«Изомерия»

1. «Изомерия» Алексеева Лариса Александровна, учитель химии МБОУ СОШ №26 г.Балаково Саратовской области

2. Цели и задачи: • Расширить общее обозрение о явлении изомерии • Познакомиться с историческими сведениями изомерии • Изучить виды изомерии

3. Изомерия— явление, заключающееся в существовании химических соединений (изомеров), одинаковых по составу и молекулярной массе, но различающихся по строению или расположению атомов в пространстве и, вследствие этого, по свойствам.

4. Исторические сведения В итоге дискуссии Ю. Либиха и Ф. Вёлера в 1823 году было установлено, что существуют два резко различных по свойствам вещества состава AgCNO — циановокислое (AgNCO (англ.)русск.) и гремучее (AgONC) серебро Юстус Либих Фридрих Вёлер

5. Исторические сведения Ещё одним примером послужили винная и виноградная кислоты, после исследования которых Й. Берцелиус в 1830 году ввёл термин «изомерия» и высказал предположение, что различия возникают из-за «различного распределения простых атомов в сложном атоме» (то есть, в современных терминах, молекуле). Йенс Якоб Берцелиус

6. Исторические сведения Подлинное объяснение изомерия получила лишь во 2-й половине XIX в. на основе теории химического строения А. М. Бутлерова (структурная изомерия) и стереохимического учения Я. Г. Вант-Гоффа (пространственная изомерия). Якоб Вант-Гофф Александр Бутлеров

7. Структурная изомерия

8. Структурная изомерия — результат различий в химическом строении. К этому типу относят: Изомерия углеродного скелета Изомерия положения Межклассовая изомерия

9. Изомерия углеродного скелета Изомерия углеродного скелета обусловлена различным порядком связи между атомами углерода, образующими скелет молекулы. Например: 

10. Изомерия положения Обусловлена различным положением кратной связи, заместителя, функциональной группы при одинаковом углеродном скелете молекулы. Пример: изомерия положения двойной связи в алкенах и изомерия положения функциональной группы в спиртах:

11. Межклассовая изомерия Обусловлена различным положением и сочетанием атомов в молекулах веществ, имеющих одинаковую молекулярную формулу, но принадлежащих различным классам:

12. Пространственная изомерия

13. Пространственная изомерия (стереоизомерия) возникает в результате различий в пространственной конфигурации молекул, имеющих одинаковое химическое строение и подразделяется: Геометрическая Оптическая Диастереомерия

14. Геометрическая изомерия характерна для соединений, содержащих двойные связи и циклических соединений.

15. Оптическая изомерия Оптическая изомерия возникает, если молекула несовместима со своим изображением в зеркале. Это возможно, когда у атома углерода (асимметрический атом углерода ) в молекуле четыре различных заместителя.

16. Диастереомерия Диастереомерными считают любые комбинации пространственных изомеров, не составляющие пару оптических антиподов.

17. Вывод Явление изомерии объясняет многообразие органических соединений и свойства веществ.

18. Источники • Физер Л., Физер М., Органическая химия. Углубленный курс. т. 1. пер с англ., Под ред. д.х.н. Н. С. Вульфсона. Изд. «Химия». М., 1969. • Пальм В. А., Введение в теоретическую органическую химию, М., 1974. • Большой энциклопедический словарь. Химия. Изд.: Большая Российская энциклопедия, 2003. • http://www.eor.edu.ru/search.page?phrase=%D0%98%D0%B7%D0%BE%D0%BC%D0%B5%D1%80%D0%B8%D1%8F • http://images.yandex.ru • http://cnit.ssau.ru/organics/chem2/u231.htm • http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/a/af/Glucose_Fisher_to_Haworth.gif