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炔烃 二烯烃. 炔烃的通式是 C n C 2n-2 。二烯烃比单烯烃多了一 个双键,其通式也是 C n C 2n-2 , 单炔烃和二烯烃的结 构通式相同,相同的碳原子数的炔烃和二烯烃是同 分异构体。. §1 炔烃的结构. 一、乙炔的分子结构 (C 2 H 2 ). C≡C 键能 835KJ/mol. 二、碳原子的 SP 杂化和三键的形成. 三、 C≡C C=C C-C 的比较. §2 炔烃的同分异构和命名. 一、炔烃的同分异构.
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炔烃 二烯烃 炔烃的通式是CnC2n-2。二烯烃比单烯烃多了一 个双键,其通式也是CnC2n-2,单炔烃和二烯烃的结 构通式相同,相同的碳原子数的炔烃和二烯烃是同 分异构体。
§1 炔烃的结构 一、乙炔的分子结构(C2H2) C≡C 键能 835KJ/mol
§2 炔烃的同分异构和命名 一、炔烃的同分异构 C5H8 CH3CH2CH2C≡CH CH3CH2C≡CCH3 (CH3)2CHC≡CH 二、炔烃的命名 炔烃的系统命名与烯烃相似,只需将“烯”字改为“炔”字。
3-甲基-1-戊炔 4-甲基-2-戊炔 5-甲基-3-庚炔
同时含有三键、双键的化合物的命名: (1)、选择含有三键和双键的最长碳链为主链,称为烯炔; (2)、主链的编号遵循主链中双键、三键位次最低系列原则; (3)、通常使双键具有最小的位次。 3-戊烯-1-炔 1- 戊烯-3-炔 1- 戊烯-4-炔 2-庚烯-5-炔 4-乙基-2-庚烯-5-炔
§4 炔烃的化学性质 一、炔化物的生成 H2O pKa=15.7 CH3OH pKa=16HC≡CHpKa=25 NH3 pKa=34H2C=CH2 pKa=44 CH3CH3 pKa=50 1、炔化银、炔化亚铜的生成
Ag-C≡C-Ag → 2Ag + 2C + 364KJ/mol 区别乙烷、乙烯与 乙炔
RC≡CNa + R1X → RC≡CR1 R1-X = 1°RX CH3CH2C≡CNa+CH3CH2CH2Br → CH3CH2C≡CCH2CH2CH3
二、加成反应 1、亲电加成 炔烃进行亲电加成没有碳碳双键活泼,当不对称亲电试剂与不对称炔烃的进行加成反应时,取向仍然遵守Markovnikov’s Rule。
A、加X2 反应的立体化学是反式加成。
B、加卤化氢 炔烃加HX不如烯烃容易,也有区域选择性,符合马氏规则。
2、亲核加成 A、和醇加成
B、加HCN C、加CH3COOH
3、催化加氢 常用的是林德拉催化剂:金属钯附着在CaCO3或BaSO4上,然后用Pb(OAC)2或喹啉处理得到。 P-2催化剂为硼化镍(Ni3B),是用乙酸镍与硼氢化钠反应制得。
§5 炔烃的制备 一、从其它低级炔烃合成
二、从偕二卤以及邻二卤经脱卤化氢合成 1、从偕二卤脱卤化氢合成