403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds - PowerPoint PPT Presentation

403221 aromatic compounds n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds PowerPoint Presentation
Download Presentation
403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds

play fullscreen
1 / 34
403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds
962 Views
Download Presentation
Download Presentation

403221 เคมีอินทรีย์ สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds

- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript

  1. 403221 เคมีอินทรีย์สารประกอบอะโรมาติก aromatic compounds ผศ. ดร. วราภรณ์ พาราสุข ภาควิชาเคมี คณะวิทยาศาสตร์ มหาวิทยาลัยเกษตรศาสตร์ 403221-aromatic

  2. สารประกอบ aromatic • เบนซีนและสารประกอบที่มีสมบัติคล้ายเบนซีน • เกิดปฏิกิริยา electrophilic substitution 403221-aromatic

  3. โครงสร้างของเบนซีน C6H6 • Kekule’ structure • H ทุกอะตอมของเบนซีนมีสมบัติเคมีเหมือนกัน 403221-aromatic

  4. Resonance ของเบนซีน C6H6 : 403221-aromatic

  5. Resonance ของเบนซีน C6H6 • วงแหวนเบนซีนแบนอยู่ในระนาบ • ทุกพันธะ C-C ในวงมีความยาวเท่ากัน 139 pm • ความยาวพันธะ C-C และ C=C คือ 147 และ 133 pm 403221-aromatic

  6. Resonance ของเบนซีน C6H6 • ทั้ง 6p electron delocalize (เคลื่อนที่ไปรอบวง) 403221-aromatic

  7. Aromaticity ความเป็นอะโรมาติก • โครงสร้างเป็นวงแบนอยู่ในระนาบ • ทุกอะตอมในวงมี p-orbital ขนานกัน (เป็น conjugated double bond) • p electron delocalize เคลื่อนที่ไปรอบวง • จำนวน p electron เท่ากับ 4n+2 (Huckel rule) • 2, 6, 10, 14 • ไม่เกิดปฏิกิริยา addition สารประกอบ aromaticคือโมเลกุลหรือ ion ที่เป็น cyclic conjugated system มี p electron จำนวน 4n+2 มีความเสถียรมากกว่าปกติ 403221-aromatic

  8. 403221-aromatic

  9. 403221-aromatic

  10. ตัวอย่างสารประกอบ aromatic • ตัวอย่างสารประกอบ non aromatic 403221-aromatic

  11. การเตรียมสารประกอบ aromatic 1. เตรียมจาก acetylene 2. Friedel-Craft alkylation 3. Wurtz-Fittig reaction 403221-aromatic

  12. ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic • Electrophilic aromatic substitution 403221-aromatic

  13. ขั้นที่ 1 • กลไกปฏิกิริยา ขั้นที่ 2 rearomatization 403221-aromatic

  14. 1. Halogenation 403221-aromatic

  15. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  16. กลไกปฏิกิริยา 2. Nitration 403221-aromatic

  17. Fuming sulfuric acid = SO3+H2SO4 กลไกปฏิกิริยา 3. Sulfonation 403221-aromatic

  18. 4. Friedel-Crafts Alkylation 403221-aromatic

  19. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  20. 5. Friedel-Crafts Acylation 403221-aromatic

  21. กลไกปฏิกิริยา 403221-aromatic

  22. 1. Activating group = หมู่ให้อิเล็กตรอนแก่วง = ortho-, para- director • ผลของหมู่แทนที่ต่อปฏิกิริยา electrophilic aromatic substitution 403221-aromatic

  23. ortho-attack para-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack 403221-aromatic

  24. ortho- para- Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack เสถียรเนื่องจาก resonance effect 403221-aromatic

  25. 1. Activating group : ortho-, para- director resonance effect -NH2, -NHR, -NR2, , -OH, -OR, inductive effect -R, -Ar 403221-aromatic

  26. 2. Deactivating group = หมู่ดึงอิเล็กตรอนจากวง = meta- director 403221-aromatic

  27. ortho-attack para-attack Arenium ion ที่เกิดจาก ortho-, para- attack ไม่เสถียรเนื่องจาก inductive effect meta-attack 403221-aromatic

  28. 2. Deactivating group : meta- director 403221-aromatic

  29. 3. Halogen • Deactivating group : X- ดึง e- โดย inductive effect • ortho-, para- director : X- ให้ e- โดย resonance effect ปฏิกิริยาเกิดช้า 403221-aromatic

  30. All unstable 403221-aromatic

  31. การเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีนการเตรียมอนุพันธ์ของเบนซีน • เตรียม bromonitrobenzene ลำดับของปฏิกิริยามีความสำคัญ เป็นตัวกำหนดตำแหน่งหมู่แทนที่บนวงเบนซีน 403221-aromatic

  32. ปฏิกิริยาของสารประกอบ aromatic 1. ปฏิกิริยา oxidation • ปฏิกิริยาที่หมู่แทนที่ของเบนซีน 2. ปฏิกิริยา Halogenation 403221-aromatic

  33. 3. ปฏิกิริยา Reduction หมู่ C=O 4. การเกิดสารประกอบ organometallic ของ 403221-aromatic

  34. จงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีนจงแสดงวิธีเตรียมสารต่อไปนี้จากเบนซีน • m-chlorobenzoic acid • p-acetyltoluene • o-chloronitrobenzene • p-chlorosulfonic acid • m-ethyltoluene 403221-aromatic