บทที่ 3 คาร์โบไฮเดรต

1. บทที่ 3คาร์โบไฮเดรต

2. ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรตความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต : เป็นสารประกอบอินทรีย์ชนิดหนึ่งที่โมเลกุลประกอบด้วย C, H, O : องค์ประกอบหลักคล้ายน้ำ คือ ประกอบด้วย ไฮโดรเจนและออกซิเจน ด้วยสัดส่วน 2:1 จึงเรียกรวมว่าคาร์โบไฮเดรต :หน้าที่สำคัญ คือ เป็นองค์ประกอบของโครงสร้างผนังเซลล์ของพืช และเป็นสารให้พลังงานแก่ร่างกาย : ในธรรมชาติพบได้ทั้งในพืช สัตว์ และจุลินทรีย์

3. ย่อยสลายในระบบทางเดินอาหารย่อยสลายในระบบทางเดินอาหาร สัตว์บริโภคคาร์โบไฮเดรต น้ำตาล ถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกาย เพื่อใช้เปลี่ยนเป็นพลังงาน น้ำตาลกลูโคสในเลือด ความสำคัญของคาร์โบไฮเดรต สะสมไว้ในตับและกล้ามเนื้อในรูปของไกลโคเจน

4. คลอโรฟิลล์ + 6O2 + C6H12O6 6 CO2 6 H2O แสง องค์ประกอบของเนื้อเยื่อพืชและผนังเซลล์พืช นำไปสังเคราะห์คาร์โบไฮเดรตเชิงซ้อนชนิดต่างๆ เช่น ไดแซ็กคาไรด์ โอลิโกแซ็กคาไรด์ และพอลิแซ็กคาไรด์ กระบวนการสังเคราะห์แสง

5. ความสำคัญต่อกระบวนการแปรรูปอาหารความสำคัญต่อกระบวนการแปรรูปอาหาร 1. เป็นสารให้ความหวาน ละลายในน้ำเป็นน้ำเชื่อม เช่น กลูโคส ฟรุกโทส มอลโทส 2. จุลินทรีย์ใช้เป็นแหล่งพลังงานในการเจริญ 3. ให้ความร้อนแก่น้ำตาลจะเกิดสีและกลิ่นของคาราเมล 4. รวมตัวกับโปรตีนเกิดปฏิกิริยาสีน้ำตาล 5. สตาร์ช สามารถให้ความข้นหนืดแก่อาหารได้

6. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต • คาร์โบไฮเดรตแบ่งตามโครงสร้างของโมเลกุลเป็นกลุ่มใหญ่ ได้ 4 กลุ่ม คือ 1. โมโนแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว ไม่สามารถถูกไฮโดรไลซ์ ได้อีก 2. ไดแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุล 3. โอลิโกแซ็คคาไรด์ : เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 3-10 โมเลกุล 4. พอลิแซ็คคาไรด์ : เป็นคาร์โบไฮเดรตที่ประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 10 โมเลกุล ขึ้นไป

7. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต 1. โมโนแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลโมเลกุลเดี่ยว เป็นคาร์โบไฮเดรตที่มีขนาดเล็กที่สุด : สูตรทั่วไปคือ (CH2O)n: ทั่วไป n = 3-7 : ถ้าเป็นน้ำตาล aldose : functional gr. คือ aldehyde : ถ้าเป็นน้ำตาล ketose : functional gr. คือ ketone ketone

8. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ dihydroxyacetone glyceraldehyde

9. การจำแนกชนิดและการเรียกชื่อน้ำตาลโมโนแซ็คคาไรด์การจำแนกชนิดและการเรียกชื่อน้ำตาลโมโนแซ็คคาไรด์

10. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเพนโทส : พบในรูปอิสระน้อยมาก ส่วนใหญ่เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของพอลิแซ็คคาไรด์ เช่น เพนโทแซน ที่สำคัญได้แก่ 1. ไซโลส (xylose) : พบในโมเลกุลของไซแลน ซึ่งเป็นเพนโทแซน ชนิดหนึ่งที่พบในซังข้าวโพด ฟางข้าว รำข้าวต่างๆ : อาจพบในผลไม้บางชนิด เช่น เชอรี่ ท้อ สาลี่ พลัม

11. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเพนโทส 2. อะราบิโนส (arabinose) : พบมากในโมเลกุลของกัมเพกตินมิวซิเลจ และเฮมิเซลลูโลส : เมื่อนำกัมอะราบิกไปไฮโดรไลซ์ด้วยกรดซัลฟูริกเจือจาง จะได้น้ำตาลอะราบิโนส : พบในผลไม้บางชนิด เช่น แอปเปิ้ล มะนาว และองุ่น เป็นต้น

12. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเพนโทส 3. ไรโบส (ribose) : พบเป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของกรดนิวคลีอิก ได้แก่ กรดไรโบนิวคลิอิก หรืออาร์เอ็นเอ (RNA) และโคเอนไซม์นิวคลีโอไทด์ : อนุพันธ์ที่สำคัญ คือ 2-ดีออกซีไรโบส ซึ่งเป็นองค์ประกอบในโมกุลของ กรดดีออกซีไรโบนิวคลีอิกหรือ ดีเอ็นเอ (DNA)

13. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • ลักษณะโครงสร้างพื้นฐานของกรดนิวคลีอิก สรุปได้ดังนี้ 1. กรดนิวคลีอิก ประกอบด้วยหน่วยย่อยๆ เรียกว่า นิวคลีโอไทด์ (nucleotide) ถ้าหลายโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ของนิวคลีโอไทด์เชื่อมต่อกัน เรียกว่า พอลีนิวคลีโอไทด์ (polynucleotide) 2. นิวคลีโอไทด์เป็นสารประกอบคาร์บอน ที่เกิดจากอะตอมของธาตุคาร์บอนออกซิเจน และฟอสฟอรัส รวมกันเป็นโมเลกุล

14. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ 3. นิวคลีโอไทด์แต่ละหน่วยมีองค์ประกอบสำคัญ 3 ส่วน คือ : ส่วนที่เป็นไนโตรจีนัสเบส (nitrogenus base) : ส่วนที่เป็นน้ำตาลที่มีคาร์บอน 5 อะตอม : หมู่ฟอสเฟต (phosphate group)

15. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเฮกโซส : ที่สำคัญ ได้แก่ กลูโคส ซึ่งได้จากกระบวนการสังเคราะห์ด้วยแสงของพืช : น้ำตาลอื่น ได้แก่ ฟรุกโทส กาแล็กโทส และแมนโนส 1. น้ำตาลกลูโคส : เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลไดแซ็คคาไรด์ โอลิโกแซ็คคาไรด์ และพอลิแซ็คคาไรด์ เช่น มอลโทส ซูโครส แล็กโทส แรฟฟิโนส เดกซ์ทริน สตาร์ช เซลลูโลส และไกลโคเจน

16. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเฮกโซส 2. น้ำตาลฟรุกโทส หรือ ลีวูโลส (levulose) : เป็นน้ำตาลคีโทสชนิดเดียวที่สำคัญมากในอาหาร : ในธรรมชาติพบใน ผลไม้ ผัก ธัญพืช น้ำผึ้ง 3. น้ำตาลกาแล็กโทส : พบเป็นอิสระน้อยมาก ได้จากการไฮโดรไลซ์น้ำตาลแล็กโทสด้วย กรดซัลฟูริก ความเข้มข้น 2%

17. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โมโนแซ็คคาไรด์ • น้ำตาลเฮกโซส 4. น้ำตาลแมนโนส : ในธรรมชาติพบบ้างเล็กน้อย ใน ส้ม และเมล็ดที่กำลังงอก : ส่วนใหญ่อยู่ในรูปที่กำลังงอก เช่น ในสัตว์ น้ำตาลแมนโนสเป็น องค์ประกอบในโมเลกุลของไกลโคลิพิด และไกลโคโปรตีน

