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有 机 合 成

有 机 合 成. —— 重要有机物之间的相互转化. 加成. 有机化合物之间的转化关系. CH 2 ＝ CH 2. ( H 2 ， X 2 ， HX ， H 2 O ， HCN). CH ≡ CH. △. H 2 ， X 2. CH ≡ CH + H 2 CH 2 ＝ CH 2. 催化剂. CH ≡ CH + X 2 CHX ＝ CHX. 催化剂. HX. CH ≡ CH + H X CH 2 ＝ CHX. 催化剂. CH ≡ CH + H 2 O CH 3 CHO.

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有 机 合 成

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Presentation Transcript

  1. 有 机 合 成 ——重要有机物之间的相互转化

  2. 加成 有机化合物之间的转化关系 CH2＝CH2 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH≡CH

  3. △ H2，X2 • CH≡CH + H2 CH2＝CH2 催化剂 • CH≡CH + X2 CHX＝CHX 催化剂 HX • CH≡CH + HX CH2＝CHX 催化剂 • CH≡CH + H2O CH3CHO • CH≡CH + HCN CH2＝CH-CN 催化剂 乙炔(CH≡CH)的加成 • 与H2，X2： • 与HX，H2O： △与HCN： 丙烯腈

  4. CH3CH2Br 加成 加成 CH3CH2OH 加成 有机化合物之间的转化关系 CH3CH3 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH3CHO CH2＝CH2 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH≡CH

  5. CH2＝CH2 + H2 CH3CH3 催化剂 △ • CH2＝CH2 + X2 CH2XCH2X 催化剂 • CH2＝CH2 + HX CH3CH2X 催化剂 • CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH • CH2＝CH2 + HCN CH3CH2CN 催化剂 乙烯(CH2＝CH2)的加成(H2，X2， HX，H2O， HCN)

  6. 取代 CH3CH2Br 消去 水解 取代 加成 加成 CH3CH2OH 消去 加成 有机化合物之间的转化关系 CH3CH3 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH3CHO CH2＝CH2 (H2，X2，HX，H2O，HCN) CH≡CH

  7. 醇 或 CH3CH2Br + KOH CH2＝CH2↑+ KBr + H2O △ KOH，醇 • CH3CH2Br CH2＝CH2↑+ HBr △ KOH，水 • CH3CH2Br + H2O CH3CH2OH+ HBr 浓H2SO4 △ • CH3CH2OH CH2＝CH2↑+ H2O 170℃ 水 或CH3CH2Br + KOH CH3CH2OH+ KBr △ • CH3CH2OH + HX CH3CH2X+ H2O △ 条 件！！ 光(hv) • CH3CH3 + Br2 CH3CH2Br + HBr

  8. 取代 CH3CH2Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 CH3CH2OH 消去 还原 酯化 加成 CH3COOCH2CH3 有机化合物之间的转化关系 CH3CH3 CH3CHO CH3COOH CH2＝CH2 加成 CH≡CH

  9. 催化剂 • 2 CH3CHO + O2 2 CH3COOH △ Ni • CH3CHO + H2 CH3CH2OH 加热、加压 浓H2SO4 • CH3COOH+CH3CH2OH CH3COOCH2CH3+H2O △ 催化剂 • 2 CH3CH2OH + O2 2 CH3CHO + 2 H2O △

  10. 取代 CH3CH2Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 CH3CH2OH 消去 还原 酯化 加成 CH3COOCH2CH3 有机化合物之间的转化关系 CH3CH3 CH3CHO CH3COOH CH2＝CH2 加成 CH≡CH

  11. 取代 卤代烃 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 醇 消去 还原 酯化 加成 酯 有机化合物之间的转化关系 官能团 烷 醛 羧酸 烯 加成 炔

  12. 取代 R-Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 R-OH 消去 还原 酯化 加成 RCOOR 有机化合物之间的转化关系 CnH2n+2 R-CHO RCOOH RCH＝CH2 加成 RC≡CH

