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卤代烃:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取     代后生成的化合物。 PowerPoint Presentation
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Presentation Transcript

  1. 第九章 卤代烃 卤代烃:烃分子中的一个或多个氢原子被卤素原子取     代后生成的化合物。

  2. 三、化学性质 1.亲核取代反应 2.其它化学性质 (1) 消去反应 (2) 与金属镁的反应

  3. - : R-CH2-Nu + X : - R-CH2-X + Nu 三、化学性质 1.亲核取代反应 亲核试剂 离去基 常见的亲核试剂: HO-, RO-, CN-, H2O, NH3等。

  4. NaOH H2O K2CO3 三、化学性质 1.亲核取代反应 (1) 水解 RCl + H2O ROH + NaCl 例:

  5. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (2) 醇解 R-X + R´ONa R-O-R´ + NaX 醚 (1º RX) ——Williamson法合成醚

  6. CH3 l CH3—C—O—CH2-CH3 l CH3 CH3 l CH3-C-ONa l CH3 三、化学性质 1.亲核取代反应 (2) 醇解 例: 合成 + CH3CH2-Cl (1oRX)

  7. 乙醇 RX + NaCN R-CN + NaX H2O R-CN RCOOH + H 三、化学性质 1.亲核取代反应 (3) 氰解 (1º RX) 增长碳链的一种方法

  8. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (4) 氨解 R-NH2+ NH4X R-X + NH3 (1º RX) 例: CH2=CH-CH2-Cl + NH3 CH2=CH-CH2-NH2

  9. CH3 l 水解 or 醇解 CH2=C-CH3 CH3-C-Cl l l 氰解 or 胺解 CH3 CH3 三、化学性质 1.亲核取代反应 上述反应强调的是用伯卤代烃,为什么? 因为: 3º RX

  10. 乙醇 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 R-X +Ag-ONO2 R-ONO2 +AgX 硝酸烷基酯 通常,利用生成沉淀的颜色和速度 鉴别卤代烃。

  11. 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 不同卤代烃反应活性顺序如下: ◆当烃基相同时: RI > RBr >RCl >RF

  12. CH2=CH-X 三、化学性质 (5)与AgNO3-C2H5OH溶液反应 ◆卤素相同时: CH2=CHCH2X, > 2º RX > 1º RX 3º RX, 室温下,片 刻后有沉淀 加热后 有沉淀 室温下,立刻有沉淀 即使加热也无沉淀

  13. AgNO3/乙醇 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5) 与AgNO3-C2H5OH溶液反应 例如: 用化学方法鉴别下列化合物 无现象 浅黄色沉淀 (CH3)3C-Br CH2=CHCH2Br 浅黄色沉淀

  14. Br2-CCl4 三、化学性质 1.亲核取代反应 (5) 与AgNO3-C2H5OH溶液反应 (CH3)3C-Br CH2=CHCH2Br 无现象 使溴水褪色