slide1 n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
Izoprén vázas vegyületek PowerPoint Presentation
Download Presentation
Izoprén vázas vegyületek

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 10

Izoprén vázas vegyületek - PowerPoint PPT Presentation


  • 263 Views
  • Uploaded on

Izoprén vázas vegyületek. CH 3. CH 2 =C-CH=CH 2. Izoprénvázas vegyületek. Terpének Karotinoidok. 2-metil-1,3-butadién [ izoprén ]. Terpének. növényi illóolajok, gyanták, balzsamok aciklusos vagy ciklusos. illó. kaucsuk. Kapcsolási mód (Ruzi č ka, 1921). láb. fej. láb. láb.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'Izoprén vázas vegyületek' - alpha


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
slide2

CH3

CH2=C-CH=CH2

Izoprénvázasvegyületek

Terpének

Karotinoidok

2-metil-1,3-butadién

[izoprén]

Terpének

növényi illóolajok, gyanták, balzsamok

aciklusos vagy ciklusos

illó

kaucsuk

Kapcsolási mód (Ruzička, 1921)

láb

fej

láb

láb

Izoprén-szabály: fej-láb

slide3

Néhány illóolaj és komponens

fp:198 oC

[a]D= ± 20 o

*

linaldol

*

fp:114 oC

[a]D= ± 4 o

citronellol

*

fp:123 oC

a-jonon

fp:140 oC

b-jonon

fp: 230 oC

[a]D= ± 62 o

*

fp: 156 oC

[a]D=± 49 o

a-pinén

carvon

slide4

7

1

6

2

5

3

4

8

9

10

Aciklusos monoterpének és származékaik

nerol (cisz)

narancsvirág

neral (cisz)

geraniol

(transz)

geranial

(transz)

citromfűolaj

ocimén

(babérfa illóolaj)

mircén

Monociklusos monoterpének, származékaik

Két izoprénrész cikloaddíciójával vezethető le (csak kettőskötés)

1,8-cineol

oxid.

*

*

*

H2/kat.

Pt, N2

*

*

O

*

menton

mentol

borsmentaolaj 2 fő

komponense (95%)

mentán

limonén

1-metil-4-izopropil-ciklohexán

Természetben:

citromhéj, narancshéj,

kapor, zeller, kámfor,

bergamott [8 izomer]

(-)-mentol

slide5

Biciklusos monoterpének

6 alapváz

pinán

karán

tuján

kamfán

izokamfán

fenchán

izoborneol

(levendula)

kámfor

slide6

Diterpének és származékaik

A. Aciklusos

fitol

K vitamin

E vitamin

koenzim-Q

A vitamin

CH3

CH3

CH3

OH

CH3

CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-C=CH-CH2

Fitol: 4 fej-láb izoprén, a-b telítetlen alkohol

Willstätter, 1907  klorofill hidrolízisterméke

ubikinon

n = 5-9

n

B. Gyantasavak

*

abietinsav

slide7

2

12

Szeszkviterpének

>1000 tagú család

citotoxikus, gyulladásgátló, vírus- és gombaellenes, feromon

1. Aciklusos

farnezol

hársfavirág, juvenil-hormon hatású

b-farnezén

(zöld tetű feromon)

2. Ciklusos

juvabion

(juvenil-hormon, fenyőgyanta)

3. Azulének

350°C

kamazulén

(kamilla)

kenőcs

naftalin

m = 0 D, 315,7 kJ/mol

azulén

m = 1,0 D, 127 kJ/mol

4. Feromonok

t-10, c-12 hexadekadién-1-ol

bombykol

0,5 millió lepke  12 mg

izoamil-acetát

(méhfullánk)

slide8

Triterpének

egyetlen aciklusos triterpén ismeretes: szkvalén [C30H50]

csukamájolajból izolálták (1916)

szkvalén

enzimek

koleszterin

slide9

Karotinoidok

Zechmeister, Cholnoky

Eredete: lipokrómok (zsírban oldódó természetes pigmentek)

sárgarépa pigmentje: (daucus carota) karotin (Wackenroder, 1831)

Szín  szerkezet  szerkezetfelderítés

a) kromatográfia

b) oxidatív lebontás

c)400-510 nm spektrum

Likopin: paradicsom (Lycopersicum esculentum) piros pigmentje

C40H56 „all-transz” (72 létképes izomer)

láb

láb

KMnO4oxidáció

ozonidoslebontás

2 CH3COCH3

4 CH3COOH

+

  • CHO-CH2-CH2-CO-CH3

(levulinaldehid)

slide10

20

19

17

16

7

15

11

9

1

6

2

13

10

14

8

12

3

5

18

4

„all-transz”

Karotin: sárgarépából izolált (keverék: b>a>>g)

C40H56 (likopin izomer!)

előfordulás: klorofillel együtt

b–karotin, op.: 183°C, lmax=425, 450 és 477 nm

*

a–karotin, op.: 188°C, lmax=420, 445 és 475 nm, [a]589=+640°

g–karotin, op.: 178°C, lmax=431, 462 és 494 nm

Lásd: A vitamin

1 nemzetközi egység (i.u.) = 0,6mg kristályos b–karotin aktivitásával

A vitamin (retinol)

A vitamin aldehid