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Síntesis Orgánica en Guatemala, Desafíos y Oportunidades. Oscar Manuel Cóbar Pinto Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia Universidad de San Carlos de Guatemala. CONTENIDO. Concepto, Clasificación y Consideraciones. Síntesis Orgánica y Diseño de Medicamentos.

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s ntesis org nica en guatemala desaf os y oportunidades

Síntesis Orgánica en Guatemala, Desafíos y Oportunidades

Oscar Manuel Cóbar Pinto

Facultad de Ciencias Químicas y Farmacia

Universidad de San Carlos de Guatemala

contenido
CONTENIDO
  • Concepto, Clasificación y Consideraciones.
  • Síntesis Orgánica y Diseño de Medicamentos.
  • Programa de “Síntesis de Productos Naturales Marinos”.
  • Programa de “Síntesis de compuestos que incrementan la memoria, derivados de productos naturales conocidos y abundantes”.
  • Reflexiones
s ntesis org nica concepto
Síntesis OrgánicaConcepto
  • Es el conjunto de procedimientos químicos utilizados para la preparación de compuestos orgánicos más complejos a partir de materias primas menos complejas.
  • La preparación de compuestos orgánicos de estructura compleja  usando materiales de partida sencillos y baratos.
s ntesis org nica clasificaci n
Síntesis OrgánicaClasificación
  • Síntesis Total
  • Síntesis Parcial
  • Síntesis Asimétrica
  • Retrosíntesis
s ntesis org nica consideraciones
Síntesis OrgánicaConsideraciones
  • Cada procedimiento sintético consta generalmente de múltiples etapas.
  • Una vía de síntesis es tanto mejor cuanto más corta, de mejor rendimiento y mas barata sea.
  • El diseño de una síntesis requiere un profundo conocimiento de mecanismos de reacción, condiciones experimentales, disolventes, catalizadores y reactivos implicados.
s ntesis org nica consideraciones6
Síntesis OrgánicaConsideraciones
  • En la mayor parte de las síntesis orgánicas, los aspectos estereoquímicos son cruciales para el resultado.
  • Existen en la actualidad procedimientos sistematizados que ayudan en el diseño de síntesis, también los hay “in silico”.
slide7

Importancia en Creación de MedicamentosNatural Products as Sources of New Drugs over the Last 25 YearsDavid J. Newman* and Gordon M. Cragg10.1021/np068054v Publishedon Web 02/20/2007

  • En el área de cáncer, de 1940 a 2006, de las 155 moléculaspequeñasutilizadas, 73% son “S”, 47% N o ND.
  • En otrasáreas, la influencia de la estructura de los ProductosNaturalesesalta, principalmente en la anti-infecciosa.
  • No obstante el avance de la QuímicaCombinatoria y Librerías de Compuestos, desde 1981, solo se ha logradoaprobarunamoléculacomomedicamento.
c digo
Código
  • Azul: Biológico (Péptido, mayor de 45 residuos).
  • Verde: Natural
  • Verde claro: Natural derivado
  • Café: Sintético
  • Amarillo: Sintético/basado en estructura natural
  • Rojo: Hecho por Síntesis Total, pero el farmacóforo es de un producto natural
  • Corinto: Sintético/basado en estructura natural/farmcóforo es de un producto natural.
  • Violeta: Vacunas
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Moléculas pequeñas como nuevas entidades químicas organizadas por fuente/año (N ) 974).

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Medicamentos anticáncer disponibles

1940s-06/2006, (N ) 175).

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Agentes anticáncer aprobados, organizados por fuente/año (Se conocen fechas de aprobación para 157).

