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制作者：林晓英

有机化合物的结构特点. 制作者：林晓英. 共价键： 原子间通过共用电子对形成的化学键。 其实质是静电作用。 共价键有饱和性和 方向性。 有 σ 键和 π 键两种类型。. σ 键：可以沿键轴旋转。. 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。 成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。. π 键：不能沿键轴旋转。.  电子云分布在  键所在平面的上下两方，呈块 状分布. 杂化轨道 :

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Presentation Transcript

  1. 有机化合物的结构特点 制作者：林晓英

  2. 共价键：原子间通过共用电子对形成的化学键。 其实质是静电作用。 共价键有饱和性和 方向性。 有σ键和π键两种类型。 σ键：可以沿键轴旋转。 电子云沿键轴近似于圆柱形对称分布。成键的两个原子可以围绕键轴旋转，而不影响电子云的分布。 π键：不能沿键轴旋转。  电子云分布在  键所在平面的上下两方，呈块 状分布

  3. 杂化轨道: 在形成分子时，由于原子的相互影响，若干不同类型能量相近的原子轨道混合起来，重新组合成一组新轨道。这种轨道重新组合的过程叫做杂化，所形成的新轨道就称为杂化轨道。

  4. 碳原子基态时的外层电子的分布： C：2S2 2Px1 2py1 2pz 杂化：SP3、SP2、SP

  5. （1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/（1）SP3：S轨道成分占四分之一，P轨道成分占四分之三。为四面体构型，键角为109°28/ 甲烷及烷烃等——饱和碳原子 构型——原子在空间的排列方式。 sp3轨道具有更强的成键能力和更大的方向性。

  6. （2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120°（2）SP2：S轨道成分占三分之一，P轨道成分占三分之二。形状为平面三角形，键角120° 乙烯、烯烃、苯及芳香烃等双键碳原子

  7. （3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180°（3）SP：S、P轨道成分各占二分之一。为一直线形分子。键角180° 乙炔及炔烃等三键碳原子

  8. 一、有机化合物中碳原子的成键特点 1、碳原子最外层4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子，碳原子常通过共价键与H、O、N、S、P等形成共价化合物。 2、每个碳原子可与H等其他原子形成4个共价键，诸如甲烷; 碳原子之间也能以共价键结合. 碳原子与氢原子形成共价键 碳原子与碳原子形成共价键

  9. 实际的分子结构 （正四面体） 甲烷的分子结构 甲烷的分子式 甲烷的结构式 甲烷分子的比例模型 （比例模型可大体上表示各种原子的体积比） CH4 甲烷分子的球棍模型 (球棍模型表示原子的相对位置) 甲烷的电子式 回7返

  10. H H H H 以碳原子为中心， 四个氢原子为顶点的正四面体 键角：109度28分 C

  11. 3、碳原子之间不仅可以形成单键，还可以形成稳定的双键或三键。 多个碳原子可以相互结合成链状，也可以结合成环状，还可以带支链，碳链和碳环也可以相互结合。

  12. 1. 碳原子最外层含有____个电子，一个碳原子可以跟其他非金属原子形成____个 ____键，碳原子之间也能以共价键相结合，形成____键____ 键或 ____键 。 【随堂练习】

  13. 二、有机化合物的同分异构现象

  14. 1. 同分异构现象 化合物具有相同的分子式，但具有 不同的结构现象，叫做同分异构体现象。 2.同分异构体 具有同分异构现象的化合物互称 为同分异构体。

  15. 注意 分子组成相同、相对分子质量相同、分子式相同 三个相同： 两个不同： 结构不同、性质不同

  16. 回忆戊烷（C5H12）的三种同分异构体 分子组成相同，相对分子质量相同，分子式相同，链状结构 结构不同，性质不同,出现带有支链结构 36．07℃ 27．9℃ 9．5℃ 支链烷烃:相同C原子的烷烃，支链愈多沸点愈低。

  17. 1、同分异构体的分类

  18. 2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。2、构造异构(同分异构)：是指具有相同的分子式，但由于分子中原子结合的顺序不同而产生的异构。 包括：碳架异构、位置异构、　官能团异构

