Réactifs

1. Les esters sont responsables du goût et de l’odeur agréables de nombreux fruits et de fleurs, et de parfums artificiels. Les parfums naturels et les senteurs doivent leur délicatesse à des mélanges complexes, parfois plus de cent substances. Les parfums artificiels peu coûteux sont souvent constitués d’un seul composé ou d’un mélange très simple. L’acétate d’isoamyle est un ester qui a l’odeur de banane. Il peut être obtenu par synthèse à partir de l’anhydride acétique et de l’alcool isoamylique. On obtient également de l’acide acétique, que l’on élimine par extraction avec de l’eau dans une ampoule à décanter. • Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? • Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ? • Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. • Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé. Données : La densite de l’alcool isoamylique est d = 0.81. Il est très peu soluble dans l’eau La densité de l’anhydride acétique et d = 1,08. Il est très soluble dans l’eau et donne avec elle de l’acide acétique La densité de l’acide acétique est d = 1.05. Il est très soluble dans l’eau La densité de l’acétate d’isoamyle est d = 0.87 et est très peu soluble dans l’eau

2. Quelles sont les différences entre les parfums naturels et artificiels ? • Les parfums naturels contiennent plus de substances différentes que les parfums de synthèse. En revanche, les substances synthétisées sont identiques aux substances naturelles. 2.Dans la synthèse de l’acétate d’isoamyle, quels sont les réactifs et les produits de la réaction ? Quels sont les différents constituants du mélange après la réaction sachant que l’anhydride acétique a été mis en excès ? Réactifs Produits L’anhydride acétique a été mis en excès : il en reste à la fin de la réaction. Le mélange final contient donc de l’anhydride acétique, de l’acétate d’isoamyle et de l’acide acétique.

3. 3.Représenter l’ampoule à décanter en précisant sur le schéma les positions relatives des deux phases ainsi que leur constitution. Acétate d’isoamyle Eau + Acide acétique Remarques : L’acétate d’isoamyle surnage car sa densité est inférieure à celle de l’eau. L’anhydride acétique a disparu car il a réagi avec l’eau et s’est transformé en acide acétique.

4. 4.Donner deux protocoles permettant d’identifier l’acétate d’isoamyle synthétisé. Pour identifier l’actétate d’isoamyle, on pourrait utiliser plusieurs méthodes : • Mesure de la densité. On prélève un volume précis d’acétate d’isoamyle et on le pèse • Chromatographie. On compare le chromatogramme de la substance obtenue avec un échantillon de chacun des produits D’autres méthodes sont possibles comme : • Mesure de la température d’ébullition • Mesure de l’indice de réfraction