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一、概述

. 一、概述. 十九世纪德国学者 F.W.Sertrner 从鸦片中分离出吗啡碱 (morphine) 现从自然界中分离得到约 10000 种 《 全国医药产品大全 》 中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如:. 一、概述. 鸦片中的 吗啡 —— 镇痛作用 麻黄中的 麻黄碱 —— 止喘作用 长春花中的 长春碱 —— 抗癌活性 黄连中的 小檗碱 —— 抗菌消炎作用 山莨菪碱 —— 抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如:. 普鲁卡因 procaine ( 合成品 ) 局麻药.

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Presentation Transcript


  1. 一、概述 十九世纪德国学者F.W.Sertrner从鸦片中分离出吗啡碱(morphine) 现从自然界中分离得到约10000种 《全国医药产品大全》中收载的药物及其制剂达六十余种 植物中存在的生物碱大多有明显的生理活性如:

  2. 一、概述 鸦片中的吗啡——镇痛作用 麻黄中的麻黄碱——止喘作用 长春花中的长春碱——抗癌活性 黄连中的小檗碱——抗菌消炎作用 山莨菪碱——抗中毒性休克作用 生物碱化学结构的研究为合成药物提供了线索,如:

  3. 普鲁卡因 procaine (合成品)局麻药 古柯碱 cocaine (可卡因) 一、概述 植物古柯中的有效成分古柯碱(cocaine)虽有很强的局部麻醉作用,但是毒性较大,久用容易成瘾

  4. 古柯

  5. 一、概述 ㈠生物碱的定义 • 指天然产的一类含氮的有机化合物; • 多数具有碱性且能和酸结合生成盐; • 大部分为杂环化合物且氮原子在杂环内; • 多数有较强的生理活性。 ㈡分布 存在于一百多个科中如:豆科、茄科、防己科、罂粟科、毛茛科等植物中。

  6. 一、概述 ㈢存在形式 1.游离碱:碱性极弱,以游离碱的形式存在。 2.成 盐:有机酸有:柠檬酸、酒石酸等;特殊的酸类:乌头酸、绿原酸等无机酸:硫酸、盐酸等。 3.苷 类:以苷的形式存在于植物中; 4.酯 类:多种吲哚类生物碱分子中的羧基,常以甲酯形式存在。 5.N-氧化物:植物体中的氮氧化物约一百余种。

  7. 一、概述 ㈣命名规则 1. 类型的命名 ⑴基核的化学结构,如吡啶、喹啉、萜类等; ⑵以来源植物命名,如石蒜科生物碱等。 2.单体成分的命名 ⑴以植物来源的属、种的名称命名;如 一叶萩碱 ⑵也有以生理活性或药效命名,如:吗啡(使睡眠) ⑶以人名命名的;如:pelletierine

  8. 本 章 内 容

  9. ephedrine pseudoephedrine 二、分类 结构特点 ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 氮原子不结合在环内的一类生物碱。

  10. 二、分类 麻黄碱的特点: ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 游离时可溶于水,能与酸生成稳定的盐,有挥发性,不易与大多数生物碱沉淀试剂反应生成沉淀。

  11. 二、分类 ㈠有机胺类(苯丙氨酸/酪氨酸) 益母草碱 leonurine 秋水仙碱 colchicine 对动物子宫有增加其 紧张性与节律性的作用 治疗急性痛风,并有 抑制癌细胞生长的作用

  12. 百合科秋水仙

  13. 益母草

  14. 二、分类 ㈡吡咯衍生物 由吡咯或四氢吡咯衍生的生物碱。 重要的分:简单的吡咯衍生物 吡咯里西啶衍生物(又称双稠吡咯啶) 吲哚里西啶衍生物。

  15. 二、分类 ㈡吡咯衍生物 简单的吡咯衍生物 红古豆碱 cuscohygrine 红古豆苦杏仁酸酯 (有活性) (无活性) 似阿托品药物 的散瞳等作用

  16. 二、分类 吡咯里西啶(pyrrolizidine)衍生物 ㈡吡咯衍生物 吡咯里西啶 (有抗癌活性) 野百合碱 monocrotaline

  17. 二、分类 ㈡吡咯衍生物 吲哚里西啶(indolizidine)衍生物 吲哚里西啶 indolizidine 一叶萩碱 securinine

  18. Tylophora alkaloids

  19. 一叶萩

  20. 娃儿藤

  21. 二、分类 ㈢吡啶衍生物 由吡啶或六氢吡啶衍生的生物碱。 分:简单吡啶衍生物、喹诺里西啶(quinolizidine)

  22. 二、分类 ㈢吡啶衍生物 actinidine ricinine cytisine

  23. 二、分类 ㈢吡啶衍生物 matrine oxymatrine

  24. 苦参

  25. 二、分类 ㈣莨菪烷(tropane)衍生物 由吡咯啶和哌啶骈合而成的杂环。 分:颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 古柯生物碱(coca alkaloids)

  26. 二、分类 莨菪碱是由莨菪醇(tuopine)与莨菪酸(tuopic acid)缩合而生成的酯: + 莨菪醇 莨菪酸 缩合 莨菪碱(阿托品)

  27. 二、分类 颠茄生物碱(belladonna alkaloids) 阿托品 atropine 莨菪碱 hyoscyamine 山莨菪碱 anisodamine 樟柳碱 anisodine 东莨菪碱 scopolamine

  28. 山莨菪

  29. 二、分类 古柯生物碱(coca alkaloids) 爱康宁 ecgonine 古柯碱 cocaine

  30. 二、分类 ㈤喹啉衍生物 内酯结构 成盐溶于水 碱化开环 喜树碱 camptothecine 治白血病和直肠癌

  31. 异喹啉 isoquinoline 二、分类 分:1-苯甲基异喹啉型 双苯甲基异喹啉型 原小檗碱型 阿朴啡型 原阿朴啡型 吗啡烷型 原托品碱型 ㈥异喹啉衍生物

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