Οργανική χημεία Γ΄ Λυκείου

1. Οργανική χημεία Γ΄ Λυκείου Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

2. Αντιδράσεις προσθήκης • Οι αντιδράσεις προσθήκης είναι χαρακτηριστικές αντιδράσεις των ενώσεων που έχουν διπλό ή τριπλό δεσμό. • Με τις αντιδράσεις προσθήκης (ή ανόρθωσης του πολλαπλού δεσμού) μετατρέπεται ο διπλός δεσμός σε απλό και ο τριπλός δεσμός αρχικά σε διπλό και στη συνέχεια σε απλό. • Στις αντιδράσεις προσθήκης ενσωματώνονται στο μόριο των αρχικών οργανικών ενώσεων ένα ή περισσότερα μόρια κατάλληλων αντιδραστηρίων. Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

3. Προσθήκη στο διπλό δεσμό >C=C< • Σε αλκένια και γενικά σε ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους δεσμό >C=C< προστίθενται αντιδραστήρια της μορφής Αδ+Βδ- και ο διπλός δεσμός ανορθώνεται σε απλό. Προσθήκη αλογόνου Προσθήκη υδρογόνου κόκκινο άχρωμο Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

4. Προσθήκη στο διπλό δεσμό >C=C< Προσθήκη νερού Προσθήκη υδραλογόνου • Όταν το ηλεκτροθετικό τμήμα Αδ+ είναι διαφορετικό από το ηλεκτρανητικό τμήμα Βδ-, η αντίδραση ακολουθεί τον κανόνα του Μarkovnikov σύμφωνα με τον οποίο το ηλεκτροθετικό τμήμα συνδέεται κατά προτίμηση με τον άνθρακα του διπλού δεσμού που έχει τα περισσότερα υδρογόνα. • Ταυτόχρονα σχηματίζεται σε μικρή αναλογία και το δευτερεύον προϊόν το οποίο δεν ακολουθεί τον κανόνα του Μarkovnikov. Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

5. Προσθήκη στον τριπλό δεσμό >C≡C< • Στα αλκίνια και γενικά σε ενώσεις που περιέχουν στο μόριό τους δεσμό -C≡C- προστίθενται αντιδραστήρια της μορφής Αδ+Βδ- και ο τριπλός δεσμός ανορθώνεται αρχικά σε διπλό και στη συνέχεια σε απλό. Προσθήκη αλογόνου Προσθήκη υδρογόνου Προσθήκη υδραλογόνου Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

6. Προσθήκη στον τριπλό δεσμό >C≡C< Προσθήκη νερού • Η προσθήκη νερού γίνεται με διάλυμα θειικού οξέος που περιέχει και θειικό υδράργυρο, στο πρώτο στάδιο σχηματίζονται ακόρεστες ασταθείς αλκοόλες που μετατρέπονται χωρίς την προσθήκη δεύτερου μορίου νερού σε ισομερείς τους κορεσμένες κετόνες. • Το αιθίνιο είναι το μόνο αλκίνιο το οποίο σχηματίζει αλδεΰδη (την αιθανάλη). κύριο προϊόν (ασταθές) Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

7. Προσθήκη στο διπλό δεσμό του καρβονυλίου >C=Ο • Το ηλεκτρονιακό νέφος είναι έντονα μετατοπισμένο προς το άτομο του οξυγόνου (μεγάλη ηλεκτραρνητικότητα) με αποτέλεσμα το καρβονύλιο >C=O (χαρακτηριστική ομάδα των αλδεϋδών και κετονών) να εμφανίζει έντονη πολικότητα της μορφής: >C+δ=O-δ • Η σειρά δραστικότητας των καρβονυλικών ενώσεων είναι σε φθίνουσα διάταξη η εξής: • CH2=O, R-CH=O, R-CO-R΄, C6H5-CH=O, C6H5-CO-R, C6H5-CO-C6H5 Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

8. Προσθήκη στο διπλό δεσμό του καρβονυλίου >C=Ο Προσθήκη υδρογόνου Προσθήκη υδροκυανίου • Οι αλδεΰδες σχηματίζουν πρωτοταγείς αλκοόλες και οι κετόνεςδευτεροταγείς. • Σχηματίζονται οργανικές ενώσεις με δύο χαρακτηριστικές ομάδες το -ΟΗ και το -CN που ονομάζονται κυανυδρίνες ή υδροξυνιτρίλια. • Αυτές στη συνέχεια με υδρόλυση σε όξινο περιβάλλον σχηματίζουν υδροξυοξέα αλδεΰδη 1-ταγής αλκοόλη κυανυδρίνη κετόνη 2-ταγής αλκοόλη Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

9. Προσθήκη στο διπλό δεσμό του καρβονυλίου >C=Ο Προσθήκη οργανομαγνησιακής ένωσης (RMgX) Με υδρόλυση του προϊόντος σχηματίζεται τελικά αλκοόλη που περιέχει το σύνολο των ατόμων άνθρακα (ανοικοδόμηση) • Με φορμαλδεΰδη CH2=O σχηματίζονται 1-ταγείς αλκοόλες • Με άλλες αλδεΰδες RCH=O σχηματίζονται 2-ταγείς αλκοόλες • Με κετόνες R-CO-R΄ σχηματίζονται 3-ταγείς αλκοόλες φορμαλδεΰδη 1-ταγής αλκοόλη αλδεΰδη 2-ταγής αλκοόλη κετόνη 3-ταγής αλκοόλη Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

10. Προσθήκη στον τριπλό δεσμό του κυανίου -C≡Ν • Προστίθεται υδρογόνο και το νιτρίλιο μετατρέπεται σε πρωτοταγή αμίνη Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr

11. Διακρίσεις • Οι ακόρεστες ενώσεις αντιδρούν με το κοκκινωπόδιάλυμαβρωμίου σε τετραχλωράνθρακα (Br2/CCl4) και το αποχρωματίζουν. Οι κορεσμένες δεν αντιδρούν. • Τα αλκένια μπορούν να αποχρωματίζουν ισομοριακές ποσότητες Br2/CCl4 ενώ τα αλκίνια μπορούν να αποχρωματίσουν διπλάσια σε mol ποσότητα Br2/CCl4 • Οι οργανομαγνησιακές ενώσεις με τη φορμαλδεΰδη σχηματίζουν τελικά πρωτοταγείς αλκοόλες, με τις άλλεςαλδεΰδες σχηματίζουν δευτεροταγείς αλκοόλες, και με κετόνες σχηματίζουν τριτοταγείς αλκοόλες. Κων/νος Θέος, kostasctheos@yahoo.gr