18. D - mannose D - galactose

19. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 1. น้ำตาลแอลกอฮอล์ : เป็นอนุพันธ์น้ำตาลที่ได้จากปฏิกิริยารีดักชันของน้ำตาลอิสระ : ทำให้หมู่ –CHO ถูกแทนที่ด้วย –CH2OH sorbitol (glucitol) glucose

20. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 2. น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) : เป็นแอลโดเฮกโซสที่หมู่ –CH2OH ถูกแทนที่ด้วย –CH2หรือ –CH3 : เช่น 2-deoxy-D-ribose เป็นองค์ประกอบในโมเลกุลของนิวคลีโอไทด์ ribose 2-deoxy-D-ribose

21. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 2. น้ำตาลดีออกซี (deoxy sugar) D - galactose D-fucose C6O6H12 C6O5H12

22. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 3. น้ำตาลกรด (sugar acid) : เกิดจากปฏิกิริยาออกซิเดชันของหมู่แอลดีไฮด์ (-CHO) เป็นหมู่ กรด (-COOH) จึงเป็นอนุพันธ์ของกรดอินทรีย์ : รวมเรียกว่า กรดยูโรนิก (uronic acids) เช่น กรดกลูโคโรนิก กรดแมนนูโรนิก กรดกาแล็กทูโรนิก

23. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ Glucoronic acid

24. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 4. น้ำตาลอะมิโน : เกิดจากหมู่ไฮดรอกซิล (-OH) ถูกแทนที่ด้วยหมู่อะมิโน (-NH2) ที่คาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ของแอลโดเฮกโซส glucosamine

25. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 4. น้ำตาลอะมิโน : ในธรรมชาติมักอยู่ในรูปของมิวโคโปรตีน และมิวโคพอลิแซ็คคาไรด์ ในรูปอนุพันธ์กลูโคซามีนของ N-acetylated เช่น N-acetyl-D-glucosamine : ซึ่งอยู่ในสารไคติน พบในเปลือกหอย กุ้ง ปู และแมลง : อาจพบในเห็ด : กาแล็กโทซามีน มักพบในกระดูกอ่อน

26. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ chitin

27. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ 5. น้ำตาลฟอสเฟต : เป็นน้ำตาลที่ถูกเอสเทอริไฟด์ด้วยกรดฟอสฟอริก : เรียกปฏิกิริยานี้ว่า phosphorilation : เป็นปฏิกิริยาในเมทาบอลิซึมของน้ำตาล เช่น กลูโคส – 6- ฟอสเฟต 6. อนุพันธ์อื่นๆ : เช่น กรดแอสคอร์บิก หรือวิตามินซี

28. อนุพันธ์ของโมโนแซ็คคาไรด์ : ascorbic acid • 2-Keto-L-gulonsäure

29. Ascorbic acid oxidation รูปที่ไม่มีคุณค่าทางโภชนาการ

30. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ : เป็นน้ำตาลที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุล : ซึ่งอาจเป็นน้ำตาลชนิดเดียวกันหรือต่างชนิดกันก็ได้ : ต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ : สูตรทั่วไปคือ C12 (H2O)11 เช่น ซูโครส = กลูโคส+ฟรุกโทส มอลโทส = กลูโคส+กลูโคส แล็กโทส = กลูโคส+กาแล็กโทส

31. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 1. ซูโครส (sucrose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1ของ ∞–D–กลูโคสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 2 ของ –D–ฟรักโทส : พบมากใน อ้อย หัวบีท

32. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 2. มอลโทส (maltose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1ของ∞–D–กลูโคสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของ ∞– หรือ–D–กลูโคสอีกโมเลกุลหนึ่ง : พบมากในเมล็ดที่กำลังงอก โดยเฉพาะ ข้าวบาร์เลย์ ข้าวมอลท์ และน้ำเชื่อมข้าวโพด

34. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : ไดแซ็คคาไรด์ 3. แลกโทส (lactose) : เป็นไดแซกคาไรด์ที่เกิดจากการสร้างพันธะไกลโคไซด์ระหว่างคาร์บอนตำแหน่งที่ 1 ของ –D–กาแลกโทสโมเลกุลหนึ่ง กับคาร์บอนตำแหน่งที่ 4 ของ ∞– หรือ–D–กลูโคสอีกโมเลกุล : พบมากในน้ำนมสัตว์เลี้ยงลูกด้วยนม

35. สมบัติของน้ำตาล 1. โมโนแซ็คคาไรด์ทุกชนิด ยกเว้น ไดไฮดรอกซีอะซีโตน ในอะตอมจะมี คาร์บอนที่ไม่สมมาตร : จึงมีความสามารถในการหมุน plane of polarized light ได้ เรียกว่า optical rotation : ดังนั้นโมโนแซ็คคาไรด์จะเกิด sterioisomerism มีไอโซเมอร์ที่เป็น mirror image แต่มีสมบัติในการหมุนไม่เหมือนกัน คือ : รูปหนึ่งจะหมุนไปทางขวา เรียกว่า dextrorotatory (d) : รูปหนึ่งจะหมุนไปทางซ้าย เรียกว่า levorotatory (l)

36. สมบัติของน้ำตาล 2. การละลาย : น้ำตาลทุกชนิด ทั้งโมโนแซ็คคาไรด์ และไดแซ็คคาไรด์ ละลายได้ดี ในน้ำ : แต่น้ำตาลบางชนิดละลายได้ดีในน้ำร้อน ละลายได้บ้างในแอลกอฮฮล์ 3. ความหวาน : น้ำตาลทุกชนิดมีความหวาน แต่มีความหวานในระดับที่แตกต่างกัน

37. ระดับความหวานของน้ำตาลบางชนิดเมื่อเปรียบเทียบกับซูโครสระดับความหวานของน้ำตาลบางชนิดเมื่อเปรียบเทียบกับซูโครส

38. สมบัติของน้ำตาล 4. ไฮโดรไลซิส : น้ำตาลไดแซ็คคาไรด์สามารถไฮโดรไลซิสได้เป็นโมโนแซ็คคาไรด์ 2 โมเลกุลและต้องมีน้ำเข้าร่วม

39. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โอลิโกแซ็คคาไรด์ • คาร์โบไฮเดรตที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ 3-10 โมเลกุล • เช่น ราฟิโนส (raffinose) และสตาคีโอส (stachyose) • น้ำตาลทั้ง 2 ชนิดนี้ ถูกดูดซึมเข้าสู่ร่างกายได้ยาก • ทำให้เกิดกระบวนการหมักและมีแก๊สในลำไส้ (flatulence) • ในถั่วเหลืองมีสาคิโอสประมาณ 1.21% และราฟิโนส 0.38%

40. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : โอลิโกแซ็คคาไรด์ raffinose stachyose

41. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : พอลิแซ็คคาไรด์ • คาร์โบไฮเดรตที่ในโมเลกุลประกอบด้วยโมโนแซ็คคาไรด์ตั้งแต่ 10 โมเลกุล ขึ้นไป • พอลิแซ็คคาไรด์ที่พบตามธรรมชาติมีน้ำหนักสูง และมีรูปร่างไม่แน่นอน (amorphous) • ไม่มีสีและรสชาติ เมื่อละลายน้ำให้สารละลายคอลลอยด์ • การแบ่งกลุ่มโพลีแซคคาไรด์อาจแบ่งตามบทบาทหน้าที่ก็ได้ เช่น : พอลิแซคคาไรด์ที่ทำ หน้าที่เก็บสะสมอาหาร (storage) : ทำหน้าที่เป็นโครงสร้าง

