1 / 47

Aldehydy, Ketony

Aldehydy, Ketony. Karbonylové sloučeniny. Charakteristika aldehydů. Obecný vzorec R-CHO. Názvosloví aldehydů. 1) SYSTEMATICKÉ – název základního uhlovodíku + přípona al (případně – dial ) propan al. Názvosloví aldehydů. Ethan al Methan al

clayton-ayala
Download Presentation

Aldehydy, Ketony

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Aldehydy, Ketony Karbonylové sloučeniny

  2. Charakteristika aldehydů • Obecný vzorec R-CHO

  3. Názvosloví aldehydů 1) SYSTEMATICKÉ – název základního uhlovodíku + přípona al(případně –dial) • propanal

  4. Názvosloví aldehydů • Ethanal • Methanal • Hexan-1,6-dialOHCCH2CH2CH2CH2CHO

  5. Názvosloví aldehydů • Pokud sloučenina obsahuje více aldehydických skupin než 2 či je cyklická či aromatická, NEZAPOČÍTÁVÁME do hlavního řetězce aldehydickou skupinu ani jejich uhlíky → přípona KARBALDEHYD • Přípona karbaldehydv sobě zahrnuje i karbonylový uhlík

  6. propan-1,2,3-trikarbaldehyd cyklohexankarbaldehyd

  7. TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ Formaldehyd Acetaldehyd

  8. TRIVIÁLNÍ NÁZOSLOVÍ Benzaldehyd Glyceraldehyd (2,3-dihydroxypropanal)

  9. Významné aldehydy Formaldehyd • páchnoucí plyn, rozpustný ve vodě • 40% vodný roztok = formalin • ničí bakterie, sráží bílkoviny • použití – desinfekce, konzervace

  10. Benzaldehyd • kapalina vonící po hořkých mandlích • Na vzduchu rychle oxiduje na kys.benzoovou

  11. Glyceraldehyd • základem sacharidů tzv.aldóz

  12. Charakteristika ketonů • Obecný vzorec: R1 – CO – R2

  13. Názvosloví ketonů 1) SYSTEMATICKÉ názvosloví základní uhlovodík – lokant– on pentan-2-on propan -2-on

  14. Názvosloví ketonů butan-2-on cyklohexanon

  15. 2) Aditivní princip • V abecedním pořadí uhlovodíkové zbytky + keton diethylketon celkový součet atomů uhlíku ve vzorci je o 1 menší než součet atomů uhlíku uhlovodíkových zbytků

  16. 3) Triviální názvosloví Aceton = propan-2-on= dimethylketon

  17. Názvosloví ketonů, když oxoskupina je vedlejší • Předpona oxo- 2-oxopropanová kyselina

  18. Významné ketony Aceton • těkavá zdraví škodlivá kapalina • rozpouštědlo • vznik při hladovění, při diabetes mellitus • Jeho páry se vzduchem po zapálení vybuchují

  19. Procvičení Zapište chemickým vzorcem: • butanal • hexanal • butan-1,2,4-trikarbaldehyd • acetaldehyd • benzaldehyd

  20. hexan-3-on • hexan-2-on • oktan-4-on • hexan-2,4-dion • dimethylketon • ethylmethylketon

  21. Chinony • Vznikají z arom.sloučenin jejich oxidací • Cyklické diketony Názvosloví • Ke kmenu arenu (ačkoli je porušená arom.struktura) přidáme koncovku - chinon

  22. 1,2-benzochinon • 1,4-benzochinon • 1,4-naftochinon

  23. Fyzikální vlastnosti aldehydů a ketonů Nižší aldehydy i ketony jsou kapaliny (vyjma plynného formaldehydu), vyšší pevné látky Nižší teploty varu než alkoholy- netvoří vodíkové vazby Charakteristický zápach

  24. Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů • Velmi reaktivní • Uhlík láká nukleofilní částice • Kyslík láká volné kationty př.H+

  25. Chemické vlastnosti aldehydů a ketonů • Karbonylová skupina ovlivňuje i vodíkové atomy navázané na vedlejším uhlíku (α –uhlíku) (tzv. α – vodíky), zvyšuje jejich kyselost a umožňuje jejich snadnější odštěpení • Nejtypičtější reakcí je adice nukleofilní !!!!

  26. Chemické vlastnosti • Vznik poloacetalů a acetalů • Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem • Aldolová kondenzace • Oxidace • Redukce

  27. 1) Vznik poloacetalů a acetalů • Podstatou je reakce karbonylové skupiny s hydroxylovou skupinou alkoholů • Jde o adici nukleofilní

  28. Acetaly jsou mnohem stálejší než karbonylové sloučeniny • Reakce je vratná za použití báze

  29. 2) Reakce karbonylových sloučenin se Schiffovým činidlem • Schiffovo činidlo: odbarvený roztok červeného org.barviva FUCHSINU např.oxidem siřičitým

  30. Schiffovo činidlo slouží k rozeznání karbonylové sloučeniny: zčervená • Na principu adice nukleofilní

  31. 3) Aldolová kondenzace

  32. 1.Krok: účinkem silné báze dojde k odštěpení α- vodíku z karbonyl.slouč.

  33. 2.Krok: karbanion napadá na nukleofilním principu další molekulu karbonylové sloučeniny

  34. 3.Krok: regenerace aniontu OH-

  35. 4) Oxidace • Např. vzdušným O2, KMnO4 • Pouze u aldehydů • Produktem jsou karboxylové kyseliny

  36. 5) Redukce • Většinou katalyticky (např. Pt) • U aldehydů na primární alkoholy

  37. 5) Redukce • U ketonů na sekundární alkoholy

  38. Rozlišení aldehydů a ketonů • Fehlingovo činidlo • Tollensovo činidlo • Jodoformová reakce

  39. Fehlingovo činidlo • Modrozelený • Roztok modré skalice • Bezbarvý • Roztok vinanu (sůl kys.vinné) v zásaditém prostředí (např.v NaOH) Ze dvou roztoků : Fehling I a Fehling II

  40. Fehlingovo činidlo Před použitím se slije Fehling I s Fehlingem II v poměru 1:1 – tmavě modrý roztok Rozlišení aldehydu a ketonu při oxidaci

  41. Fehlingovo činidlo Keton nereaguje Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu, přičemž měďnaté kationty se redukují na měďné vznik oxidu měďného  roztok zčervená Probíhá za zvýšené teploty

  42. Tollensovo činidlo Základem je roztok AgNO3 Opět na principu oxidace Za zvýšené teploty

  43. Tollensovo činidlo Keton nereaguje Aldehyd se oxiduje na karboxylovou kyselinu a stříbrné kationty redukují na stříbro  na vnitřním povrchu zkumavky vznik stříbrného zrcátka

  44. Jodoformová reakce Reakce karbonylové sloučeniny s halovým prvkem v zásaditém prostředí Nejčastěji se používá pro rozlišení methanolu a ethanolu Oxidace probíhá u obou, ale jodoformová reakce probíhá pouze u ethanalu (u methanalu ne, jsou potřeba alespoň 2 uhlíky)

  45. Jodoformová reakce Vznik halogenderivátu a soli karboxylové kyseliny

More Related