مادسیج ، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان ایران

مادسیج یعنی دهکده علم و دانش ایران!! مادسیج، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان ایران Madsg.com

شیمی آلی2 رشته شیمی سه واحد درسی نام منبع و مولف: شیمی آلی 2, طیبه پرتوی, انتشارات دانشگاه پیام نور علی رضا بنایی پیام نور اردبیل

واکنشهای آلفا استخلافی کربونیلوتراکم کربونیل کربوکسیلیک اسیدها مشتقات کربوکسیلیک اسیدها اترها و اپوکسیدها الکلها آلدئیدها و کتونها طرح درس شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

جایگاه درس شیمی آلی دو جزو دروس اختصاصی رشته شیمی میباشد و ارزش درسی آن سه واحد است شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

فصل یکاترهاواپوکسیدها شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> مقدمه • فرمول آنها R-O-R میباشدوR الکیل یا اریل است. • میتواند متقارن یا نامتقارن باشد. • مثال: شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> ساختمان و قطبیت • شکل هندسی مولکول خمیده است. • اکسیژن هیبدیداسیون sp3 دارد. • زاویه تتراهدرال شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

نقطه جوش مشابه آلکانهایی با وزن مولکولی برابر است. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> قبول کننده پیوند هیدروژنی • اتر ها با هم تشکیل پیوند هیدروژنی نمی دهند. • در حضور دهنده هایی مانند OH و NH زوج الکترونهای غیر پیوندی اتر با این عوامل تشکیل پیوند هیدروژنی میدهد. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> کاربرد اتر ها به عنوان حلال • مواد غیر قطبی در اتر راحتتر از الکل حل میشوند. • اتر ها ممان دوقطبی بالا دارند پس ترکیبات قطبی راهم در خود حل میکنند. • اترها کاتیونها راسولواته میکنند. • اتر ها با بازهای قوی وارد واکنش نمیشوند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> کمپلکس های اتر • معرفهای گرینیارد • الکتروفیلها • کراون اترها شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

diethyl ether or ethyl ether t-butyl methyl ether or methyl t-butyl ether => نامهای متداول اترها • آلکیل آلکیل اتر • قانون فعلی:ترتیب الفبایی • قانون قدیمی:ترتیب افزایش پیچیدگی • در مورد اترهای متقارن:از دی آلکیل یا فقط آلکیل استفاده شود. • مثالها: شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

نامگذاری IUPAC • آلکوکسی آلکان • مثالها: 2-methyl-2-methoxypropane Methoxycyclohexane => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> سنتز ویلیامسون • یون آلکوکسید+آلکیل برومید (یا توسیلات) • مثالها شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> آلکوکسی مرکوراسیون-دمرکوراسیون استفاده از استات جیوه در حضور الکل که در نتیجه RO-H به پیوند دوگانه بصورت مارکونیکوف اضافه میشود. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

140°C => دهیدراسیون دومولکولیالکلها • یک روش صنعتی است وبرای آزمایشگاه روش خوبی نیست. • اگر دما خیلی بالا باشد الکن تشکیل میشود. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

شکستن اترها • اترها در محیط بازی غیر فعال هستندو در حضور اسید قوی پروتونه شده وتحت واکنش جانشینی قرار میگیرند. • الکل به عنوان گروه جارج شونده جایگزین هالید میشود. • ترتیب فعالیت : HI > HBr >> HCl => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

مکانیزم شکستن • اتر پروتونه میشود. • الکل در اثر حمله هالید خارج میشود. • الکل پروتونه شده هالید حمله کرده و مولکول دیگر الکیل هالید تشکیل میشود. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> شکستن فنیل اتر • فنول ها نمیتوانند در این شرایط با هالید واکنش دهند. • مثال: شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

اتو اکسیداسیون اترها • در حضور اکسیژن اتمسفر اترها به آرامی به هیدروپراکسیدهاودی الکیل پراکسیدها اکسید میشوند. • هر دو این ترکیبات قابل انفجار هستند. • پیشنهادات: • تقطیر را تا خشک شدن کامل ادامه ندهید. • اترها رادر بطریهای پربا در پوش محکم نگهداری کنید. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> سنتز اپوکسیدها • اپوکسیداسیون با پراکسید • حلقهای کردن هالوهیدرین شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

باز کردن حلقه توسط اسید • در حلال آب ترنس دی ال تشکیل میشود. • در حضور الکل الکوکسی الکل تشکیل میشود. • با HI و HBr دی هالید تشکیل میشود. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> بازشدن حلقه در حضور باز به دلیل تحت فشار بودن حلقه اپوکسیدها آمادگی حمله نوکلئوفیلی را دارند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

