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29.1 日常飲用的酒精. 酒精飲料中的酒精的化學名稱是乙醇,是烷醇同系列的其中一員。. 圖 29.1 這些飲料都含有乙醇. H. H. 官能基. H. C. C. O. H. H. H. 29.2 烷醇. 烷醇的通式是 C n H 2n+1 OH ( n 分別為 1 、 2 、 3 、 4…… 等)。. C n H 2n+1 – 是烷基,而 –O–H 則是官能基(氫氧基)。. 乙醇 (CH 3 CH 2 OH) 的結構式如下:. 氧原子. 碳原子. 氫原子. 29.2 烷醇.
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29.1日常飲用的酒精 • 酒精飲料中的酒精的化學名稱是乙醇,是烷醇同系列的其中一員。 圖 29.1 這些飲料都含有乙醇
H H 官能基 H C C O H H H 29.2烷醇 • 烷醇的通式是 CnH2n+1OH (n 分別為 1、2、3、4……等)。 • CnH2n+1– 是烷基,而 –O–H 則是官能基(氫氧基)。 • 乙醇 (CH3CH2OH) 的結構式如下:
氧原子 碳原子 氫原子 29.2烷醇 圖 29.2 甲醇(左)和乙醇(右)的分子模型 圖 29.3 乙醇(左)和甲醇(右)
表29.1 首四種烷醇的名稱和簡易結構式 烷醇 簡易結構式 29.2烷醇 甲醇 CH3OH 乙醇 CH3CH2OH 丙-1-醇 CH3CH2CH2OH 丁-1-醇 CH3CH2CH2CH2OH
29.3利用發酵作用製備乙醇 • 傳統製備乙醇的方法,是用含有澱粉或糖的穀物如葡萄、大麥或小麥等發酵而成。
(a (a q) q) 29.3利用發酵作用製備乙醇 • 發酵作用的化學方程式如下:
29.3利用發酵作用製備乙醇 圖 29.4 在密封的容器內利用發酵作用製備乙醇 發酵作用是利用微生物把巨大的有機分子分解成細小分子的過程。
29.3利用發酵作用製備乙醇 • 從發酵作用製得的乙醇溶液中乙醇的濃度最高約為 15%。 • 因為這個濃度的乙醇會把酵母殺死,令發酵作用停止。 • 混合物過濾後進行分餾,可提高溶液中乙醇的濃度。
29.3利用發酵作用製備乙醇 圖 29.5 以分餾的方法提高乙醇溶液中乙醇的濃度
表29.2 不同酒精飲料的糖或澱粉來源 糖或澱粉的來源 糖或澱粉的來源 酒精飲料 酒精飲料 29.3利用發酵作用製備乙醇 啤酒 大麥 威士忌 大麥 葡萄酒 葡萄 雪利酒 葡萄
H H H H 催化劑 C C (g) + H2O(g) H C C O H(g) 300 oC 和 65 個大氣壓力 H H H H 29.4工業用乙醇的製備 • 以乙烯進行催化水合作用,能大規模地製備乙醇。
29.4工業用乙醇的製備 • 在 300 oC 和 65 個大氣壓力下,把乙烯和水蒸氣通過作為催化劑的濃磷酸或濃硫酸,會得出水和乙醇的混合物,可利用分餾法將乙醇和水分開。
29.5烷醇的用途 作為酒精飲料的主要成分 • 乙醇是酒精飲料的主要成分。 圖 29.8 不同乙醇含量的酒精飲料
29.5烷醇的用途 作為燃料 • 烷醇可作為燃料。 圖 29.9 乙醇十分易燃
CH3CH2OH(l) + 3O2(g) 2CO2(g) + 3H2O(l) 乙醇 29.5烷醇的用途 作為燃料 • 純乙醇十分易燃。如果氧氣充足,烷醇燃燒時只會生成二氧化碳和水。例如:
29.5烷醇的用途 作為燃料 • 如果氧氣不足,烷醇燃燒時會產生黑煙。 • 早於七十年代,巴西政府推行了一連串計劃,鼓勵國內車輛使用乙醇作為燃料,取替過往使用的汽油。
29.5烷醇的用途 作為燃料 • 時至今天,巴西全國已有四分之一的車輛使用乙醇或混入乙醇的汽油作為燃料。 圖 29.10 巴西的油站出售乙醇作汽車燃料
29.5烷醇的用途 作為燃料 • 事實上,使用乙醇作為車輛的燃料亦有一些問題。 • 農作物如甘蔗等是人類的重要食糧之一。用大量農地種植農作物作為生產乙醇的原料可能會引致食物短缺,令食物的價格上漲。 • 另外,若乙醇不能完全燃燒,會產生有害的乙醛,刺激我們的眼睛和皮膚。
29.5烷醇的用途 作為溶劑 • 相對分子質量較低的烷醇,尤其乙醇,是良好的溶劑。 • 乙醇是良好的溶劑,因為它能溶解油,本身又溶於水。 • 而且它不像其他有機溶劑那樣容易揮發,毒性又比較低。
; 29.5烷醇的用途 作為溶劑 • 乙醇是很多日常生活用品的溶劑,包括: • 化妝品(如香水、鬚後水); • 消毒藥水(如碘酊); • 清潔劑。
29.5烷醇的用途 作為溶劑 圖 29.11 香水 圖 29.12 鬚後水 圖 29.13 碘酊
29.5烷醇的用途 作為溶劑 • 加甲醇酒精是甲醇和乙醇的混合物,是工業上常用的溶劑。由於甲醇有毒,所以加甲醇酒精是不可飲用的。工業用的加甲醇酒精多加入了紫色染料和氣味難聞的石蠟油,以防止人們因誤飲而中毒。實驗室內的乙醇也多加有甲醇。
29.5烷醇的用途 作為溶劑 圖 29.14 加甲醇酒精是甲醇和乙醇的混合物
29.6飲酒和酗酒所引致的問題 • 飲用小量的酒精(乙醇)對人體沒有多大害處,並有鬆弛作用,甚至能稀釋血液,有助防止心臟病。 • 但是,飲用過量的酒精(酗酒)不只對健康有害,而且更會對家庭和社會造成不良影響。經常飲用過量酒精,會令人上癮,不能自拔,變為酗酒者。