42. ชนิดของคาร์โบไฮเดรต : พอลิแซ็คคาไรด์ • แบ่งตามโครงสร้างเป็น 3 กลุ่มใหญ่ๆ คือ 1. โฮโมไกลเแคน (homoglycans) หรือโฮโมพอลิแซคคาไรด์ : พอลิแซคคาไรด์ที่ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์เพียงชนิดเดียว 2. เฮทเทอโรไกลแคน (heteroglycans) : ประกอบด้วยโมโนแซคคาไรด์มากกว่า 1 ชนิด 3. สารประกอบคอนจูเกต (conjugated compounds) : พอลิแซ็คคาไรด์ที่เกาะอยู่กับสารอื่น

43. สตาร์ช (starch) • พอลิเมอร์ของน้ำตาลกลูโคส และเป็นโฮโมพอลิแซ็คคาไรด์ที่พบมากในพืช • ได้จากกระบวนการสังเคราะห์แสง • พืชเก็บสะสมไว้ในส่วนต่างๆ เช่น หัว ราก เมล็ดลำต้น และผล • รวมตัวกันอยู่เป็นเม็ดสตาร์ช (starch granule) ที่อาจมีหรือไม่มีเมมเบรนหุ้มก็ได้

44. สตาร์ช (starch) : ลักษณะของเม็ดสตาร์ช

45. สตาร์ช : โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช เม็ดสตาร์ชส่วนใหญ่ประกอบด้วยอะไมโลสประมาณ 20-39% และอะไมโลเพกตินประมาณ 70-80% ทั้งนี้ขึ้นกับชนิดของพืช

46. โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมโลส • อะไมโลสเป็นโพลิเมอร์เชิงเส้นที่ประกอบด้วยกลูโคสประมาณ 100 – 10,000 หน่วย เชื่อมต่อกันด้วยพันธะ ∞-1, 4 –glycosidic linkage • จึงจัดว่าเป็นพอลิเมอร์ของน้ำตาลกลูโคสสายยาวที่มีขนาดใหญ่มาก • มีน้ำหนักโมเลกุลประมาณ 10 6 ดาลตัน

47. โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมโลส • ข้าวเจ้าบางสายพันธุ์ไม่มีอะไมโลสเลย เรียกว่า waxy starch • ข้าวโพดบางสายพันธุ์มีอะไมโลสสูง ประมาณ 52 และ 70-75% เรียกว่า high amylose corn starch • ข้าวโพดบางสายพันธุ์มีอะไมโลสสูงถึง 80% เรียกว่า amylomaize

48. โครงสร้างของเม็ดสตาร์ช : อะไมเพกติน • อะไมโลเพคตินเป็นโฮโมพอลิแซ็คคาไรด์ที่เป็นองค์ประกอบภายในเม็ดสตาร์ชประมาณ 70-100% • เป็นโครงสร้างที่มีแขนงแยกออกมา แต่ละแขนงมีกลูโคสประมาณ 20-35 หน่วย

49. ความแตกต่างระหว่างอะไมโลสและอะไมโลเพกตินความแตกต่างระหว่างอะไมโลสและอะไมโลเพกติน

50. Amylose-iodine complex • อะไมโลส เป็นสารประกอบที่มีโครงสร้างโมเลกุลประกอบด้วย โมเลกุลของกลูโคสเรียงต่อกันเป็นโซ่ยาว โดยที่แต่ละโมเลกุลจะเชื่อมต่อกันด้วยพันธะไกลโคไซด์ • ซึ่งจะส่งผลต่อการจัดเรียงตัว  ทำให้เกิดรูปร่างโมเลกุลเป็นวงเป็นเกลียว  ทำให้อะไมโลสสามารถรวมตัวกับโมเลกุลที่มีขนาดเล็ก เช่น ไอโอดีนได้