سنتزترکیبات آلی

1. سنتزترکیبات آلی سه واحد درسی منابع : سنتزترکیبات آلی –انتشارات دانشگاه پیام نور مولف : استوارت وارن مترجم : دکتر عیسی یاوری تهیه کننده : ردینه معتمدی

2. فهرست : 19- روشهای گسستن دو گروه : ترکیبهای دو عاملی ٬1 2 20- روشهای گسستن دو گروه : ترکیبهای دو عاملی ٬1 4 21- سنتز ترکیبهای ٬1 2 و ٬1 4 دوعاملی با گسستن پیوند C=C 22- گسستن دو گروه: ترکیبهای ٬1 6 – دوعاملی 23- استراتژی گسستن ترکیبهای کربنیل دار 24- در آمدی بر سنتز حلقه های سه تا هفت عضوی 25- حلقه های سه عضوی 26- حلقه های چهار عضوی 26-استفاده از نوآرائی در سنتز 27- نوآرائی پریسیکلی در سنتز 28- حلقه های شش عضوی 1- سنتز ترکیبات آروماتیک 2- ترتیب رویداد ها 3- گسستن یک گروه C-X 4- شیمی گزینی X 5- گسستن دو گروه C-X 6- وارونگی قطبیت ٬ واکنشهای حلقوی شدن 7- سنتز آمین ها 8- گروههای محافظت کننده 9- گسستن یک گروه C-C 10- گزینش یک گسست 11- گسستن یک گروه C-C (II) 12- جهت گزینی 13- سنتز آلکنها با حذف از الکلها و مشتقهای آنها 14- استفاده از استیلنها 15- واکنشهای دیلز-آلدر 16- روشهای گسستن دو گروه : ترکیبهای دو عاملی ٬1 3 و ترکیبهای کربنیل دار سیر نشده - α٬β 17- کنترل واکنشهای تراکمی کربنیل 18- روشهای گسستن دو گروه : ترکیبهای دو عاملی ٬1 5 ٬افزایش مایکل و حلقه سازی رابینسون

3. FGIتبدیل متقابل گروه عاملی : تبدیل گروههای عاملی به گروههای قابل گسستن گسستن : عکس مراحل سنتز یا واکنش سنتز ترکیبات آروماتیک +

4. سنتز ترکیبات آروماتیک سنتن سنتن سنتن: تکه های ایده الی هستند که ممکن است در واکنش در گیر باشند یا نباشند اما ما را در یافتن واکنشگر هایی که باید استفاده شوند یاری می دهند. سنتن ها واکنشگر ها

5. سنتز ترکیبات آروماتیک

6. سنتز ترکیبات آروماتیک کلرومتیل دار کردن

7. استخلاف هسته دوستی : سنتز ترکیبات آروماتیک

8. مخلوط فراورده های ارتو و پارا : سنتز ترکیبات آروماتیک

9. ترتیب رویداد ها رهنمود 1 : برای یافتن گروههایی که هدایت کننده به موقعیت مناسب هستند رابطه بین گروهها را بررسی کنید . شیوه تفضیلی انجام این کار گسستن نوبتی تمام گروهها و بررسی این است که آیا واکنش عکس به جهت گیری درست منجر خواهد شد یا نه

10. ترتیب رویداد ها رهنمود 2 : اگر انتخابی وجود داشت نخست الکترون کشنده ترین استخلاف را بگسلید ( یعنی آن را در پایان اضافه کنید) .این استخلاف کم کننده فعالیت است . بنابرین افزودن هر چیز دیگری در صورت حضور آن دشوار خواهد بود.

11. ترتیب رویداد ها رهنمود 3 : اگر طی سنتز به انجام FGI نیاز باشد ممکن است اثر هدایت کنندگی گروه را تغییر دهد و به این ترتیب سایر گروههای استخلافی ممکن است پیش یا پس از انجام FGI اضافه شوند.

12. ترتیب رویداد ها رهنمود 4 : گروههای بسیاری را می توان با استفاده از استخلاف هسته دوستی روی یک نمک دی آزونیوم که از آمین ساخته شده است اضافه کرد.

13. ترتیب رویداد ها رهنمود 5 : غالبا راه حلی برای حل برخی مسائل دشوار مانند افزودن دو گروه هدایت کننده ارتو و پارا در موقعیت متا نسبت به هم وجود دارد. یک گروه آمینوی ساختگی برای برقرار کردن رابطه مورد نیاز افزوده و سپس با دی آزودار کردن و کاهش برداشته می شود.

