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Comment exploiter un spectre RMN du proton ?

Comment exploiter un spectre RMN du proton ?. Résonance. 1 H. Magnétique. Nucléaire. Introduction du vocabulaire Spectre RMN de l’éthanol. Constitué de multiplet (triplet). Massif. Massif. pic. Constitué de multiplet (quadruplet). Référence : TMS. Courbe d’intégration.

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Presentation Transcript

  1. Comment exploiter un spectre RMN du proton ? Résonance 1H Magnétique Nucléaire

  2. Introduction du vocabulaire Spectre RMN de l’éthanol Constitué de multiplet (triplet) Massif Massif pic Constitué de multiplet (quadruplet) Référence : TMS Courbe d’intégration En abscisse : Déplacement chimique ( ou chemical shift) en ppm

  3. Protons équivalents et nombre de « pics » 2-méthylpropan-2-ol 9 Protons équivalents Ha a a a b 2 pics 9 protons équivalents Ha 1 proton Hb

  4. Protons équivalents et nombre de « pics » Ethanal 3 protons équivalents Ha 1 proton Hb 2 pics a a a b Ethanoate d’éthyle 3 protons équivalents Ha 2 protons Hb 3 protons équivalents HC a a c c b b c a 3 massifs

  5. Que représente le déplacement chimique ? Ethanal a a a b R-CO-H CH3 -CHO 9,8 ppm 2,1 ppm Extrait des tables :

  6. Que représente le déplacement chimique ? 2-méthylpropan-2-ol v 1,3 ppm 2,8 ppm ROH CH3-C(CH3)2-OH

  7. Que représente le déplacement chimique ? Ethanoate d’éthyle a a c c c b b a 4,1 ppm 1,3 ppm 2 ppm O=C-CH3 CH3-R O=C-O-CH2 –CH3

  8. Comment utiliser la courbe d’intégration ? 2-méthylpropan-2-ol h1/h2 = 9 Nb protons équivalents h1 / Nb protons équivalents h2 = 9 a h1 9 protons Ha pour 1 proton Hb a a b h2 Courbe d’intégration

  9. Comment utiliser la courbe d’intégration ? CH3 – CHO Ethanal (a) (b) 3 protons équivalents H(a) 1 proton H(b) Les protons H(a) sont associés au pic 1 Le proton H est associé au pic 2 h1/h2 = 3 Pic 2 Pic 1 CH3 – CH2OH Ethanol (c) (a) (b) 3 protons équivalents Ha 2 protons équivalents Hb 1 proton Hc Les protons H(a) sont associés au massif 1 Le proton Hc est associé au pic 2 Les protons Hb sont associés au massif 3 h1/h2 = 3 h3/h2 = 2

  10. Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Butanone CH3-CH2-CO-CH3 CH3-CH2-CO-CH3 2 voisins - CH2- Pas de voisin (c) (a) (b) 3 voisins –CH3- Triplet singulet quadruplet

  11. Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? septuplé Doublet 6 voisins 1 voisin zoom zoom Propan-2-ol -CH3 -O-H C-H

  12. Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Butanone 2 voisins donc triplet Pas de voisin donc singulet 3 voisins donc quadruplet

  13. Comment utiliser la multiplicité d’un signal ? Propanoate de méthyle Pas de voisin donc singulet 2 voisins donc triplet 3 voisins donc quadruplet zoom zoom

  14. Comment relier une molécule à un spectre ? h1 = 1,5 h2 et h2 = h3. h1 1-bromopropane h2 h3 3 + 2 voisins non équivalents donc multiplet 2 voisins donc triplet Déplacement chimique à 3,4 ppm 2 voisins donc triplet Déplacement chimique 1 ppm

  15. Le paracétamol Zoom sur les massifs 2 et 3

  16. Paracétamol

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