بازشدن اپوکسیدهادر محیط بازی • با هیدروکسیدهای آبی 1.2-دی ال تشکیل میشود. • با الکوکسید در الکل 1.2-الکوکسی الکل تشکیل میشود. • محصولات مشابهی در محیط اسیدی تشکیل میشود. • اگر اپوکسید نامتقارن باشد در محیط اسیدی و بازی محصولات متفاوت تشکیل میشود. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> جهت گیری باز شدن حلقه • باز به کربن با ممانعت فضایی بیشتر حمله میکند. • در محیط اسیدی نوکلئوفیل به اپوکسید پروتونه واز محل • پراستخلاف حمله میکند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

پایان فصل اول شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

شیمی آلی 2 فصل دومالکلها علیرضا بنایی پیام نور اردبیل

ساختمان الکلها • گروه عاملی هیدروکسی(OH)است. • اکسیژن هیبریداسیون sp3 دارد. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

طبقه بندی • نوع اول:کربن OH فقط به یک کربن دیگر وصل است. • نوع دوم:کربن OH به دوکربن دیگر وصل است. • نوع سوم:کربن حاوی OH به سه کربن دیگر وصل است. • آروماتیک(فنول):OH به حلقه بنزن وصل است. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> ترکیبات زیر را طبقه بندی کنید: شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

نامگذاری IUPAC • بلندترین زنجیر حاوی کربن متصل به گروه OH را پیدا میکنیم. • -e راازalkane حذف وبجای آن –ol جایگذین میشود. • زنجیر رااز طرفی که به گروه OH تزدیکتر است شماره گذاری میکنیم. • شماره ونام استخلافات را می آوریم. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

نام این ترکیبات: 2-methyl-1-propanol 2-butanol 2-methyl-2-propanol 3-bromo-3-methylcyclohexanol => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

اسیدها استرها آلدئیدها کتونها الکلها آمینها الکنها الکینها آلکانها اترها هالیدها => الویت ها در نامگذاری شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

نام متداول • الکلها بصورت الکیل الکل نامگذاری میشود. • فقط برای گروههای الکیل های کوچک مورد استفاده است. • مثالها: isobutyl alcohol sec-butyl alcohol => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

خواص فیزیکی • نقطه جوش بالای الکل ها ناشی از پیوندهای هیدروژنی بین مولکولی است. • الکل های کوچک محلول در آب هستند امابا افزایش اندازه گروههای الکیل حلالیت کاهش مییابد. => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> نقاط جوش شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

با افزایش اندازه گروههای الکیل حلالیت کاهش میابد. => حلالیت در آب شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

اسیدیته الکلها • محدوده pKa :15.5- 18.0(آب:15.7). • با افزایش گروه الکیل اسیدیته کاهش مییابد. • هالوژنها اسیدیته را افزایش میدهند. • فنل 100 میلیون بار از سیکلوهگزانول اسیدیتر است! => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

جدول مقادیر Ka => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> تشکیل یونهای الکوکسید واکنش متانول واتانول باسدیم فلزی. واکنش الکل های کم اسیدی با پتاسیم بجای سدیم. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

سنتز (مرور) • جانشینی نوکلئوفیلی OH- روی الکیل هالید • اضافه کردن آب به الکنها • آب در محیط اسیدی • اکسی مرکوراسیون-دمرکوراسیون • هیدروبوراسین -اکسیداسیون => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

گلیکول ها(مرور) • هیدرواکسیلاسیون آلکن ها بصورت سین • اسینیون تترااکسید /هیدروژن پراکسید • پتاسیم پرمنگنات بازی سردو رقیق • آنتی هیدروکسیلاسیون الکنها • پراکسی اسید/هیدرولیز => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

معرفهای آلی فلزی • کربن به فلز متصل است( Mg یا Li ). • کربن یک نوکلئوفیل است(جزئی بار منفی دارد). • این کربن به یک کربن جزئی مثبت حمله میکند. • C - X • C = O • یک پیوند کربن –کربن جدید تشکیل میشود. => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

معرف گرینیارد • فرمول R-MgX (بصورت R:-+MgX واکنش میدهد) • توسط اتر بدون آب پایدار میشود. • یدیدها فعالتر هستند • با هر نوع هالیدی ممکن است تشکیل شوند • نوع اول • نوع دوم • نوع سوم • ونیل • آریل => شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> برخی از معرفهای گرینیارد شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> واکنش با کربونیل • R:- به کربن جزئی مثبت در کربونیل حمله میکند. • حد واسط یون آلکوکسید است. • اضافه کردن آب یا اسید آلکوکسیدرا پروتونه کرده و به الکل تبدیل میکند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> سنتز الکل نوع اول گرینیارد+ فرم آلدئید تولید الکل نوع اول با یک کربن اضافه را منماید. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> سنتز الکل نوع دوم گرینیارد+ آلدئید تولید الکل نوع دوم را میکند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> سنتز الکل نوع سوم گرینیار +کتون تولید الکل نوع سوم رامیکند. شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

=> چگونه میتوان ترکیبات زیر را سنتز کرد شیمی آلی 2 علی رضا بنایی استادیار پیام نور اردبیل

مادسیج ، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان ایران

مادسیج ، شبکه آموزشی پژوهشی دانشجویان ایران

Presentation Transcript