Coffein

1. Coffein Forschungszentrum caesar SimuLab Stefan Hartmann Reihe Experimentalkurse Kurs 1: HPLC-Messungen

2. Was ist Coffein? • Coffein ist ein Alkaloid einiger Pflanzen, das häufig als Fraßschutzmittel ausgebildet wird 1,3,7-Trimethylxanthin

3. Was ist Coffein? (Fortsetzung) • ein farb- und geruchloses, leicht bitter schmeckendes Pulver • ursprünglich ein reines Medikament, später dann ein Genussmittel (aber auch heute noch Bestandteil vieler Medikamente) • eines der wenigen vollständig legalen Aufputschmittel • ein leichtes Nervengift • Weltjahresproduktion: 200.000 t • Durchschnittsverbrauch eines Mitteleuropäers: 200 mg/Tag

4. Quelle Coffeingehalt [%] Kaffeepflanze bis 2,4 Teepflanze 3,0 - 5,0 Maté (Stechpalme) 0,8 - 1,75 Guaraná (Frucht) bis 5,0 (ungeröstet) Kolanuss bis 3,0 Kakaopflanze 0,05 – 0,36 Natürliche Quellen des Coffeins Coffeinhaltige Speisen und Getränke: z.B. Kaffee, Tee, Kakao, Soft Drinks (Cola,…), Energy Drinks (Red Bull,…), Pudding, Schokolade,…

5. Coffein im Tee? • in Tee sind einige Gerbstoffe enthalten, die – anders als bei Kaffee – eine Verzögerung hervorrufen: das Coffein gelangt langsamer ins Blut • nach „nur kurzem Ziehenlassen“ des Tees ist der Anteil der Gerbstoffe gering, also der Tee „anregend“ • das Gemisch von Coffein und Gerbstoffen bezeichnet man häufig als Teein

6. Hinter diesen Namen versteckt sich Coffein: • 1,3,7 – Trimethylxanthin • 1H–Purin–2,6–dion,3,7-dihydro-1,3,7-trimethyl-(9Cl) • Caffeine (engl.) • Guaranin (in „Energy Drinks“) • Mateina • Ncl-C02733 • No-Doz • Teein • Tri-Aqua

7. Der Weg durch den Körper • Wird Coffein oral aufgenommen, findet man bereits nach 30 – 45 min die höchste Konzentration im Blutplasma • Coffein ist lipophil und überwindet leicht biologische Membranen (Passierung der „Blut-Hirn-Schranke“ und der Plazentaschranke); es gelangt auch (in allerdings relativ geringen Konzentrationen) in die Muttermilch • Enzyme in der Leber bauen das Molekül so um, dass seine Wasserlöslichkeit erhöht wird (Demethylierung, Oxidierung, Acetylierung), der Stoff wird hydrophil; erst so kann er in die Nieren gelangen und ausgeschieden werden • Nach 3 – 5 Stunden ist die Hälfte des Stoffes ausgeschieden (die Halbwertszeit variiert je nach Alter und Gesundheitszustand des Menschen; sie reduziert sich bei Rauchern und verdoppelt sich bei Frauen, die orale Verhütungsmittel einnehmen und steigt bei schwangeren Frauen sogar auf 15 Stunden an)

8. erste Demethylierung des Coffeins zur Erhöhung der Hydrophilie

9. Erwünschte Wirkungen Jedem Kaffeetrinker bekannt: Coffein stimuliert die Psyche, ein „Belohnungseffekt“ wird erzielt, Müdigkeit wird unterdrückt, Leistungsfähigkeit und Konzentrationsvermögen gesteigert Zudem aber auch: • durch Erweiterung der Herzkranzgefäße wird der • Herzrhythmus beschleunigt ( routinemäßige • Verabreichung von Coffein an Säuglinge vor Operation) • die Hirndurchblutung wird durch verengte Hirngefäße • vermindert, Migräneschmerzen dadurch gelindert 1980 enthielten in den USA etwa 1000 verschreibungspflichtige und 2000 frei verkäufliche Arzneimittel Coffein; die wichtigsten davon sind Schmerzmittel, Appetitzügler und Atemstimulantien !

10. Schlafstörungen Stimmungsschwankungen Angstzustände / Panikattacken Herzrasen / Herzrhythmusstörungen Bluthochdruck Magen/Darm–Beschwerden Abhängigkeit Unerwünschte Wirkungen(beim Genuß größerer Coffeinmengen [>/= 500mg/Tag]) Größere Gefahren bzgl. Herzschädigung und Bluthochdruck bei „normalen“ Kaffeegenuss (2-3 Tassen/Tag) sind wissenschaftlich nicht bewiesen und auf Grund empirischer Untersuchungen eher unwahrscheinlich!

11. Wie wirkt Coffein im ZNS? • Im Wachzustand tauschen Nervenzellen Botenstoffe aus • und verbrauchen Energie, wobei Adenosin entsteht • Adenosin bindet an Rezeptoren und schützt die Zelle • vor Überanstrengung • Coffein ist dem Adenosin sehr ähnlich und besetzt • dieselben Rezeptoren, aktiviert sie jedoch nicht. Adenosin kann nicht mehr andocken, die Nervenbahnen bekommen kein Signal – und arbeiten ungehindert weiter! Aber: Bereits nach 6-15 Tagen starken Coffeinkonsums entwickelt sich eine Toleranz: Die Nervenzellen bilden mehr Rezeptoren für Adenosin aus und arbeiten wieder langsamer!

12. Macht Coffein abhängig? • Das Abhängigkeitsrisiko lässt sich mit dem des Alkoholismus vergleichen, aber: geringere Folgen! • Entzugserscheinungen: - Müdigkeit/Benommenheit - Kopfschmerzen - Konzentrationsschwächen - Beeinträchtigung intellektueller und motorischer Fähigkeiten - Verlangen nach Coffein • vor allem: psychische Abhängigkeit durch Gewöhnung, aber relativ geringe körperliche Abhängigkeit (wie Versuche mit Ratten zeigten) • Vieles ist noch ungeklärt!

13. Quellen • „Kaffee, Käse, Karies…“ von Jan Koolman, Hans Moeller und Klaus-Heinrich Röhm, Wiley-VCH • http://www.wikipedia.org • http://schulen.eduhi.at/chemie/coffein/