Sotieji angliavandeniliai Alkanai

1. Sotieji angliavandeniliai Alkanai

2. TURINYS Alkanų sandara....................................................3 Homologinė eilė .................................................12 Nomenklatūra.....................................................14 Izomerija.............................................................17 Gavimo būdai.....................................................22 Fizikinės savybės...............................................29 Cheminės savybės.............................................33 Atpažinimo reakcijos..........................................52 Šaltiniai..............................................................53

3. Alkanai – tai angliavandeniliai, prisotinti vandenilio. Iš čia ir pavadinimas: sotieji, arbaprisotintieji, angliavandeniliai. Kitaip jie dar vadinami parafinais.

4. Paplitimas gamtoje Gamtines dujos - 75%-85% metanas, 25%-2% etanas, propanas ir kiti. Naftair naftos dujos – 30%-80% metanas, 4 % -20 % etanas, 5 % -20 % propanas, 5 % -20 % butanas. Akmens anglis

5. С18Н38 + СuО = 18СО2 + 19 Н2О + 55СuCa (OH)2 + CO2 = CaCO3 ↓ + H2O

6. Anglies atomas Hibridizacijos būklėsp3. Valentinis kampas 1090 28/. Jungties ilgis0,154 nm (1 nm – 10 m) -9

7. Metanas CH4

8. Metanas CH4 Strypinis modelis Pusiau rutulinis modelis

9. Etanas C2H8

10. Etanas C2H8 Strypinis modelis Pusiau rutulinis modelis

11. Pirmieji 4 alkanų eilės junginių pavadinimai yra atsitiktiniai, trivialiniai (iš lot. kalbos - įprastinis). Kitų eilės narių pavadinimai sudaryti iš graikiškų skaitvardžių, rodančių anglies atomų skaičių molekulėje, ir galūnės –anas.

12. Taikant racionalinę nomenklatūrą, alkanų pavadinimai sudaromi taip: imamas metano pavadinimas ir prirašomi radikalų pavadini-mai, pakeitusių metane vandenilio atomus. Radikalai išvardijami iš eilės nuo paprasčiausio iki sudėtingiausio. Jeigu yra keletas vieno-dų radikalų, tai jų skaičius nusakomas priešdėliu – di- (du), tri- (trys), tetra- (keturi):

13. Homologinė eilė

14. Homologinė eilė

15. Pavadinimas pagal šiuolaikinę tarptautinę nomenklatūrą (IUPAC) Skaičiai-radikalai-pagrindinė grandinė-galūnė anas 3-etil-6-metiloktanas

16. Nomenklatūra 3-etil-3,5-dimetiloktanas 2,3,4-trimetilpentanas 2,3,6-trimetilheptanas

17. Nomenklatūra 3-metilpentanas 3-etil-2-metilpentanas 2,2,4-trimetilpentanas 3,3-dietil-5-propil-4-metiloktanas 2,2,3,3-tetrametilpentanas 2,2,4,4-tetrametilpentanas 2-chlor-2,3-dimetilbutanas 3,3-dietil-2-metilheksanas 4-etil-2,4-dimetilheptanas

18. Izomerija

19. Izomerija heptanas 2,3,-dimetilpentanas 2,3,3-trimetilbutanas 2-metilheksanas 2,2-dimetilpentanas 3-metilheksanas 3-etilpentanas 3,3-dimetilpentanas 2,4-dimetilpentanas

20. Alkanų izomerų skaičius

21. Anglies atomai angliavandeniliuose nėra lygiaverčiai: pirminis antrinis tretinis ketvirtinis

22. Anglies atomai alkanose nėra lygiaverčiai: pirminis antrinis tretinis ketvirtinis

23. Alkanų gavimo būdai Reakcijos, kurioms vykstant nesikeičia anglies atomų skaičius molekulėje: ► Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas Reakcijos, kurioms vykstant sumažėja anglies atomų skaičius molekulėje: ► Krekingas ► Monokarboninių rūgščių druskų lydymas su šarmais Reakcijos, kurioms vykstant pasidaro sudėtingesnis anglies skeletas: ► Viurco reakcija ► Tiesioginė sintezė iš elementų ► Katalizinis anglies monoksido hidrinimas 200 - 400°C temperatūroje

24. Nesočiųjų angliavandenilių hidrinimas Vykstant reakcijai, dviguboje jungtyje prisijungia vandenilis. Reakcijai reikalingas katalizatorius (nikelis, platina):

25. Krekingas Įkaitinus alkanus iki 400-600°C, jų molekulėms suteikiama pakan-kamai energijos, kad galėtų homolitiškai nutrūkti anglis – anglis jungtis. Šis procesas vadinamas krekingu (iš angl. crack - skaidymas). Alkanas → Paprastesnis alkanas + Alkenas CH3 — CH2 — CH2 — CH3 → CH3 — CH3 +CH2 =CH2 butanas etanas etenas C4H10→ C2H6+ C2H4 C – 4=2+2 H – 10=6 +4

26. Monokarboninių rūgščių druskų lydymas su šarmais CH3COONa + NaOH = CH4 + Na2CO3

27. Viurco reakcija Viurco reakcija - metalinio natrio sąveika su alkilų halogenidais. Ją atrado 1855 m. prancūzų chemikas Š. Viurcas:

28. Tiesioginė sintezė iš elementųMetanas susidaro elektros lanke tarp anglies elektrodų, dalyvaujant vandeniliui:Katalizinis anglies monoksido hidrinimas 200 - 400°C temperatūroje: C + 2H2 → CH4 nCO + 2(n + 1) H2 → CnH2n+2 + nH2O

29. Fizikinės savybės • С 1 – С4 – bespalvės ir bekvapės dujos • С 5 – С 17 – bespalviai skysčiai turi benzino arba žibalo kvapą • С 18 …-kietos medžiagos, baltos spalvos, bekvapiai. • Visų alkanų tankiai mažesni už vienetą. • Jie beveik netirpsta vandenyje, bet tirpsta eteryje ir kitose organiniuose tirpikliuose.

