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第九章. 有机化合物. 第九章有机化合物. 学习要求:. 1. 了解有机化学的含义,掌握有机化学的特性 2. 了解有机化合物的基本命名原则 3. 了解有机化合物的几类重要反应. 9.1 有机化合物和有机化学. 十七世纪中叶,人们根据 物质来源而将物质 分为: 动物物质、植物物质和矿物物质. 十九世纪初瑞典化学家柏 齐利乌斯把动物物 质和植物物质合并称 有机化合物 把矿物物质称为 无机化合物. “ 生命力” 学说. 1828年,年青的德国化学家 伍勒. NH 4 Cl + AgCNO → AgCl + NH 4 CNO
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第九章 有机化合物
第九章有机化合物 学习要求: 1.了解有机化学的含义,掌握有机化学的特性 2.了解有机化合物的基本命名原则 3.了解有机化合物的几类重要反应
9.1 有机化合物和有机化学 十七世纪中叶,人们根据 物质来源而将物质 分为:动物物质、植物物质和矿物物质 十九世纪初瑞典化学家柏 齐利乌斯把动物物 质和植物物质合并称有机化合物把矿物物质称为无机化合物 “生命力” 学说
1828年,年青的德国化学家 伍勒 NH4Cl + AgCNO → AgCl + NH4CNO NH4CNO → (NH2)2CO 有机化合物是指含碳元素的化合物。 研究有机化合物的组成、结构、性质、合成 以及变化规律的科学叫有机化学。
9.2 有机化合物的特点 一、结构上的特点 组成简单、数目众多、结构复杂 数目:1996年有机化合物已超过1000万种,无机化合 物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加 30万种,平均每天增加1000种的非常惊人的高速度 问世。
结构:异构现象 例如: C4H8
二、典型有机化合物的理化特性 1. 多数有机物较易燃烧 2. 有机化合物的熔点及沸点较低 3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水 4.有机物反应速度慢,而且常有副反应发生
9.3 有机化合物分子结构式的表示方法 1. 电子对代替价键表示分子结构的式子叫电子式 2. 用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的 式子叫结构式 3. 简化了的结构式称为结构简式
注意的问题: 1.每个原子的化合价正好饱和 2.必须对应唯一的一种结构 更简单的表示式是采用键线式,即碳和氢原子 都不必标出,只需要表明分子中的官能团。例如:
9.4 有机化合物的分类 一、按碳架分类 1.链状化合物的(也称开链化合物或脂肪族化合物) 2.碳环化合物
3.杂环化合物 二、按官能团分类 1.官能团的含义 2.常见的官能团及所属类别举例
官能团 化合物类别 化合物举例 烯 炔 卤代烃 卤素 -X 羟基 -OH 醇或酚 醚
醛 酮 羧酸 羧酸酯 胺 氨基 -NH2 硝基化合物 硝基 -NO2 腈 氰基 -CN
9.5 有机化合物的命名 一、 烃类的命名 1. 烷烃的命名 ⑴ 普通命名法 普通命名法一般只适用于简单的, 含碳较少的烷烃。基本原则是根据分子中碳原子的数目 而称为某烷。
⑵ 烷基的概念及伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、 叔氢原子 烷基 CnH2n+1— 异丙基 丙基
⑶ 系统命名法 原则: ① 选择主链 ② 给主链的碳原子编号(“最低系列” 原则) ③ 写出化合物的名称
3-甲基戊烷 左往右:3,4,9 右往左:2,7,8 最低系列原则