  13. 取代 R-Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 R-OH 消去 还原 酯化 加成 R-COO-R 有机化合物之间的转化关系 CnH2n+2 R-CHO R-COOH RCH＝CH2 加成 RC≡CH ——由乙烯合成乙酸乙酯？

  14. 有机合成 分子骨架的构造 原料 目标化合物（TM） 官能团的引入和转化 简单、易得 特定结构和功能

  15. 有机合成——分子骨架的构造 酯化，醇分子间脱水成醚， C＝C、C≡C与HCN加成，加聚、缩聚等反应 • 增长碳链 • 减少碳链 酯水解，蛋白质、多肽的水解，裂化、裂解，烯烃或炔烃的催化氧化等反应 • 成环 多元羧酸和多元醇形成环酯等反应 • 开环 环酯的水解等反应

  16. 有机合成——官能团的引入 • 引入 C＝C 的三种方法：

  17. 取代 R-Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 R-OH 消去 还原 酯化 加成 R-COO-R 有机化合物之间的转化关系 CnH2n+2 R-CHO R-COOH RCH＝CH2 加成 RC≡CH

  18. 有机合成——官能团的引入 • 引入 C＝C 的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 • 引入 -X 的三种方法：

  19. 取代 R-Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 R-OH 消去 还原 酯化 加成 R-COO-R 有机化合物之间的转化关系 CnH2n+2 R-CHO R-COOH RCH＝CH2 加成 RC≡CH

  20. 有机合成——官能团的引入 • 引入 C＝C的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 • 引入 -X的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 • 引入 -OH的四种方法：

  21. 取代 R-Br 消去 水解 取代 加成 氧化 氧化 加成 R-OH 消去 还原 酯化 加成 R-COO-R 有机化合物之间的转化关系 CnH2n+2 R-CHO R-COOH RCH＝CH2 加成 RC≡CH

  22. 有机合成——官能团的引入 • 引入 C＝C的三种方法： 卤代烃的消去；醇的消去；炔烃的不完全加成。 • 引入 -X的三种方法： 醇（或酚）的取代；烯烃（或炔烃）的加成；烷烃（或苯及苯的同系物）的取代。 • 引入 -OH的四种方法： 烯烃与水的加成；卤代烃的水解；酯的水解；醛的还原。

  23. 水解 氧化 CH3CH2-Br CH3CH2-OH CH3-CHO 消去 加Br2 CH3CH2-Br CH2=CH2 CH2Br－CH2Br 消去 CH3CH2CH2-Br 加HBr CH3CH=CH2 CH3CH-CH3 Br 有机合成——官能团的转化 包括官能团种类变化、数目变化、位置变化等。 a.官能团种类变化： b.官能团数目变化： c.官能团位置变化：

  24. 基础原料 中间体 中间体 目标化合物 逆向合成分析法 将目标化合物倒退一步寻找上一步反应的中间体，该中间体同辅助原料反应可以得到目标化合物。 所确定的合成路线的各步反应，其反应条件必须比较温和，并具有较高的产率，所使用物基础原料和辅助原料应该是低毒性、低污染、易得和廉价的。 逆向合成分析法示意图

  25. O C—OC2H5 C—OC2H5 O 草酸二乙酯的合成

  26. O C—OCH2 C—OCH2 O 草酸乙二酯的合成

  27. 练习：烷烃A只可能有三种一氯取代产物B、C和D。C的结构简式是(CH3)2C（CH2CH3）CH2Cl 。 B和D分别与强碱的醇溶液共热，都只能得到有机化合物E。以上反应及B的进一步反应如下图所示：

  28. 请回答： • （1）A的结构简式是。 • （2）H的结构简式是。 • （3）B转变为F的反应属于反应（填反应类型名称）。 • （4）B转变为E的反应属于 反应（填反应类型名称）。 • （5）1.16gH与足量NaHCO3作用，标况下可得CO­2的体积是mL。 答案：（1）(CH3)3CCH2CH3 。 （2） (CH3)3CCH2COOH 。 （3） 取代（或水解） 。 （4） 消去 。（5） 224 。

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