Kristalstructuur en activiteit van ibuprofen

1. Kristalstructuur en activiteit van ibuprofen Maarten Bloemen* , Bram Vanroy Geïntegreerd Projectpracticum, 3e Bachelor Chemie, K.U.Leuven, Departement Chemie, Celestijnenlaan 200F, B-3001 Leuven (Heverlee). E-mail: maarten.bloemen@student.kuleuven.be Extractie S-(+)-ibuprofen Eigenschappen en kristalstructuur Discussion Om de kristalstructuur te bepalen werd gebruik gemaakt van een Bruker SMART 6000 diffractometer en CuKa-straling (l = 1.54Å). Op basis van de systematische afwezigheden werd duidelijk dat ibuprofen in een monokliene eenheidscel uitkristalliseert, met als ruimtegroep P21/c. Het geneesmiddel Ibuprofen bevat de R- en S-vorm van de gelijknamige stof. Extractie levert een racemisch mengsel, dat dan kan gescheiden worden. Dit is mogelijk via de vorming van een ethyllactaatester. De omzetting tot het ester verloopt via een keteen, wat de vorming van het S-ethyllactaatester bevordert (90%). De 2 componenten kunnen nu gescheiden worden op een silicakolom. Het S-(+)-ibuprofen werd vrijgesteld door het ester te hydrolyseren, in basisch milieu. Van het opgezuiverde S-ethyllactaatester werd een 1H-NMR, 13C-NMR en een massaspectrum opgenomen: Ibuprofen inhibeert het enzyme cyclooxygenase (COX), dat zorgt voor de productie van prostaglandine H2 en thromboxaan. Prostaglandine H2 geeft pijnprikkels door aan de hersenen en reguleert de lichaamstemperatuur. Thromboxaan induceert de aggregatie van bloedplaatjes en zo de vorming van bloedklonters. Ibuprofen voorkomt deze effecten en is hierdoor een effectieve pijnstiller en bloedverdunner [1][2]. Referenties [1] E.A. Meade, W.L. Smith, D.L. De Witt, Journal of Bio. Chem. 1993, 268, 9, p 6610 [2] http://www.univ-orleans.fr/icoa/eposter/eccc10/arrault/ [*] figuren synthese: handleiding practicum