180 likes | 559 Views
Bài: 30. ANKADIEN. I. ÑÒNH NGHÓA – PHAÂN LOAÏI. 1. Ñònh nghóa. Ankadien laø hidrocacbon khoâng no maïch hôû, coù 2 lieân keát ñoâi C=C trong phaân töû. CTTQ :. C n H 2n - 2. ( n ≥ 3 ). Teân goïi :. Teân maïch chính + a - soá chæ vò trí lieân keát ñoâi - dien. 1. 2. 3. 4. 5. 1.
E N D
Bài: 30 ANKADIEN
I. ÑÒNH NGHÓA – PHAÂN LOAÏI 1. Ñònh nghóa Ankadien laø hidrocacbon khoâng no maïch hôû, coù 2 lieân keát ñoâi C=C trong phaân töû. • CTTQ : CnH2n - 2 ( n ≥ 3 ) • Teân goïi : Teân maïch chính + a - soá chæ vò trí lieân keát ñoâi - dien
1 2 3 4 5 1 2 3 4 5 1 2 3 4 1 2 3 4 CH3 2. Phaân loaïi Döïa vaøo vò trí lieân keát ñoâi, chia ankadien thaønh 3 loaïi : 1. Loaïi coù 2 noái ñoâi lieàn nhau : CH2 = C = CH – CH2 – CH3 penta – 1,2 – dien 2. Loaïi coù 2 noái ñoâi caùch xa nhau : penta – 1,4 – dien CH2 = CH – CH2 – CH = CH2 3. Loaïi coù 2 noái ñoâi caùch nhau bôûi 1 noái ñôn (ankadien lieân hôïp ): quan troïng nhaát CH2 = CH – CH = CH2 Buta – 1,3 – dien 2- metyl Buta – 1,3 – dien ( isopren ) CH2 = C – CH = CH2
II. HOÙA TÍNH : TÍNH KHOÂNG NO C C C C Phản ứng cộng Do coù 2 lieân keát ñoâi => coù 2 lieân keát keùm beàn, deã ñöùt. Phản ứng trùng hợp Phản ứng oxi hóa
1. Phaûn öùng coäng 1 2 3 4 C = C – C = C Tuøy theo nhieät ñoä vaø tæ leä mol giöõa caùc chaát, Ankadien cho caùc saûn phaåm coäng khaùc nhau (neáu coäng theo tæ leä mol 1:1) hoaëc saûn phaåm coäng vaøo caû 2 noái ñoâi • Coäng bình thöôøng (tæ leä 1:1) : coäng 1,2- hay 3,4- • Coäng ñaëc bieät (tæ leä 1:1) : coäng 1,4- • Coäng (tæ leä 1:2)
CH2 CH CH CH2 Br Br 1 2 4 3 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 CH CH CH2 Br Br Br Br Br Br a. Coäng dd Br2 : Coäng 1,2 1:1 + Br2 Coäng 1,4 1:2
CH3 CH2 CH CH2 1 2 CH3 CH CH CH3 4 3 CH2 CH CH CH2 b. Coäng dd H2 (Ni,to) : Coäng 1,2 1:1 + H2 Coäng 1,4 1:2 CH3 CH2 CH2 CH3
1 2 4 3 CH2 CH CH CH3 Cl 1 2 4 3 CH2 CH CH CH2 1 4 3 2 CH3 CH CH CH2 Cl c. Coäng HX (H-Br, H-Cl, H-OH…): Coäng 1,2 + HCl 1:1 Coäng 1,4 ÔÛ nhieät ñoä thaáp ( - 80oC, phaûn öùng öu tieân xaûy ra theo kieåu coäng 1,2. ÔÛ nhieät ñoä cao hôn ( 40oC ) phaûn öùng öu tieân xaûy ra theo kieåu coäng 1,4
2. Cao su toång hôïp: a) cao su buna ( cao su butañien -1,3): 2. Phaûn öùng truøng hôïp CH2= CH-CH= CH2 t0C (CH2- CH=CH- CH2) Butañien-1,3 P Na cao su butañien cao su buna b) Cao su isopren: 1:2 ─ CH = CH2 CH2 CH n CH2=C-CH=CH2 t0C (CH2-C=CH-CH2) 1 2 3 4 n CH2 = CH–CH = CH2 Polime-1,2 butadien – 1,3 Na,t0,p CH2 CH CH CH2 - Cao su löu hoaù coù tính ñaøn hoài ,bean, laâu moon, vaø khoù tan trong caùc dung moâi höõu cô hôn laø cao su chöa löu hoaù 4. Coâng duïng: 1:4 n Poli butadien ( cao su buna )
(3n – 1 ) 2 3. Phaûn öùng oxi hoùa. a. Phaûn öùng chaùy : to + H2O 7 O2 5 4 + CO2 C5H8 to CnH2n - 2 + CO2 + O2 H2O n (n-1) b. Oxi hoùa khoâng hoaøn toaøn : Ankadien cuõng laøm maát maøu dung dòch thuoác tím (KMnO4) töông töï nhö anken
CH2 CH CH CH2 CH2 C CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH3 III. ÑIEÀU CHEÁ • BUTADIEN- 1,3 Khöû hidro cuûa ankan hay anken töông öùng: Cr2O3+Al2O3 650oC + 2 H2 • ISOPREN: töø Isopentan Cr2O3+ Al2O3 650oC + 2 H2
CAO SU IV. ÖÙNG DUÏNG
Caùm ôn quyù thaày coâ vaø caùc em