  19. 3、同分异构体的种类及其书写规律: 碳链异构:指碳原子的连接次序不同引起的异构， 如: 位置异构:由于取代基或官能团的位置不同引起的异构: 官能团异构:官能团不同引起的异构, 如: CH3CH2OH 和 CH3OCH3

  20. 例1、判断下列异构属于何种异构？ 位置异构 • 1-丙醇和2-丙醇 • CH3COOH和 HCOOCH3 • CH3CH2CHO和 CH3COCH3 • 4 CH3 -CH-CH3和CH3-CH2-CH2-CH3 • ‌ ∣ • CH3 官能团异构 官能团异构 碳链异构

  21. H H Cl C Cl H C Cl H O C N Cl H H O N C CH3 CH CCHCH3 CE 单击左键显示答案 以下各组属于同分异构体的是。 A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与 C. (氰酸) 与 (雷酸) D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CH－CH=CH2 与 分子量均为128 分子式不同 观察空间结构 由此可见…... 单质 分子式均为C5H8 分子式均为CHNO 单击左键显示提示信息

  22. 同分异构体的书写口诀：(熟记并运用) 主链由长到短； 减碳架作支链; 支链由整到散； 位置由心到边不到端； 排布由对到邻再到间。 最后用氢原子补足碳原子的四个价键。

  23. H H H H H H H ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H － C － C － C － C － C － C － H － C ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ H H H H H H H 练习：书写C7H16的同分异构体 1、一直链

  24. C － C － C － C － C － C － C C － C － C － C － C － C ∣ ∣ ∣ C C C C － C － C － C － C － C 2、主链少一个碳

  25. C － C － C － C － C C － C － C － C － C － C － C × ∣ ∣ ∣ ∣ C C C C ∣ ∣ ∣ ∣ C C C C 3、主链少二个碳 （1）支链为乙基

  26. C ∣ C － C － C － C － C － C － C C － C － C － C － C ∣ C （2）支链为两个甲基 A、两甲基在同一个碳原子上

  27. C C ∣ ∣ 两者是一样的 两者是一样的 C C － － C C － － C C － － C C － － C C ∣ ∣ C C A、两甲基在同一个碳原子上

  28. ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C C C C C C C C × × × C C － － C C － － C C － － C C － － C C ∣ C 支链邻位 支链间位 B、两甲基在不同一个碳原子上

  29. C C － C － C ∣ － C － C － C － C C － C － C － C ∣ ∣ C C 4、主链少三个碳原子

  30. C C C C C C ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C C － － － － C C C C － － － － C C C C － － － － C C C C ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ ∣ C C C C C C 4、主链少三个碳原子

  31. 附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数 注：碳原子数目越多，同分异构体越多

  32. 序号 类别 通式 常见的类别异构现象 1 烯烃 环烷烃 CnH2n 2 炔烃 二烯烃 CnH2n-2 3 饱和一元脂肪醇 CnH2n+2O 饱和醚 4 饱和一元脂肪醛 CnH2nO 酮 5 饱和羧酸 CnH2nO2 酯

  33. 练习: C11H16的苯的同系物中, 只含有一个支链, 且支链上含有两个“—CH3”的结构有四种, 写出其结构简式.

  34. 电子式、结构式、结构简式、和键线式 --——的写法及区别

  35. 分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。分子式：只能反映分子中原子的种类和个数。电子式：比较直观，但书写比较麻烦。结构式：把电子式中的一对共用电子对用一条“-”来表示。结构简式：把碳原子上所连接的相同原子进行合并，合并以后的个数写在该原子的右下方；省略单键。 键线式：将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况，每个拐点或终点均表示有一个碳原子。

  36. 2-甲基丙醇的表示方法： C4H10O 分子式 路易斯式书写麻烦 结构式较麻烦 结构简式较为常用 键线式较为常用

  37. 2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧2、确定一元取代物的同分异构体的基本方法与技巧 (1)等同氢 ①同一碳原子上的氢原子是等效的。 ②同一碳原子上所连接甲基上的氢原子是等效的。 ③处于同一面对称位置上的氢原子是等效的。

