НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ
Download
1 / 39

НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ XXI ВЕКА - PowerPoint PPT Presentation


  • 194 Views
  • Updated On :

НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ XXI ВЕКА. Карцова Анна Алексеевна. Санкт-Петербург. 2008. Строение. Свойства. Состав. HNOC. 1828 г . Либих. Вёлер. «Гремучая» кислота. Циановая кислота. 1830 г. Берцелиус «Изомерия». 2. I. Ароматичность. 3. 1865 г. Кекуле. Бензол Дьюара.

Related searches for НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ XXI ВЕКА

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ XXI ВЕКА' - clove


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
Slide1 l.jpg

НА ПУТИ К МОЛЕКУЛАМ XXI ВЕКА

Карцова Анна Алексеевна

Санкт-Петербург

2008


Slide2 l.jpg

Строение

Свойства

Состав

HNOC

1828 г.

Либих

Вёлер

«Гремучая» кислота

Циановая кислота

1830 г. Берцелиус «Изомерия»

2


Slide3 l.jpg

I. Ароматичность

3

1865 г.

Кекуле

Бензол

Дьюара

Ладенбург

Клаус

Армстронг


Slide4 l.jpg

II. Кислотно-основные свойства органических веществ

  • Теория Аррениуса

  • Теория Бренстеда – Лоури

  • (протолитическая)

  • Теория Льюиса

CH2=CH2 + NaOH →

CH2=CH2 + HBr →

а)

CH2=CH2 + H+→

б)

CH2=CH2 + Br2→

CH2=CH2 + Br+→

4


Slide5 l.jpg
Кислотные свойства органических соединений

C-H-; O-H-; N-H-кислоты

1. Углеводороды

+

-

-

+

H—C ≡ C—H

C (sp3) C (sp2) C(sp)

ОЭО

3,2

2,5

2,8

H-C≡C-H + Na → H-C≡C-Na + ½ H2

[Ag(NH3)2]OH

H-C≡C-CH2-CH3 Ag-C≡C-CH2-CH3

CH3-C≡C-CH3

5


Slide6 l.jpg

6 соединений


Slide7 l.jpg

Ферроцен соединений

SR

Циклопентадиен

Циклопентадиенил-анион

7


Slide8 l.jpg

8 соединений


Slide9 l.jpg

9 соединений


Slide10 l.jpg

10 соединений


Slide11 l.jpg

11 соединений


Slide12 l.jpg

С соединений2H5NH2 (C2H5)3N (C2H5)2NH

Сила основания возрастает

12


Slide13 l.jpg

Стерическое соответствие соединений

Геометрическая комплементарность

1894 г, Э. Фишер

Фермент к субстрату - как «ключ к замку»

Распознавание

– Фиксация

– Транспорт

13


Slide14 l.jpg

1987 г., Нобелевская премия соединений

Ч. Педерсен, Д. Крам, Ж.-М. Лен

Синтетические распознающие системы

Краун-эфиры, криптанды,

комплексы типа «гость-хозяин»

14


Slide15 l.jpg

Супрамолекулярная химия соединений

Супермолекула

Организованные среды

Молекулярное распознавание

Терминология

– Превращение

– Перенос

Молекулярное распознавание

(molecular recognition)

15


Slide16 l.jpg

Мицеллярные соединений

системы

Молекулы-рецепторы

Типы организованных сред

16


Slide17 l.jpg

САМОСОГЛАСОВАННЫЕ МИЦЕЛЛЯРНЫЕ СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ

17


Slide18 l.jpg

Типы макроциклических агентов СУПРАМОЛЕКУЛЯРНЫЕ СИСТЕМЫ

макроциклические антибиотики

краун-эфиры

K+

открытоцепные аналоги краунэфиров

и бицикламы

цикламы

каликсарены

циклодекстрины

18


Slide19 l.jpg

Влияние размера циклодекстрина на процесс комплексообразования

γ

β

α

4,7 – 5,2 Ǻ6,0 - 6,6 Ǻ 7,5 – 8,4 Ǻ

Аминокислоты небольшого размера (фенилаланин, триптофан, тирозин)

Анестетики (мепивакаин, прилокаин), нестероидные противовоспалительные препараты (флобуфен, ибупрофен)