31. Homologinėje eilėje laipsniškai didėja alkanų virimo, lydimosi temperatūra, taip pat tankis.

32. Šakotosgrandinės alkanai verda daugžemesnėjetemperatūroje, negu izomerai su normalia grandine. Lydymositemperatūros, priešingai, kyla, didėjant anglies grandinės šakotumui.

33. Cheminės savybės Alkanai chemiškai mažai aktyvus, dėl to jie ir buvo pavadinti parafinais (iš lot. kalbos parum afinis – neturįs giminystės). Prijungimo reakcijose alkanai nedalyvauja. Tik ypatingomis sąlygomis galima atlikti kitas alkanų chemines reakcijas. Viena jų – radikalinė pakaitų reakcija.Jai būdingasgrandininis mechanizmas. Grandininė reakcija – reakcija, kurios kiekvienoje stadijoje susidaro aktyvi dalelė – radikalas,sužadinantis sekančią reakciją.

34. Grandininis mechanizmas • Reakcijos pradžia (iniciacija): • X—X  2 X• • Grandinės augimo reakcijos: • 2) X• + R—H  H—X + R• • R• + X—X  R—X + X• • 2), 3), 2), 3)… • Grandinės nutrūkimas (reakcijos pabaiga): • 4) 2 X•  X—X • 5) R• + X•  R—X • 6) 2 R•  R—R

35. Halogeninimas Halogeninimas – labai svarbi alkanų reakcija. Halogeninimo agentu gali būti ne tik chloras, bet ir bromas. Jodas nepajėgia reakcijoje tiesiogiai pakeisti vandenilio, o fluoras reaguoja labai energingai ir, gali visiškai suardyti organines molekules.

36. Halogeninimas Reakcijos reagentai: metanas, chloras, amoniako vandeninis tirpalas

37. Halogeninimas Metanas, tekantis vamzdeliu, padegamas

38. Halogeninimas Stiklinis dangtis, uždengiantis cilindrą, pripildytą chloro, nuimamas ir į cilindro vidų įkišama metano liepsna

39. Halogeninimas Metanas reaguoja su chloru sudarydamas suodžius, vandenilio chloridą ir įvairių metano ir chloro darinių mišinį metano ir chloro darinių mišinys CH4 (d.) + Cl2(d.) → HCl (d.) + C (k.) +

40. Halogeninimas Norint įrodyti, kad reakcijos metu susidaro vandenilio chloridas, prie cilindro angos prikišamas kamštis nuoamoniako vandeninio tirpalo butelio.

41. Halogeninimas Susidaro baltos spalvos amonio chlorido dūmai HCl (d.) + NH4OH (d.) → NH4Cl (d.) + H2O (d.)

42. Nitrinimas Paprastose temperatūrose alkanai atsparūs koncentruotai azoto rūgščiai. Tačiau, šildant juos su praskiesta azoto rūgštimi arba su azoto oksidais, vyksta nitrinimo reakcija – vandenilis pasikeičia nitrogrupe NO2.

43. Oksidavimas Alkanų paprastoje temperatūroje neveikia oro deguonis ir paprasti oksidatoriai. Ore padegti alkanai liepsnoja ir dega:

44. Oksidavimas Metano ir deguonies mišinys yra labai sprogus

45. Oksidavimas Heksano ir žibalo (C12-C18) degimas

46. Oksidavimas Parafino (C16-C40) degimas

47. Oksidavimas (katalizinis)

48. Krekingas Įkaitinus alkanus iki 400-600°C, jų molekulėms suteikiama pakan-kamai energijos, kad galėtų homolitiškai nutrūkti anglis – anglis jungtis. Šis procesas vadinamas krekingu (iš angl. crack - skaidymas). Alkanas → Paprastesnis alkanas + Alkenas CH3 — CH2 — CH2 — CH3 → CH3 — CH3 +CH2 =CH2 butanas etanas etenas C4H10→ C2H6+ C2H4 C – 4=2+2 H – 10=6 +4

49. Pirolizė (t > 600 °С) Aukštesnėse temperatūrose (650-700 °С) vyksta gilesnis skilimas – pirolizė; tada susidaro daug vandenilio, anglies likučio (kokso), paprasčiausių sočiųjų ir nesočiųjų angliavandenilių.

50. Dehidrinimas Dehidrinimas – vandenilio atskilimas, virstant sotiesiems angliavandeniliams nesočiaisiais: 1500°C 2CH4→ C2H2 + 3H2 Metano konversija Anglies monoksido ir vandenilio mišinys gamina-mas vykdant metano konversiją vandens garais: 800°C CH4 + H2O → CO+ 3H2