1 / 14

Hydroxyderiváty uhľovodíkov II

Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia. Hydroxyderiváty uhľovodíkov II. Obsah. Chemické reakcie hydroxyderivátov. Reakcie so zásadami Reakcie s kyselinami Nukleofilné substitúcie Eliminácie Oxidácia alkoholov Reakcie fenolov

beryl
Download Presentation

Hydroxyderiváty uhľovodíkov II

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Kód ITMS projektu: 26110130519 Gymnázium Pavla Jozefa Šafárika – moderná škola tretieho tisícročia Hydroxyderiváty uhľovodíkov II

  2. Obsah Chemické reakcie hydroxyderivátov • Reakcie so zásadami • Reakcie s kyselinami • Nukleofilné substitúcie • Eliminácie • Oxidácia alkoholov • Reakcie fenolov • Použité zdroje

  3. Reakcie so zásadami 1 • hydroxyderiváty voči silným zásadám sa správajú ako kyseliny → alkoholáty - alkoxidy fenoláty - fenoxidy Prečo sa na prípravu alkoholátov používa sodík ? R-OH + NaOH → R-ONa + H2O nátrium-etanolát (etoxid sodný) 2CH3-CH2-OH + 2Na → 2CH3-CH2-ONa + H2

  4. Reakcie s kyselinami • hydroxyderiváty voči silným kyselinám sa správajú ako zásady → • reakcia pokračuje nukleofilnou substitúciou alkoxóniové soli metyloxónium-chlorid

  5. Nukleofilná substitúcia 3 • skupina –OH sa nahrádza ťažko →reakcia sa uskutočňuje v prítomnosti katalyzátora H+ • pri SN sa zvyčajne nahrádza molekula vody • reakcia alkoholov s kyselinami HX (HCl, HBr, HI) →halogénderiváty R-OH + HX → RX + H2O

  6. Nukleofilná substitúcia 5 • reaktivita alkoholov: 3° > 2° > 1° • reakcie alkoholátov sú reaktívnejšie ako alkoholy - silnejšie Nč používajú sa na vnášanie alkoxidovej skupiny do molekúl organických zlúčenín → étery Prečo ? CH3-CH2-ONa + CH3-CH2-Br → CH3-CH2-O-CH2-CH3 + NaBr

  7. Eliminácia 7 • prebieha pôsobením dehydratačných činidiel pri > t (konc. H2SO4 , H3PO4) → • Zajcevovo pravidlo alkén 8 9

  8. Eliminácia • reakcia etanolu s konc. H2SO4 pri rôznych teplotách

  9. Oxidácia alkoholov aldehydy → KK • primárne alkoholy → • sekundárne alkoholy → • terciárne alkoholy → ketóny sa neoxidujú pôsobením veľmi silného oxidovadla sa štiepi väzba C-C terciárneho uhlíka

  10. Oxidácia alkoholov 12 CH3-CH2-OH → CH3-CHO → CH3-COOH 11 15 3CH3CH2OH + 2Cr2O7⁻ + 16H+ → 3CH3COOH + 4Cr3+ + 11H2O

  11. Oxidácia alkoholov

  12. Reakcie fenolov Prečo ? • reakcia s NaOH prebieha bez problémov → fenoláty • neposkytujú SN reakcie • hlavné reakcie fenolov - SE často prebiehajú aj do ďalšieho stupňa

  13. Reakcie fenolov • farebné reakcie fenolov reakcia s FeCl3 → farebné komplexy • oxidácia fenolov (hlavne viacsýtnych) → chinóny 1,2- a 1,4-benzéndiol → o-, resp. p-chinón premena hydrochinónu na chinón sa uskutočňuje ajv organizme vyšších živočíchov

  14. Použité zdroje • Zahradník, P., Lisá, V.: Organická chémia I. Bratislava: Vydavateľstvo SPN, 2006. • Benešová, M., Satrapová, H.: Zmaturuj z chémie. Bratislava: Pedagogické vydavateľstvo Didaktis, 2004. • http://www.fns.uniba.sk/fileadmin/user_upload/editors/chem/kor/organika/Org-12_Hydroxy.pdf • http://lms.planetavedomosti.sk/ Kurz ´Chémia SŠ – učiteľ ´: XV. Halogénderiváty, alkoholy a epoxidy 71. Reakcie alkoholov (s. 1, 3, 5, 7, 8, 9, 10, 11, 12, 15) • http://www.fmed.uniba.sk/uploads/media/Organicka_chemia-BMF-13-10-10a.pdf • Tomeček, O., Klein, M.: Školská experimentálna semimikrochémia. Banská Bystrica: Učebné pomôcky, N. P., 1980.

More Related