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习题 P 254 1、用系统命名法命名下列各化合物

⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　 　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　　 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　 　⑷( Z)-1- 溴-1-丙烯　　 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷　　. 习题 P 254 1、用系统命名法命名下列各化合物. CH 3. (1)叔丁基氯. CH 3 ―C ―Cl. 2、 写出符合下列 名称的结构式. CH 3. (2)烯丙基溴. CH 2 =CH ―CH 2 Br. ―CH 2 Cl. (3)苄基氯. (4)对氯苄基氯. Cl ―. ―CH 2 Cl.

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习题 P 254 1、用系统命名法命名下列各化合物

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Presentation Transcript

  1. ⑴2,4,4-三甲基-2-溴-戊烷　 　⑵2-甲基-5-氯-2-溴已烷　　　 ⑶2-溴-1-已烯-4-炔　　 　⑷(Z)-1-溴-1-丙烯　　 ⑸顺-1-氯-3-溴环已烷　　 习题P254 1、用系统命名法命名下列各化合物

  2. CH3 (1)叔丁基氯 CH3―C ―Cl 2、写出符合下列 名称的结构式 CH3 (2)烯丙基溴 CH2=CH ―CH2Br ―CH2Cl (3)苄基氯 (4)对氯苄基氯 Cl ― ―CH2Cl

  3. 3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式3、写出下列有机物的构造式，有“*”的写出构型式 (1)4―chloro ― 2 ― methylpentane CH3CH(CH3)CH2CHCl―CH3 (2)*cis―3 ― bromo ― 1 ― ethylcyclohexane CH2CH3 Br

  4. (3)*(R)―2 ― bromooctane CH3 Br H C8H17 (4)5 ― chloro―3 ― propyl ― 1,3 ― heptadien ― 6 ― yne CH=CHC=CHCHClC CH C3H7

  5.   4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。  4、用方程式表示α-溴代乙苯与下列化合物反应的主要产物。 (1)NaOH（水） ―CHOH CH3 (2)KOH(醇) ―CH=CH2 (3)Mg、乙醚 ―CHMgBr CH3

  6. (4)NaI/（丙酮） ―CHI CH3 (5)产物（3）+CH CH ―CH2CH3 (6)NaCN ―CHCN CH3 (7) NH3 ―CHNH2 CH3

  7. (8)CH3C C―Na+ ―CHC CCH3 CH3 (9)AgNO3、醇 ―CHONO2 CH3 (10)C2H5ONa ―CHOC2H5 CH3

  8. OH (2) (1) Cl ― ―CHCH3 Br―CH2CH2CH2Cl 5、写出下列反应的产物 (3) HO―CH2CH2CH2I (4) Cl ― ―MgBr (6) ClCH2 ― ―CH3 (5) (7) CH3C CCH3 (8)

  9. (9) (A) (B) (C) CH3 ― ―MgBr (10) CH3 ― CH3CH2OMgBr (A) (B) (C) (11) (A) (B)

  10. (12) CH3CH2CH=CH2 CH3CHBrCH=CH2 (B) (A) CH3 ― CHCH=CH2 (C)

  11. (1)水解速度 6、将以下各组化合物,按照不同要求排列成序: Cl > ― CHCH3 > ― CH2CH2Cl CH3 CH2 ― ― Cl (2)与HNO3-乙醇溶液反应难易程度： CH3 CH3 ―C― > > > CH3 CHCH3 CH3 CH2CH2Br CHBr=CHCH3 Br Br

  12. (3)进行SN2反应速率 （1）1-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 > 2-甲基-1-溴丁烷 > 2，2-二甲基-1-溴丁烷 （2）溴甲基环戊烷 > 1-环戊基-2-溴丁烷 > 2-环戊基-2-溴丁烷 (4)进行SN1反应速率 （1） 2-甲基-2-溴丁烷 > 3-甲基-3-溴丁烷 > 3-甲基-1-溴丁烷 （2）α-苯基乙基溴 > 苄基溴 >β-苯基乙基溴 （3） > >

  13. 7、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。7、写出下列化合物在浓KOH醇溶液中脱卤化氢的反应式，并比较反应速率的快慢。 从上到下逐渐减慢

  14. CH3 8、哪一种卤代烃脱卤化氢后可产生下列单一的烯烃？ CH3CH2CH2CHCH2Cl CH3 CH3CH2CCH2CH2Cl CH3

  15. Cl CH3CHCHCH2CHCH3 Cl CH3 9、卤代烷与氢氧化钠在水与乙醇混合物中进行反应,下列反应情况中哪些属于SN2历程,哪些则属于SN1历程?

  16. ⑴ 一级卤代烷速度大于三级卤代烷; ⑵ 碱的浓度增加,反应速度无明显变化; ⑶ 二步反应,第一步是决定的步骤; ⑷增加溶剂的含水量,反应速度明显加快; ⑸产物的构型80%消旋,20%转化; ⑹ 进攻试剂亲核性愈强,反应速度愈快; ⑺ 有重排现象; ⑻增加溶剂含醇量,反应速率加快.