R O H 烷基 氫氧基 (官能基) • 烷醇的物理性質主要受烷基的大小和氫氧基所影響。隨 烷醇的相對分子質量增加,烷醇的物理性質亦會漸變。 29.7烷醇的性質 烷醇的物理性質 • 烷醇的基本結構如下:
29.7烷醇的性質 烷醇的物理性質 • 沸點
表29.3 首四種烷醇的沸點 烷醇 簡易結構式 沸點(oC) 29.7烷醇的性質 烷醇的物理性質 甲醇 CH3OH 65 乙醇 CH3CH2OH 78 丙-1-醇 CH3CH2CH2OH 97 丁-1-醇 CH3CH2CH2CH2OH 117
29.7烷醇的性質 烷醇的物理性質 • 在水中的溶解度 • 相對分子質量較低的烷醇(如甲醇、乙醇、丙-1-醇)可完全溶於水。烷醇分子內的碳鏈愈長,烷醇在水中的溶解度便愈低。
表29.4 首四種烷醇在水中的溶解度 烷醇 簡易結構式 在20 oC 時的溶解度(g/100 g 水) 29.7烷醇的性質 烷醇的物理性質 甲醇 CH3OH 無限 乙醇 CH3CH2OH 無限 丙-1-醇 CH3CH2CH2OH 無限 丁-1-醇 CH3CH2CH2CH2OH 8.0
烷醇可被很多氧化劑先氧化成烷醛 ( ), 跟再被氧化成烷酸 ( )。 O O R C O H R C H 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應
H O O [O] [O] R C O H R C H R C O H 來自氧化劑 來自氧化劑 H 烷醇 烷醛 烷酸 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 • 我們可用任何常用的氧化劑(如酸化重鉻酸鉀溶液)來把乙醇氧化。
H H H O H O [O] [O] H H C C O H C C H H C C O H H H H H 乙醇 乙醛 乙酸 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應
氧原子 碳原子 氫原子 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 圖 29.15 乙酸的分子模型
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 • 如果要將乙醇完全氧化,生成乙酸,可把反應混合物倒入一個接駁了回流冷凝器的燒瓶中,然後加熱。回流冷凝器令全部蒸氣凝結,並回流入燒瓶內,防止任何化學品逸走,令乙醇被完全氧化,生成乙酸。
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 圖 29.16 把乙醇氧化成乙酸
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 • 待乙醇完全氧化後,可利用蒸餾的裝置,把乙酸從反應混合物分離出來。將反應混合物加熱,乙酸和水會先行蒸餾出來,所得的餾液是乙酸的水溶液。乙酸具有一股像醋的酸味,很易辨認出來。
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 氧化反應 圖 29.17 把乙酸從反應混合物中分離出來
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 • 把乙醇 (CH3CH2OH) 與乙酸 (CH3COOH) 一起加熱時,會產生一種芳香的化合物 –––– 乙酸乙酯(CH3COOCH2CH3)。
氧原子 碳原子 氫原子 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 圖 29.18 乙酸乙酯的分子模型
O CH3 C O H(l) H O CH2CH3(l) 乙酸 乙醇 O CH3 C O CH2CH3(l) H2O(l) 乙酸乙酯 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 + +
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 圖 29.19 在實驗室內製備乙酸乙酯
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 • 乙酸乙酯是酯同系列的其中一員。 • 酯的通式是 RCOOR1,R 和 R1分別代表兩個相同或不同的烷基。
酯的官能基是酯基 ( )。 O O C O C O R1 R 來自烷酸的部份 來自烷醇的部份 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用
O O O R R1 + H2O R C O H + H R1 C O + + 烷酸 烷醇 酯 水 29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 • 烷酸與烷醇生成酯的反應,稱為酯化作用。
29.7烷醇的性質 烷醇的化學性質 • 酯化作用 酯化作用是烷酸與烷醇反應,生成酯和水的一種可逆反應。 • 酯化作用的反應速率緩慢,所以一般都需要加熱和加入小量的濃硫酸作催化劑,增加反應速率。
29.8酯 • 相對分子質量較低的酯都是無色的揮發性液體。 • 所有酯都具有獨特的芳香或花果氣味。水果、花卉的香味,都是來自天然的酯。 • 酯一般不溶於水,與水混合後會形成兩層不互溶的液體。 圖 29.20 花卉的香味是來自天然的酯