  38. a b b b b a a （2）对称技巧 例如：对称轴 CH3CH2CH2CH2CH3 ①②③ ② ① ② ① ③ ① ② CH3-CH2-CH-CH2-CH3 ① CH2 ② CH3 CH3 CH3 – C – CH2- CH3 ① CH3 ② ③ a

  39. 1.下面烷烃一氯代物有___________种同分异构体. CH3—CH—CH—CH—CH3 l l l CH3 CH3 CH3 4 2 3 4 1 • 判断某种烃的一氯代物种类 • 方法：找出有多少种不同的氢原子 • 关键：对称氢原子的确定

  40. A、 C ③ ④ ⑤ ② C－C－C－C C ① D、 C C－C－C－C ① C ② ③ 2、进行一氯取代后，只能生成3种沸点不同的产物的烷烃是---------------------------------（ ） A、（CH3）2CHCH2CH2CH3 B、(CH3CH2)2CHCH3 C、（CH3）2CHCH（CH3）2 D、（CH3）3CCH2CH3 D

  41. CH3 — CH—CH3 CH3 — C3H7 3、式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的数目为 （ ） A.3 B.4 C.5 D.6 D CH3---CH2---CH3 C3H8 — C3H7 — CH2— CH2—CH3

  42. 4.写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。4.写出分子式为C5H11Cl的所有同分异构体的结构简式。 解析：按照思维有序性原则，先写出5个碳原子的碳链异构，再移动氯原子位置，写出氯原子位置异构，移动时要注意对称性原则，避免重复。

  43. CH3 CH3 （3）转换技巧 4、已知化学式为C12H12的物质A的结构简式为 A苯环上的二溴代物有9种同分异 构体，以此推断A苯环上的四溴代 物的异构体数目有 -------（ ） A.9种 B. 10种 C. 11种 D. 12种 A

  44. CH3 l l CH3 巩固训练 1. 下图表示某物质的结构简式（C12H12）, （1）在环上的二溴代物有9种同分异构体, 则环上的四溴代物有（　　）种； 9 （2）在环上的一溴代物有（ ）种； 3

  45. 2．已知丁基有四种，不必试写,立即可断定分子式为C5H10O的醛应有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B 【解析】C5H10O→C4H9-CHO，丁基-C4H9有四种，则醛也为4种。

  46. CH2 CH CH3 OH 3．三联苯 的一氯代物有( ) B 种同分异构体。 A．3种 B．4种 C．2种 D．5种 4.分子式为C5H12O的饱和一元醇,其分子中含有两个 ，两个 ，一个 和一个 ，它的可能结构有（ ）种。 A．2 B．3C．4D．5 C

  47. 5．某分子量为84的烃，主链上有4个碳原子的同分异构体有( ) A．3种 B．4种 C．5种 D．6种 B

  48. H H B==N B H N H B N H H 6、环状结构（BHNH）3称为无机苯，它和苯是等电子体， （BHNH）3的结构简式如右图示。 无机苯的一氯代物的同分异构体共有（ ） D A．5种 B．4种 C．3种 D．2种

  49. AC BD CH3 CH3 CH3 CH2 C CH3 ClCH2 CH2 C CH3 CH CH3 CH2Cl CH3 CH2 C CH3 CH3 CH CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 C CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH3 CH2 C CH CH2 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH3 CH2 CH3 CH3 7.下列物质属于同种物质的是, 属于同分异构体的是 。 EF A. B. C. D. E. F.

  50. A、CH3-CH2-CH2-CH3 CH3-CH-CH3 CH3 B、CH3-CH2-CH=CH2 CH3-CH=CH2 C、CH3-CH2-CH2-CHOCH3-CH-CHO CH3 CH3 D、CH3-CH2-CH2-CH2- OHCH3-CH-CH2-CH3 OH 1. 指出下列物质哪些属碳链异构、哪些属位置异构、哪些属官能团异构？

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