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有 机 化 学. (Organic Chemistry). 主讲教师:闫凤美. 教材: 曾昭琼主编 有机化学(第四版) 高等教育出版社. 配套参考教材: 邢其毅等 基础有机化学 (上、下册) 胡宏纹等 有机化学 (上、下册). 学习有机化学的方法. 1. 注重预习 2. 认真听讲 3. 及时整理总结 4. 加强习题演练 —— 非常重要!! 5. 开展讨论、擅用答疑. 切忌: 死记硬背、临时抱佛脚. 习题与作业 每章后根据教学内容安排一定量的练习 按时完成作业(每周一次)

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- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide1

有 机 化 学

(Organic Chemistry)

主讲教师:闫凤美

slide2

教材:曾昭琼主编 有机化学(第四版)

高等教育出版社

配套参考教材:

邢其毅等 基础有机化学 (上、下册)

胡宏纹等 有机化学 (上、下册)

slide3

学习有机化学的方法

1. 注重预习

2. 认真听讲

3. 及时整理总结

4. 加强习题演练——非常重要!!

5. 开展讨论、擅用答疑

切忌:死记硬背、临时抱佛脚

slide4

习题与作业

  • 每章后根据教学内容安排一定量的练习
  • 按时完成作业(每周一次)
  • 未布置的课后习题自行完成
  • 鼓励练习课外参考题
slide5

考试和成绩评定

  • 平时成绩(20%)与考核成绩(80%)

作业情况

  • 平时成绩评定因素: 学习态度

出勤情况

slide6

第一章 绪 论

主要内容

  • 有机化合物和有机化学
  • 有机化合物的特点
  • 有机化合物的结构及表示方式
  • 结构理论和有机反应类型
  • 有机化合物的分类
slide7

H

C

B

N

O

F

Si

P

S

Cl

Br

I

第一节 有机化合物和有机化学

一、有机化合物

1.定义:含碳元素的化合物。

(除CO、CO2、CO32-、CaC2、HCN等)

2.组成:有机化合物中常见的元素有

slide8

1880年,1.2万

1961年,175万

1910年,15万

1985年,700万

1940年,50万

1996年,〉1000万

目前, >>3000万

3.特点:

① 大多数不稳定,易分解或易燃烧;

② 大多数熔沸点较低(〈4000C);

③ 大多数难溶于水,易溶于有机溶剂;

④ 大多数反应速率慢,且较复杂;

⑤ 种类多(同分异构体较多),增加快。

slide9

1806年,贝采利乌斯(Berzelius)(瑞典)首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论,认为有机化合物只能由有机体产生。1806年,贝采利乌斯(Berzelius)(瑞典)首次使用“有机化学”这一名词。但局限于有机生命论,认为有机化合物只能由有机体产生。

有机化合物

有机化合物

二、有机化学

1.定义:研究有机化合物的组成、结构、性质

变化及其变化规律的科学。

2.发展史:(作为一门学科是在十九世纪产生的)

slide10

NH4CNO NH2CONH2

1845年,柯尔柏(Kolbe)(德国)合成了醋酸。

1828年,维勒(Wohler)(德国)将氰酸铵的水溶液加热得到尿素。打破了有机物的传统意义。

1854年,贝特洛(Berthelot)(法国)合成了油脂。

1857年,凯库勒(Kekule)(德)提出碳的四价学说。

1861年,布特列洛夫(俄国)提出了化学结构观点。

(分子中各原子以一定化学力按一定次序结合)

1865年,凯库勒(Kekule)(德)提出苯环学说。

1874年,范特霍夫(van’tHoff)(荷)和勒贝尔(LeBel )

(法)提出碳的四面体构型学说,建立了分子

的立体概念。

slide11

1917年,路易斯(Lewis)(美国)用电子对说明

化学键的形成。

1931年,休克尔(Hückel)(德国)用量子化学解

决不饱和化合物和芳烃的结构。

1933年,Ingold(英)用化学动力学方法研

究饱和碳原子上亲核取代反应的机理。

60年代,美国伍德沃德、霍夫曼发现分子轨道对称守

恒原理和日本福田谦一等创立前线轨道理论。

80-90年代,Corey提出合成子概念,并合成出许多复

杂结构的具有生理活性的有机化合物。

现代有机结构理论:

slide12

有规律反应

有机化合物的结构与反应

结构

性质

反应

特殊反应

有机反应与反应机理

反应原理

反应过程 机理

反应规律

?

反应物

产物

有机反应的应用——有机合成

如何

步骤最少

产率最好

多步反应

简单化合物

复杂分子

3.研究内容:

slide13

H

H

x

x

.

+

C

4

H

H

C

H

x

x

x

x

H

H

C

x

x

H

H

第二节 有机化合物的结构和分类

一、共价键理论(有机物中的碳以共价键与其它原子结合)

1.价键理论:

价键的形成可看作是原子轨道的重叠或电子配对的结果。

方向性

共价键中电

子配对原则

饱和性

slide14

价键理论的核心:电子配对形成“定域”化学键,价键理论的核心:电子配对形成“定域”化学键,

即两个成键的电子处于成键

的原子之间的区域。

H

H

Cl

H

H

H

x

C

C

H

C

C

H

H

H

共用一对电子时形成的是单键,共用两对或三对电子时则分别形成双键或三键,可分别用一、二、三根短线表示。

slide15

2.分子轨道理论:

分子轨道理论不是指分子本身运动的轨道,而是从分子的整体出发去研究分子中每个电子的运动状态。该理论认为化学键是原子轨道重叠产生的,任何数目的原子轨道重叠形成同样数目的分子轨道。

如:H2的形成。

当两个H的原子轨道ψA、ψB线性组合成分子轨道ψ1 、ψ2时,可近似表示为:

Ψ1=C1ψA + C2ψB

ψ2=C1ψA - C2ψB

C为原子轨道组成分子轨道时的贡献大小,+、-号为波函数的位相。

slide16

如:H2的形成(S-S)

ψ2(反键轨道) =ψA -ψB

HB,ψB

H

+ H

H

HA,ψA

E

A

B

2

ψ1(成键轨道) =ψA +ψB

当两个H的原子轨道的波函数的位相相同时,两个波作用的结果使两个原子核间有相当高的电子概率,可以抵消原子核互相排斥的作用,此时原子轨道重叠达到最大,形成成键轨道Ψ。反之,两个原子核间区域的电子概率为0,核间无电子来结合它们,两个原子轨道不能重叠,则形成反键轨道Ψ*。

每个分子轨道最多容纳2个自旋方向相反的电子。

slide17

H

F

F

H

H F

F: 2P

H: 1S

x

H F

σ*

H1s

F2Px

σ

S和P原子轨道之间的成键包括了S轨道从P轨道的轴线方向和P轨道相互接近而与P轨道的一端发生最大程度的重叠,也形成一对成键σ和反键σ*分子轨道。

例:HF

slide18

σ*

σ

F: 2Px F: 2Px

P轨道和P轨道也能形成σ分子轨道:

例:F2

根据形成分子轨道时的原子轨道的对称性不同可将分子轨道分为σ轨道和π轨道。

slide19

π*

.

C

C

C

C

节面

π

C

C

一般写法

当两个互相平行的P轨道在侧面重叠形成分子轨道时,如Py-Py or Pz-Pz所形成的分子轨道称π轨道。π轨道还保留着对称面(节面)。

节面上电子云密度为零

电子云集中在键轴的上面和下面

slide20

分子轨道理论核心:电子配对形成“离域”化学键,即分子轨道理论核心:电子配对形成“离域”化学键,即

形成化学键的电子在整个分子的

区域中运动。

原子轨道组成分子轨道时,必须符合三个原则:

1.对称性匹配原则:组成分子轨道的原子轨道

的位相必须相同。

2.原子轨道重叠部分要最大

3.能量相近原则:成键的原子轨道的能量要相

近,能量差愈小愈好。

slide21

*

*

*

C

C

C

C

C

C

*

*

*

C

C

C

C

C

C

C

C

C

C

H

H

3

1

0

9

.

5

1

1

2

N

C

C

H

H

H

H

C

H

H

3

H

H

H

6

0

1

0

7

二、共价键的键参数

1.键长:稳定分子中两个原子核之间的距离。

2.键角:分子中共价键之间的夹角。

SP:180o, SP2: 120 o, SP3: 109.5 o

slide22

H

C

H

=1661 kJ/mol

4

H

C

+

4

C

H

= 415.3 kJ/mol

C

H

C

H

+

H

kJ

/

H

=

435.1

m

o

l

3

4

C

H

C

H

+

H

2

3

×

m

o

l

kJ/

H

=

2

443.5

C

H

C

H

+

H

2

kJ

/

mol

H

=

338.9

C

H

C

+

H

3.键能:某一化学键断裂时所吸收的能量或形成

时放出的能量。

4.解离能:断开某一给定共价键所需要的能量。

slide23

对于双原子分子,键的解离能就是键能;但对于多原子分子,键的解离能不同于键能。对于双原子分子,键的解离能就是键能;但对于多原子分子,键的解离能不同于键能。

对于多原子分子,即使是同一个分子中同一类型的共价键,它们的离解能也是不同的,而通常说的键能则是指这些解离能的平均值。

slide24

5.偶极矩:

当成键原子电负性不同时,电负性大的原子带部分负电荷(δ-);电负性小的原子带有部分正电荷(δ+)。键的极性强弱用偶极矩(μ)来衡量,它是部分电荷所带电量与正负电荷中心的距离的乘积: μ=q.d(C.m)。

多原子分子的偶极矩是各共价键偶极矩的矢量和。

偶极矩为零的分子是非极性分子;偶极矩不为零的分子是极性分子;偶极矩越大,分子极性越强。

slide25

自由基或游离基

R

:

L

R

L

异裂

:

R

L

异裂

三、共价键的断裂和有机反应类型

1.均裂:成键的一对电子平均分给两个原子或原

子团。

2.异裂:两个原子间的电子对为两个原子中的一

个所占有。

slide26

自由基反应:

亲电反应

离子型反应

亲核反应

协同反应

自由基、碳正离子、碳负离子都是有机反应进程中生成的活性物种。

3.有机反应类型:

slide27

四、分子结构及表示

1.分子结构:指分子中原子的连接顺序和方式。

2.类型:

构造:分子中原子的连接顺序。

构型:具有一定构造的分子中的原子在空间

的排列位置。

构象:具有一定构造的分子通过单键旋转形

成的各原子或原子团的空间排布。

slide28

价键(或短线)式

缩写式

Lewis 电子式

甲烷

单键

乙烯

双键

叁键

乙炔

有机化合物构造的常用表达方式:

slide29

省略了什么?

  • 用键线式简化结构式:
slide30

3.研究有机化合物的一般步骤:

①分离提纯:常用的方法有蒸馏、重结晶、升华、

离子交换、色谱分析等。

②检验纯度:通过熔点、沸点、密度、折光率、

色谱等。

③确定分子式:元素分析、计算等。

④确定结构式:化学法、物理法。常用的现代物

理法有红外、紫外、核磁、质谱等。

slide31

O

N

五、有机化合物的分类

1.按碳架分类

A.开链化合物(或脂肪族化合物)

1-丁烯 2-甲基丙醇

B.碳环化合物

脂环化合物

芳香族化合物

C.杂环化合物

slide32

2.按官能团分类

一些常见重要官能团