14. ترتیب رویداد ها رهنمود 6 : بهتر است گروههای استخلافی را که افزودن انها مشکل است ابدا جدا نکنیم بلکه ماده اولیه ای را به کار بریم که دارای این گروههای استخلافی باشد.مانند گروههای OH و OR

15. ترتیب رویداد ها رهنمود 7: از ترتیبهایی که به واکنشهای ناخواسته در سایر موضعهای مولکول منجر می شوند بپرهیزید. به عنوان مثال نیترودار کردن بنزالدهید فقط 50% نیترو بنزالدهید می دهد زیرا نیتریک اسید موجب اکسایش CHO به COOH می شود. یک راه حل برای جلوگیری از این امر نیترودار کردن بنزوئیک اسید و سپس کاهش گروه COOH به CHO است .

16. ترتیب رویداد ها رهنمود 8: اگر با استخلاف ارتو و پارا روبرو باشیم یک استراتژی ممکن است با بستن راه استخلاف یکی از موقعیت ها مارا از جداسازی همپاره ها بی نیاز کند.

17. گسستن یک گروه C-X مشتقهای کربنیل RCO.X:

18. گسستن یک گروه C-X الکلها و آلکیل هالید ها:

19. گسستن یک گروه C-X اتر ها و سولفید ها:

20. شیمی گزینی X رهنمود 1: از بین دو گروه عاملی با واکنش پذیری نابرابر همیشه می توان گروه دارای واکنش پذیری بیشتر را به کار گرفت.

21. شیمی گزینی X رهنمود 2: هنگامی که یک گروه عاملی بتواند دوبار وارد واکنش شود ماده اولیه و فراورده اول برای ترکیب شدن با واکنشگر رقابت خواهند کرد.

22. شیمی گزینی X رهنمود 3: اگر مواردی از رهنمود های 1 و 2 با دشواری روبه رو باشند می توان با استفاده از گروههای محافظت کننده آن را بر طرف کرد.

23. شیمی گزینی X رهنمود 4: اگر واکنش پذیری فراورده واکنش از ماده اولیه کمتر باشد فقط یکی از دو گروه یکسان وارد عمل خواهد شد.

24. شیمی گزینی X رهنمود 5: با استفاده از تاثیر آماری یکی از دو گروه عاملی یکسان می تواند با یک هم ارز از واکنشگر ترکیب شود.

25. شیمی گزینی X رهنمود 6: روش مطمئنتر برای دو گروه عاملی یکسان استفاده از مشتقی است که فقط می تواند یک بار وارد واکنش شود.

26. شیمی گزینی X رهنمود 7: اگر دو گروه تقریبا ولی نه کاملا یکسان باشند مثلا دو ترکیب زیر باید از تلاش برای انجام واکنش با یکی از آنها خودداری کرد.

27. گسستن دو گروه C-X ترکیبهای 1٬1 دو عاملی:

28. گسستن دو گروه C-X ترکیبهای 2٬1 دو عاملی:

29. گسستن دو گروه C-X ترکیبهای کربنیل دار:

30. گسستن دو گروه C-X ترکیبهای 3٬1 دو عاملی:

31. وارونگی قطبیت ٬ واکنشهای حلقوی شدن سنتز اپوکسید ها و ترکیبهای α– هالو کربنیل:

32. وارونگی قطبیت ٬ واکنشهای حلقوی شدن هالوژندار کردن کتونها :

33. وارونگی قطبیت ٬ واکنشهای حلقوی شدن هالوژندار کردن اسید ها :

34. وارونگی قطبیت ٬ واکنشهای حلقوی شدن واکنشهای حلقه ای شدن :

35. سنتز آمین ها

36. سنتز آمین ها آمینهای نوع اول :

37. سنتز آمین ها

38. گروههای محافظت کننده • ویژگیهای یک گروه محافظ : • اتصال و انفصال راحت از مولکول • در برابر واکنشگر هایی که ممکن است به گروه عاملی محافظت نشده حمله کنند مقاوم باشد. • در برابر واکنشگر های دیگر نیز تا جایی که ممکن است مقاوم باشد.

39. گروههای محافظت کننده

40. گروههای محافظت کننده

41. گروههای محافظت کننده

42. گروههای محافظت کننده

43. گروههای محافظت کننده

44. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 1٬ -الکلها :

45. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 1٬ -الکلها :

46. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 1٬ -الدهیدها و کتونها :

47. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 1٬ - کربوکسیلیک اسید ها :

48. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 2٬ -الکلها :

49. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 2٬ -ترکیبهای کربنیل دار :

50. گسستن یک گروه C-C : گسستنهای1 2٬ -ترکیبهای دیگری که از الکلها ساخته می شوند :