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Agentes anticáncer aprobados, organizados por fuente/año (Se desconocen fechas de aprobación para 18).

que hemos hecho
Que hemos hecho?
  • Programa de “Síntesis de Productos Naturales Marinos”
  • Programa de “Síntesis de compuestos que incrementan la memoria, derivados de productos naturales conocidos y abundantes”.
s ntesis de calyxolanos a y b c bar o m et al direcci n general de investigaci n usac 2005
Síntesis de Calyxolanos A y BCóbar, O.M. et. al. Dirección General de Investigación, USAC, 2005.
s ntesis de calyxaminas a y b c bar o m et al direcci n general de investigaci n usac 2005
Síntesis de Calyxaminas A y BCóbar, O.M. et. al. Dirección General de Investigación, USAC, 2005.
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Aislamiento y modificación estructural con fines de potencializar propiedades biomédicas.Cóbar, O.M. et. al. CONCYT, 2006-2007.
  • Aislamiento y modificación estructural de asbestininos de B. asbestinum para potencializar su citotoxicidad.
  • Asbestinino 15. IC50 = 0.15 mg/mL (200 nM) contra células cancerosas CCRF-CEM.
  • Eleutherobin (50 nM) contra la misma línea celular
slide29
Programa de “Síntesis de compuestos que incrementan la memoria, derivados de productos naturales conocidos y abundantes”
  • Males de Parkinson, Alzheimer y Depresión.
  • Ampakinas, Benzodioxol-piperidina, Piperina, Piperonal, Vainillina, Eugenol y otros.
  • Estudios de Modelaje Molecular.
  • Propuesta de Transformaciones Sintéticas.
  • Cóbar et.al.: DIGI 2006, IIQB 2006, FODECYT 2000, 2006, 2007.
ampakinas
Ampakinas
  • Desarrolladas en la Universidad de California (Irving) en 1996 y vendida su licencia a Cortex® Farmacéutica.
  • El compuesto base es el llamado CX-516. Pruebas de laboratorio en ratas demostraron que animales ancianos mejoraron dramáticamente su habilidad para recordar.
  • Pruebas clínicas en humanos (requeridas por la FDA) se iniciaron en 1997.
benzodioxol piperidina bp
Benzodioxol-piperidina(BP)
  • 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)piperidina (Proc. Natl. Acad. Sci. USA. 1994, 91, 771-781).
  • Reportado por Staubli, Rogers y Link como un compuesto capaz de incrementar la memoria en animales de experimentación.
  • Es notoria la similitud estructural con CX-516.
piperina
PIPERINA
  • Isómero (E,E)-1-[5-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-oxo-2,2-pentadienyl]piperidine.
  • Es el componente común de la pimienta de cocina (Piper nigrum) que le proporciona su sabor picante.
  • Los isómeros (E,Z) Isochavicina y (Z,E) Isopiperina también han sido aislados.
  • Es notable su similitud con 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonyl)piperidina.
dies alder
Dies-Alder
  • Formación de derivado cíclico (CP) de la Piperina via reacción de Dies-Alder
ozon lisis e interconversi n de derivados de acido
Ozonólisis e Interconversión de Derivados de Acido
  • Síntesis de 1-(1,3-benzodioxol-5-ylcarbonil)piperidina (BP)
reducci n ozon lisis e interconversi n de derivados de acido
Reducción, Ozonólisis e Interconversión de Derivados de Acido
  • Metilen-benzodioxol-piperidina (MBP)
formaci n de enaminas
Formación de Enaminas
  • Vinil-benzodioxol-piperidina (VBP)
cx 516 bp cp mbp y vbp
CX-516, BP, CP, MBP y VBP
  • Modelos tridimensionales “Space Filling”
vainillina y piperonal
Vainillina y Piperonal
  • Modelos tridimensionales “Space Filling”
eugenol y safrol
Eugenol y Safrol
  • Modelos tridimensionales “Space Filling”
reflexiones
REFLEXIONES
  • Concepto novedoso: Modificación estructural de moléculas naturales comunes y abundantes, buscando nuevas propiedades farmacológicas.
  • Reacciones químicas con reactivos accesibles y de pocas etapas.
  • Utilización de “Molecular Modeling” en el diseño sintético.
  • Caracterización de Farmacóforos.
  • Trabajo pionero en nuestro medio.
gracias por su atenci n
Gracias por su atención
  • La ciencia se compone de errores, que a su vez son los pasos hacia la verdad... Julio Verne