1 / 10

Izoprén vázas vegyületek

Izoprén vázas vegyületek. CH 3. CH 2 =C-CH=CH 2. Izoprénvázas vegyületek. Terpének Karotinoidok. 2-metil-1,3-butadién [ izoprén ]. Terpének. növényi illóolajok, gyanták, balzsamok aciklusos vagy ciklusos. illó. kaucsuk. Kapcsolási mód (Ruzi č ka, 1921). láb. fej. láb. láb.

alpha
Download Presentation

Izoprén vázas vegyületek

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. Izoprén vázas vegyületek

  2. CH3 CH2=C-CH=CH2 Izoprénvázasvegyületek Terpének Karotinoidok 2-metil-1,3-butadién [izoprén] Terpének növényi illóolajok, gyanták, balzsamok aciklusos vagy ciklusos illó kaucsuk Kapcsolási mód (Ruzička, 1921) láb fej láb láb Izoprén-szabály: fej-láb

  3. Néhány illóolaj és komponens fp:198 oC [a]D= ± 20 o * linaldol * fp:114 oC [a]D= ± 4 o citronellol * fp:123 oC a-jonon fp:140 oC b-jonon fp: 230 oC [a]D= ± 62 o * fp: 156 oC [a]D=± 49 o a-pinén carvon

  4. 7 1 6 2 5 3 4 8 9 10 Aciklusos monoterpének és származékaik nerol (cisz) narancsvirág neral (cisz) geraniol (transz) geranial (transz) citromfűolaj ocimén (babérfa illóolaj) mircén Monociklusos monoterpének, származékaik Két izoprénrész cikloaddíciójával vezethető le (csak kettőskötés) 1,8-cineol oxid. * * * H2/kat. Pt, N2 * * O * menton mentol borsmentaolaj 2 fő komponense (95%) mentán limonén 1-metil-4-izopropil-ciklohexán Természetben: citromhéj, narancshéj, kapor, zeller, kámfor, bergamott [8 izomer] (-)-mentol

  5. Biciklusos monoterpének 6 alapváz pinán karán tuján kamfán izokamfán fenchán izoborneol (levendula) kámfor

  6. Diterpének és származékaik A. Aciklusos fitol K vitamin E vitamin koenzim-Q A vitamin CH3 CH3 CH3 OH CH3 CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C=CH-CH2 Fitol: 4 fej-láb izoprén, a-b telítetlen alkohol Willstätter, 1907  klorofill hidrolízisterméke ubikinon n = 5-9 n B. Gyantasavak * abietinsav

  7. 2 12 Szeszkviterpének >1000 tagú család citotoxikus, gyulladásgátló, vírus- és gombaellenes, feromon 1. Aciklusos farnezol hársfavirág, juvenil-hormon hatású b-farnezén (zöld tetű feromon) 2. Ciklusos juvabion (juvenil-hormon, fenyőgyanta) 3. Azulének 350°C kamazulén (kamilla) kenőcs naftalin m = 0 D, 315,7 kJ/mol azulén m = 1,0 D, 127 kJ/mol 4. Feromonok t-10, c-12 hexadekadién-1-ol bombykol 0,5 millió lepke  12 mg izoamil-acetát (méhfullánk)

  8. Triterpének egyetlen aciklusos triterpén ismeretes: szkvalén [C30H50] csukamájolajból izolálták (1916) szkvalén enzimek koleszterin

  9. Karotinoidok Zechmeister, Cholnoky Eredete: lipokrómok (zsírban oldódó természetes pigmentek) sárgarépa pigmentje: (daucus carota) karotin (Wackenroder, 1831) Szín  szerkezet  szerkezetfelderítés a) kromatográfia b) oxidatív lebontás c)400-510 nm spektrum Likopin: paradicsom (Lycopersicum esculentum) piros pigmentje C40H56 „all-transz” (72 létképes izomer) láb láb KMnO4oxidáció ozonidoslebontás 2 CH3COCH3 4 CH3COOH + • CHO-CH2-CH2-CO-CH3 (levulinaldehid)

  10. 20 19 17 16 7 15 11 9 1 6 2 13 10 14 8 12 3 5 18 4 „all-transz” Karotin: sárgarépából izolált (keverék: b>a>>g) C40H56 (likopin izomer!) előfordulás: klorofillel együtt b–karotin, op.: 183°C, lmax=425, 450 és 477 nm * a–karotin, op.: 188°C, lmax=420, 445 és 475 nm, [a]589=+640° g–karotin, op.: 178°C, lmax=431, 462 és 494 nm Lásd: A vitamin 1 nemzetközi egység (i.u.) = 0,6mg kristályos b–karotin aktivitásával A vitamin (retinol) A vitamin aldehid

More Related