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有机合成专题

有机合成专题. 一、官能团的引入 二、碳链的改变. 官能团的引入. 1 、引入卤素原子 （ 1 ）加成反应： （ C=C 、 C≡C 加 Cl 2 、 HCl 等） CH 2 =CH 2 + Cl 2 →CH 2 Cl-CH 2 Cl CH≡CH+HCl→CH 2 =CHCl （催 ——HgCl 2 ） （ 2 ）取代反应（烷烃及“三苯） CH 4 +Cl 2 →CH 3 Cl+HCl （催 —— 光）. 官能团的引入. 2 、引入羟基 （ 1 ）加成反应 CH 2 =CH 2 + H 2 O →CH 3 CH 2 OH （催）

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Presentation Transcript

  1. 有机合成专题 一、官能团的引入 二、碳链的改变

  2. 官能团的引入 1、引入卤素原子 （1）加成反应： （C=C、C≡C加Cl2、HCl等） CH2=CH2 + Cl2→CH2Cl-CH2Cl CH≡CH+HCl→CH2=CHCl（催——HgCl2） （2）取代反应（烷烃及“三苯） CH4+Cl2→CH3Cl+HCl（催——光）

  3. 官能团的引入 2、引入羟基 （1）加成反应 CH2=CH2 + H2O →CH3CH2OH（催） CH3CHO + H2 → CH3CH2OH （Ni） （2）水解反应 CH3CH2Cl + H2O →CH3CH2OH + HCl（NaOH水溶液） CH3COOCH3+H2O→CH3COOH+CH3OH（酸或碱） （3）氧化反应 2CH3CHO+O2→2CH3COOH+2H2O（Cu） C6H5-CH3+KMnO4→C6H5COOH （4）分解反应 C6H12O6（葡萄糖）→2C2H5OH + 2CO2↑（催）

  4. 醇 △ 官能团的引入 3、引入双键 （1）加成反应 （2）消去反应

  5. Cu △ Cu △ 官能团的引入 4、引入醛基或羰基

  6. 官能团的引入 练习：以淀粉为原料制备乙酸乙酯

  7. 有机反应中碳链的改变 ——增长、缩短、成环 一、碳链的增长 1、加聚反应 高聚（“三烯”为主、乙炔最新的高聚、甲醛生成人造象牙） 低聚（以乙炔为代表的炔的低聚） 2、缩(合）聚反应 酯化反应类型（如：HO-CH2-COOH自身、乙二醇与乙二酸） 氨基酸缩合类型（如：甘氨酸缩合） 其他类型的缩合（如：H2N—CH2— COOH） 甲醛与苯酚（酚醛树脂） 3、其他类型

  8. 催化剂 加热加压 KMnO4 H+ 有机反应中碳链的改变 二、减少碳链的反应 1、脱羧反应： CH3COONa + NaOH——→Na2CO3 + CH4 用类似方法制备苯、CH3CH3、R-H 2、氧化反应： （燃烧、烯、炔的部分氧化、丁烷直接氧化乙酸、苯的同系物氧化成苯甲酸等） RCH=CH2 3、水解反应： （酯、蛋白质、多糖等） 4、裂化反应： C4H10→CH4 + C3H6

  9. 有机反应中碳链的改变 三、有机成环反应规律——五元、六元环比较稳定 1、低聚反应 2、分子内（间）脱水——羧酸、醇、酯化、生成酰胺键 3、其他的信息类型

  10. 有机合成常见类型 一、通常由产物逆推到所给原料，采取键的“切割”法。 1、由溴乙烷合成1,2-二溴乙烷（无机试剂任选） 2、从乙烯合成乙醚 3、以CH2=CH2和H—18OH为原料，并自选必要有机试剂，合成CH3CO18OC2H5，用化学方程式表示最合理的反应步骤。 4、以 对—二甲苯、乙烯、食盐、氧化剂、水为原料合成涤纶树脂

  11. 有机合成常见类型 二、信息给予合成题。 （认真审题、使已有知识与给予知识有机结合） 1、以乙烯为初始原料制取正丁醇（CH3CH2CH2CH2OH）。已知：

  12. 2、已知： （R——代表烃基，X——代表任何官能团） • CH2=CH—CH=CH2 + CH2=CH—X→ • R—Cl + NaCN → R—CN+NaCl • R—CN R—COOH + NH3 （1）写出A、C、D的结构简式 （2）写出图中①②③各步反应的化学方程式 (有机物用结构简式)

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