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TRIGLICÉRIDOS

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TRIGLICÉRIDOS. Estructura Molecular y Propiedades Físicas. Prof. Marisa Queijas Prof.Cristina Silvera. FUNCIONES BIOLÓGICAS. PRODUCCIÓN DE ENERGÍA: 9 kcal /g FORMAN EL PANÍCULO ADIPOSO QUE PROTEGE A LOS MAMÍFEROS CONTRA EL FRÍO. AISLANTE TÉRMICO.

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triglic ridos

TRIGLICÉRIDOS

Estructura Molecular y Propiedades Físicas

Prof. Marisa Queijas

Prof.Cristina Silvera

funciones biol gicas
FUNCIONES BIOLÓGICAS
  • PRODUCCIÓN DE ENERGÍA: 9 kcal/g
  • FORMAN EL PANÍCULO ADIPOSO QUE PROTEGE A LOS MAMÍFEROS CONTRA EL FRÍO. AISLANTE TÉRMICO.
  • SUJETAN Y PROTEGEN ÓRGANOS, COMO CORAZÓN Y RIÑONES.
  • EN ALGUNOS ANIMALES, PERMITEN LA FLOTACIÓN EN EL AGUA
slide3

El enlace que caracteriza a estos compuestos es el enlace éster. En la esterificación el grupo oxhidrilo del carboxilo de un ácido reacciona con el hidrógeno del grupo oxhidrilo de un alcohol. Como la glicerina tiene tres grupos esterificables, se forman los mono, di y triglicéridos.

+

H

ALCOHOL

ACIDO CARBOXÍLICO

ÉSTER

los triglic ridos son compuestos que por hidr lisis producen glicerina y cidos grasos
LOS TRIGLICÉRIDOS SON COMPUESTOS QUE POR HIDRÓLISIS PRODUCEN GLICERINA Y ÁCIDOS GRASOS

3

GLICERINA

ÁCIDO GRASO

TRIGLICÉRIDO

los cidos grasos
LOS ÁCIDOS GRASOS
  • SON ÁCIDOS MONOCARBOXÍLICOS, DE CADENA LARGA Y NÚMERO PAR DE ÁTOMOS DE CARBONO (ENTRE 12 Y 24 )
  • SE CLASIFICAN EN

SATURADOS :

PRESENTAN TODOS ENLACES SIMPLES C-C

NO SATURADOS

PRESENTAN UNO O MÁS ENLACES DOBLES C-C

slide6

NOMENCLATURA DE ÁCIDOS GRASOS:

Se pueden nombrar usando las siguientes normas:

  • Nombre común
  • IUPAC
  • Omega (para insaturados)

Ejemplo : ácidooleico

ácido decenoicoΔ9

ácido omega 9 (ω9)

cidos grasos saturados
ÁCIDOS GRASOS SATURADOS
  • ÁCIDO LÁURICO C12:0 ÁCIDO DODECANOICO
cidos grasos insaturados
ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS
  • DEBIDO A LOS DOBLES ENLACES, ÉSTOS PRESENTAN ISOMERÍA GEOMÉTRICA, PUDIÉNDOSE ENCONTRAR EN FORMA CIS O TRANS
  • LOS TRIGLICÉRIDOS NATURALES TIENEN LOS ÁCIDOS GRASOS CON CONFIGURACION CIS
cido linoleico c 18 2 9 12 cis 9 12 octadecadienoico 6 9
ÁCIDO LINOLEICO C 18:2 Δ 9,12 ;CIS-9-12-OCTADECADIENOICO ;ω 6,9
cido linol nico c 18 3 9 12 15 cis 9 12 15 octadecatrienoico 3 6 9
ÁCIDO LINOLÉNICO C 18:3 Δ9,12,15CIS-9,12,15-OCTADECATRIENOICO ; ω 3,6,9
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SI LOS COMPONENTES ÁCIDOS DE UN TRIGLICÉRIDO SON IGUALES Y SATURADOS SE LLAMAN GRASAS SIMPLES

  • SI LOS COMPONENTES ÁCIDOS SON IGUALES E INSATURADOS SE LLAMAN ACEITES SIMPLES
  • SI LOS COMPONENTES ÁCIDOS SON DIFERENTES , SERÁN GRASAS O ACEITES MIXTOS SEGÚN SI PREDOMINAN SATURADOS O INSATURADOS
propiedades f sicas
PROPIEDADES FÍSICAS
  • PUNTO DE FUSIÓN: en general son bajos, como corresponde a compuestos no polares. sin embargo, hay diferencias entre los de las grasas y los aceites debido a los ácidos grasos presentes en ellos.

GRASAS: Por su estructura las moléculas se empacan más estrechamente impartiendo así un punto de fusión relativamente alto. Esto explica que a temperatura ambiente se encuentren en estado sólido o semisólido

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ACEITES: Los ácidos grasos insaturados,

tienen “dobleces” en su estructura, que impide el empaquetamieto efectivo de las moléculas, esto provoca que el punto de fusión baje y a temperatura ambiente se encuentren en estado líquido

estructura del triglic rido formado por cidos grasos saturados grasa
ESTRUCTURA DEL TRIGLICÉRIDO FORMADO POR ÁCIDOS GRASOS SATURADOS (GRASA)

GRASA SIMPLE ESTEARINA (TRIESTEARATO DE GLICERILO)

estructura de triglic rido formado por cidos grasos insaturados aceite
ESTRUCTURA DE TRIGLICÉRIDO FORMADO POR ÁCIDOS GRASOS INSATURADOS (ACEITE)

ACEITE SIMPLE OLEÍNA

(TRIOLEATO DE GLICERILO) configuración CIS

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LOS ACEITES PUEDEN CAMBIAR SU ESTRUCTURA POR HIDROGENACIÓN CATALÍTICA. ESTA PROPIEDAD QUÍMICA (ADICIÓN DE HIDRÓGENO A LOS DOBLES ENLACES) ES UTILIZADA EN LA INDUSTRIA PARA LA OBTENCIÓN DE MARGARINAS.

Pt,Pd

+

6 H2

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Las temperaturas altas y los catalizadores para esta reacción debilitan los enlaces dobles y, como efecto secundario, causan en un gran porcentaje, que los aceites naturales cis se convierten en grasas trans, altamente perjudiciales para la salud. Este proceso ocurre principalmente en los aceites parcialmente hidrogenados.

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Los triglicéridos trans son lineales y pueden tener ramificaciones en los carbonos implicados en el doble enlace.

  • Incorporados al organismo, aumentan la concentración de lipoproteínas de baja densidad (LDL) en la sangre y disminuyen las lipoproteínas de alta densidad (HDL), responsables de transportar lo que llamamos el "colesterol bueno", provocando un mayor riesgo de sufrir enfermedades cardiovasculares.
densidad y solubilidad
DENSIDAD Y SOLUBILIDAD
  • TANTO GRASAS COMO ACEITES, SON INSOLUBLES EN AGUA Y MENOS DENSOS QUE ELLA, POR LO QUE FLOTAN
  • SON MUY SOLUBLES EN

SOLVENTES ORGÁNICOS

NO POLARES.

actividades
ACTIVIDADES

1)Represente con la fórmula semidesarrollada las siguientes moléculas:

A) ácido palmítico

B) Glicerina

C) ácido C18:2 ω 6,9

2) ¿Cómo podría explicar la baja solubilidad de las grasas en agua?

3) El VIPEZ es un suplemento diseñado en Uruguay, busque información sobre sus beneficios en la salud.

4) ¿qué propiedad de grasas y aceites ayuda a la flotación de ciertos animales marinos? Fundamente sus respuesta.