2. 不饱和烃-烯烃、二烯烃和炔烃的命名 其原则基本和烷烃相似。 • 选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链, • 根据其所含碳原子数称为某烯(或某炔或某二烯)。 • 主链编号时,从距双键(或三键)较近一端开始, • 使双键(或三键)所在的位次尽可能小。 ③ 命名时把双键(或三键)碳原子中较小的编号写在 烯烃或炔烃的名称前面,取代基的位置、数目和名称也 写在烯烃或炔烃之前,其取代基的顺序是先写简单,后 写复杂的。
烯基的名称: 3. 脂环烃的命名 单环烃的系统命名与脂肪烃基本相同,只是以碳环 为母体,母体的名称是在相应脂肪烃的名称前冠以 “环”字。不饱和脂环烃母体环的编号,以重键位次最小 为原则,环烷烃中环的编号,仍按最低系列原则编号。
4.芳香烃的命名 命名有两种方法,一种是以芳香环作为母体,将其他 烃基看作芳香环上的取代基;另一种是将芳香环看作烃的 取代基来命名。
二、 烃的衍生物的命名 烃分子中的氢原子被其他原子或官能团取代后 生成的化合物叫做烃的衍生物,其命名与烃的命名相似。 1. 脂肪族衍生物的命名 对简单的衍生物,首先区分化合物的类别(醇、卤代烃、 醛、羧酸等),然后按照碳原子的数目和烃基的名称命名。
2. 芳香族衍生物的命名 芳香族衍生物的命名基本上与脂肪烃命名相同。通常, 当环上有硝基(-NO2)、卤素(-X)时,把芳环当作母体; 含有其他官能团如:羟基(-OH)、氨基(-NH2)、醛基 (-CHO)、羧基(-COOH)等时 ,把芳环当作取代基进行 命名。
3 . 杂环化合物的命名 目前主要采用音译法进行命名。一般在同音汉字 的左边,加上一个“口”旁。
9.6 有机反应 有机反应的类型也多种多样,根据反应物和生成物 之间的关系,我们在这里介绍裂化反应、取代反应、 氧化还原反应、加成与加聚反应、缩合及缩聚反应等。 一、 裂化反应 裂化反应是在一定条件下,把相对分子质量大的烃 断裂为相对分子质量小的烃的过程。裂化反应分为热裂反 应和催化裂化两类。 1. 热裂反应 热裂反应就是在隔绝空气、高温的条件下发生 键断裂的反应。
2. 催化裂化反应 催化裂化是应用催化剂如γ-氧化铝-硅胶,在450℃~ 550℃的温度下,将较大分子的烷烃断裂成带支链的 烷烃、烯烃和芳烃的过程。
二、 取代反应 有机化合物分子中的某些原子被其他原子或基团 取代的反应总称为取代反应。
1 . 烷烃的取代反应 在高温或光照条件下,烷烃可与氯气、溴、硝酸、 硫酸等试剂发生取代反应,生成相应的卤代烃、硝基 化合物、烷基磺酸化合物。由于反应剧烈,产物往往 是复杂的混合物。
2. 单环芳烃的取代反应 苯环上的氢原子容易被其他原子或基团取代,这是单环芳烃 最重要的反应。主要有卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化等。 ⑴ 卤代反应
⑷ 烷基化和酰基化反应 三、 氧化还原反应 因此有机化学中一般把与氧结合(分子中加入氧) 或失去氢(分子中去掉氢)的反应叫做氧化,把与氢 结合或失去氧叫做还原。
1.氧化反应 ⑴不饱和烃的氧化
⑵ 芳环侧链氧化 ⑷ 醛的氧化 吐伦试剂
费林试剂 2.还原反应 ⑴ 醛和酮的还原反应 还原成醇:
还原成烃 四、 加成反应与加聚反应
1. 加成反应 ⑴ 不饱和烃的加成反应 马氏加成
⑵ 醛酮的加成反应 2. 加聚反应 由一种或多种具有不饱和键的单体或环状化合物, 在适当的条件下(如加热、光照、催化或引发等), 打开不饱和键或开环相互连接而成为高分子化合物的 反应称为加聚反应。
五、 缩合反应与缩聚反应 1. 缩合反应 缩合反应有很多种,如醇与醛(或酮)的缩合反应、 羟醛缩合反应、酯缩合反应等等。
α,β-不饱和醛 2-丁烯醛
2 . 缩聚反应 由一种或多种单体互相聚合而成高聚物,同时析出 其他低分子量的化合物(如水、氨、醇、卤化氢等) 的反应称为缩聚反应。