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卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取 　　　　代后生成的化合物。

第九章 卤代烃. 卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取 　　　　代后生成的化合物。. 三、化学性质. 1. 亲核取代反应. 2. 其它化学性质. (1) 消去反应 (2) 与金属镁的反应. -. :. R-CH 2 -Nu + X. :. -. R-CH 2 -X + Nu. 三、化学性质. 1. 亲核取代反应. 亲核试剂. 离去基. 常见的亲核试剂：. HO-, RO-, CN-, H 2 O, NH 3 等。. NaOH. H 2 O K 2 CO 3. 三、化学性质.

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卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取 　　　　代后生成的化合物。

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  1. 第九章 卤代烃 卤代烃：烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取 　　　　代后生成的化合物。

  2. 三、化学性质 1.亲核取代反应 2.其它化学性质 (1) 消去反应 (2) 与金属镁的反应

  3. - : R-CH2-Nu + X : - R-CH2-X + Nu 三、化学性质 1.亲核取代反应 亲核试剂 离去基 常见的亲核试剂： HO-, RO-, CN-, H2O, NH3等。

  4. NaOH H2O K2CO3 三、化学性质 1.亲核取代反应 (1) 水解 RCl + H2O ROH + NaCl 例：

  5. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (2) 醇解 R-X + R´ONa R-O-R´ + NaX 醚 （1º RX） ——Williamson法合成醚

  6. CH3 l CH3—C—O—CH2-CH3 l CH3 CH3 l CH3-C-ONa l CH3 三、化学性质 1.亲核取代反应 (2) 醇解 例： 合成 + CH3CH2-Cl （1oRX）

  7. 乙醇 RX + NaCN R-CN + NaX H2O R-CN RCOOH + H 三、化学性质 1.亲核取代反应 (3) 氰解 （1º RX） 增长碳链的一种方法

  8. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (4) 氨解 R-NH2+ NH4X R-X + NH3 （1º RX） 例： CH2=CH-CH2-Cl + NH3 CH2=CH-CH2-NH2

  9. CH3 l 水解 or 醇解 CH2=C-CH3 CH3-C-Cl l l 氰解 or 胺解 CH3 CH3 三、化学性质 1.亲核取代反应 上述反应强调的是用伯卤代烃，为什么？ 因为： 3º RX

  10. 乙醇 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 R-X +Ag-ONO2 R-ONO2 +AgX 硝酸烷基酯 通常，利用生成沉淀的颜色和速度 鉴别卤代烃。

  11. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 不同卤代烃反应活性顺序如下： ◆当烃基相同时： RI > RBr >RCl >RF

  12. CH2=CH-X 三、化学性质 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 ◆卤素相同时： CH2=CHCH2X， > 2º RX > 1º RX 3º RX， 室温下，片 刻后有沉淀 加热后 有沉淀 室温下，立刻有沉淀 即使加热也无沉淀

  13. AgNO3/乙醇 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5) 与AgNO3-C2H5OH溶液反应 例如： 用化学方法鉴别下列化合物 无现象 浅黄色沉淀 (CH3)3C－Br CH2=CHCH2Br 浅黄色沉淀

  14. Br2-CCl4 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5) 与AgNO3-C2H5OH溶液反应 (CH3)3C－Br CH2=CHCH2Br 无现象 使溴水褪色

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