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Thisbe K. Lindhorst, CAU Kiel Vorlesungsnetz Biologische Chemie Chemische Biologie I Kohlenhydratstrukturen. Kohlenhydrate kommen als Aldosen (Polyhydroxyaldehyde) und Ketosen (Polyhydroxyketone) vor .

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Presentation Transcript
slide1

Thisbe K. Lindhorst, CAU Kiel

VorlesungsnetzBiologische Chemie

Chemische Biologie IKohlenhydratstrukturen

slide2

Kohlenhydrate kommen alsAldosen (Polyhydroxyaldehyde) und Ketosen (Polyhydroxyketone) vor .

Die Kettenlänge der Aldosen und Ketosen variiert. Durch den formalen Einschub von stereogenen(HCOH)–Gruppen jeweils zwischen C1 (Carbonylkohlenstoffatom) und C2 ergibt sich ausgehend von Glycerinaldehyd die Reihe der Aldotetrosen, Aldopentosen und Aldohexosen.

In gleicher Weise kann die Gruppe der Ketosen aus 1,3-Dihydroxyaceton gebildet werden, was zu Tetrulosen, Pentulosen und Hexulosen führt.

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Die offenkettigen

Formen derD-Ketosen

in der

Fischer-

projektion

slide5

Monosaccharide liegen

in cyclischer Form vor.

Durch intramolekularen,nukleophilen Angriffeines Hydroxylsauerstoffatomsan das Carbonylkohlenstoffatomder acyclischen Form bildensich cyclische Halbacetaleund Halbketale.

5-Ringe nennt manFuranosen, 6-Ringe Pyranosen.

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1

*

6

Cyclisierung

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1

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6

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Verschiedene Projektionen

der offenkettigen und der cyclischen Struktur von –D–Glucose:  

Darstellung von Monosaccharidstrukturen

In Bezug auf ihre absolute Konfiguration sind alle identisch,wie leicht durch die Anwendung der CIP-Regeln auf jedes Stereozentrum gezeigt werden kann.

slide10

Konfiguration am anomeren Zentrum

Das neue Stereozentrum, das durch den Ringschluss bei der Halbacetalbildung entsteht,heisst anomeres Zentrum. Die beiden möglichen Stereoisomere werden Anomere genanntund mit  oder  bezeichnet. Anomere sind Diastereomere.

Weisen die Hydroxygruppeam anomeren Zentrum und diejenige amweitest entfernten Stereozentrumin dieselbeRichtung (cis),wird das Anomer–Anomer genannt,

zeigen die beiden Gruppen in unterschiedliche Richtungen(trans), wird esmit  bezeichnet.

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Ringkonformationen

Neben der Sesselkonformation (C) sind bei Pyranosen derHalbsessel (H) möglich, das Boot (B) und die Skew (S)-Konformation.

Die möglichen Konformationen der Furanosen sindBriefumschlag (E) und Twist (T)–Formen.

slide12

Ringkonformationen

Sesselkonformationen (C): werden mit 1C4 and 4C1 bezeichnet.

Der Buchstabe C stehtfür „Chair“, die Zahlenbezeichnen dieKohlenstoffatome,die über bzw. unter

Der Bezugsebene,aufgespannt durchC–2, C–3, C–5 unddem Ringsauerstoff-atom, liegen.

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Alditole

Cyclitole

slide15

reducing

end

Monosaccharide  Disaccharide  Oligosaccharide

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Polysaccharide

Cellulose:

Faserstruktur; für den Menschen unverdaulich

Stärke:Energielieferant; Amylopektin und Amylose: helical

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*

*

*

*

*

Kohlenhydrate

Kohlenhydratbausteine -im Vergleich mit Proteinen und Nukleinsäuren

AB-Typ Monomere

ergebenlineare

Polymere

bilden verzweigte Oligomere

slide21

Gram-positiv

Lipopolysaccharide

Gram-negativ

Protein

Peptido-

glycan

Cellulose MicrofibrillenXyloglucan NetzwerkPectin Gelmatrix

Kohlenhydrate -Bestandteile aller Zellmembranen

BACTERIEN

PFLANZEN

slide22

O

O

H

O

H

O

H

O

H

N

O

O

H

O

O

H

O

O

H

O

H

O

H

EUKARYONTISCHE ZELLENGlycocalixauf eukaryontischen Plasmamembranen

Glycoconjugate

-Glycoproteine

-Glycolipide