手性

分子都有对映体存在。有些已可拆分成旋光体。

例1,丙二烯分子中两个双键互相垂直。故C-1和与它相连的两个H所在

的平面,与C-3和与它相连的两个H所在的平面正好互相垂直。

slide64

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构

  • 当C-1和C-3分别连有不同基团时,整个分子就是一手性分子,因而
  • 有对映体存在。

对映体

对映体

slide65

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构

例2,联苯分子中两个苯基通过一个单键相连。当苯环邻位上连有体积

较大取代基时,两个苯环不能处在同一平面上。

对映体

slide66

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构

  • 当两个苯环上的取代基不对称时,整个分子就具有手性,因而有对
  • 映体存在。
  • 上述对映体实际上是构象异构体,它们的互相转换只要通过键的
  • 扭转,并不需要对换取代基的空间位置。

对映体

slide67

8.9 不含手性碳原子化合物的对映异构

例3,反式大环烯烃也是不含手性碳原子的手性分子。

反环辛烯有一对对映体。

对映体

slide68
8.10 含有其他手性原子化合物的对映异构
  • 除碳外,还有一些元素(如Si、N、S、P、As等)的共价键化合物也是
  • 四面体结构,当这些元素的原子所连基团不相同时,该原子也是手性原子。
  • 含有这些手性原子的分子也可能是手性分子。

对映体

END