Производные аминокислот, варфарин, стероиды (кортикостерон)

аналиты

19


Slide20 l.jpg

20 на процесс комплексообразования


Slide21 l.jpg

21 на процесс комплексообразования


Slide22 l.jpg

γ на процесс комплексообразования- циклодекстрин : С60 (1 : 1)

β- циклодекстрин : С60 (2 : 1)

Комплекс циклодекстринов с С60

22


Slide23 l.jpg

Соответствие размеров полости краун-эфиров и катионов

23


Slide24 l.jpg

24 краун-эфиров и катионов


Slide25 l.jpg

25 краун-эфиров и катионов


Slide26 l.jpg

Типы распознавания краун-эфиров и катионов

ТЕТРАЭДРИЧЕСКОЕ

ХИРАЛЬНОЕ

СФЕРИЧЕСКОЕ

ЛИНЕЙНОЕ

26


Slide27 l.jpg

Сферическое распознавание краун-эфиров и катионов

27


Slide28 l.jpg

Тетраэдрическое распознавание краун-эфиров и катионов

28


Slide29 l.jpg

Линейное распознавание краун-эфиров и катионов

29


Slide30 l.jpg

30 краун-эфиров и катионов

БИОЛОГИЧЕСКИЕ ОБЪЕКТЫ

Слезная жидкость

Кровь

Цереброспинальная жидкость

Структуры мозга

Моча

Слюна

МНОГОКОМПОНЕНТНЫЕ СИСТЕМЫ

СЛОЖНЫЙ ПРОФИЛЬ

Хроматографический профиль сыворотки крови

Электрофоретический профиль

слезной жидкости

Электрофоретический профиль

мочи

ПРОБЛЕМА


Slide31 l.jpg

1952 краун-эфиров и катионовг. Нобелевская премия

по химии Мартин Синг

CaCO3

Спиртовой

экстракт

листьев

Подвижная

Фаза

М.С. Цвет

«О новой категории

адсорбционных явлений»

1903 г.

31


Slide32 l.jpg

1938 г. краун-эфиров и катионов

Н.А. Измайлов, М.С. Шрайбер

1938 г.

Н.А. Измайлов, М.А. Шрайбер

ТСХ

(хроматография в тонком слое)

фронт

b

a

старт

Rf = a/b

ТСХ (хроматография

в тонком слое)

32


Slide33 l.jpg

Влияние макроцикла в составе буферного электролита на разделение стероидов в ОП МЭКХ

Предел обнаружения 500 мкг/л

Электрофореграмма модельной смеси стероидных гормонов

Рабочий электролит - боратный буфер, рН 9.3

Прибор: «Капель 103», λ = 254 нм,

ввод пробы: 30 мбар, 5 с

33


Slide34 l.jpg

Высокоэффективная буферного электролита на разделение стероидов в ОП МЭКХ

б)

- - - -

ОН

ОН

дексаметазон

11-дегидрокортикостерон

34

жидкостная хроматография стероидов

в)

а)

15 мМ ДДСН

8 мМβ-ЦД

Хроматограмма смеси кортизола (F), кортизона (E), кортикостерона (В), 11-дегидро-кортикостерона (А), преднизолона (Pl), дексаметазона(DEX), кортизон ацетата (E-ac) и кортинеффа (Cort) (10 мкг/мл). Хроматограф HPP 4001 (Чехия), УФ-детектор (254нм), колонка «Supelco» 150*4,6 мм (3 мкм)

Предел обнаружения 3 – 5 мкг/л

Стрельникова Е.Г. Кандидатская диссертация 2006 г, СПб


Slide35 l.jpg

дофамин буферного электролита на разделение стероидов в ОП МЭКХ

норметанефрин

норадреналин

метанефрин

адреналин

35


Slide36 l.jpg

30 mAU буферного электролита на разделение стероидов в ОП МЭКХ

А

НМ

НА

ДА

+

МН

Capel

6

7

8

9

10

мин

45 mAU

НМ

ДА

А

НА

МН

Capel

6

7

8

9

10

11

мин

36


Slide37 l.jpg
Комплексообразование с мономером:

Полимеризация:

(+)-Катехин

((+)-C)

Удаление хирального прототипа:

37


Slide38 l.jpg

38 мономером:



ad