  17. ⑴ SN2 ⑵ SN1 ⑶ SN1 ⑷ SN1 ⑸ SN2为主 ⑹ SN2 ⑺ SN1 ⑻ SN2

  18. 10、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。10、指出下列各对亲核取代反应中，哪一个反应较快？并说明理由。 ⑴ (CH3)2CHCH2Br+NaCN→（CH3）2CHCH2CN+NaBr CH3CH2CH2Br+NaCN→ CH3CH2CH2CN+NaBr ⑴按SN2反应,后者比前者快,因为反应物空间位阻较小,有利于CN-进攻.

  19. ⑵在极性溶剂中,有利于SN1反应,故按SN1反应时,前者比后者快.因为所形成中间体的稳定性(CH3)3C+>(CH3)2CH + ⑶反应后者比前者快,因为试剂的亲核性SH->OH- ⑷按SN2反应后者比前者快,因为反应空间位阻较小. ⑸后者比前者快,因为I-比Cl-易离去.

  20. 11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？11、推测下列亲核取代反应主要按SN1还是按SN2历和进行？ ⑴ SN2 ⑵ SN2 ⑶ SN1 ⑷ SN1 ⑸二者均有 ⑹分子内的SN2反应

  21. 12、用简便的化学方法鉴别下列化合物。 3-溴环己烯 氯代环己烷 碘代环己烷 a b c 环己烷 甲苯 e d

  22. a b c d e AgNO3/EtOH 无↓ 深黄色↓ 黄色↓ 浅黄色↓ b d e c a 3-溴环己烯 KMnO4/H+ 不退色 退色 e d

  23. 13、写出下列亲核取代反应产物的构型式,反应产物有无旋光性?并标明R或S构型,它们是SN1还是SN2? （1）R型，有旋光性.SN2历程。 （2）无旋光性,SN1历程。

  24. 14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么?14、氯甲烷在SN2水解反应中加入少量NaI或KI时反应会加快很多,为什么? 解:因为:I-无论作为亲核试剂还是作为离去基团都表现出很高的活性,CH3Cl在SN2水解反应中加入少量I-,作为强亲核试剂,I-很快就会取代Cl-,而后I-又作为离去基团,很快被OH-所取代,所以,加入少量NaI或KI时反应会加快很多。

  25. 15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。15、解释以下结果:已知3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于[RBr]和[C2H5O]，产物是3-乙氧基-1-戊烯；但是当它与C2H5OH反应时，反应速率只与[RBr]有关，除了产生3-乙氧基础戊烯，还生成1-乙氧基-2-戊烯。

  26. 解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种。解:3-溴-1-戊烯与C2H5ONa在乙醇中的反应速率取决于［RBr］和［C2H5O-］，∵C2H5O-亲核性比C2H5OH大，有利于SN2历程，∴是SN2反应历程，过程中无C+重排现象，所以产物只有一种。 而与C2H5OH反应时,反应速度只与［RBr］有关,是SN1反应历程,中间体为 ,3位的C+与双键共轭而离 C – C – C+ –C =C ,所以, 域,其另一种极限式为　 C – C – C =C–C+ 产物有两种。

  27. Br CH3CCH3 ⑴ 16、由指定的原料(基他有机或无机试剂可任选),合成以下化合物 。 Br ClCH2CHCH2Cl OH 由CH3CH=CH2 CH2CHCH2OH Br Br CH2=CHCH2I CH3CDCH3

  28. Br2 NaNH2 KOH (1)CH3CH=CH2 EtOH HBr CH3CBr2CH3 Cl2 Cl2 /H2O ClCH2CHCH2Cl CH3CH=CH2 高温 OH Br2 H2O Br2 CH3CH=CH2 CH2CHCH2OH OH– 高温 Br Br

  29. Br2 NaI CH3CH=CH2 CH2=CHCH2I 高温 丙酮 HCl LiAlD4 CH3CH=CH2 CH3CClCH3 CH3CDCH3 THF

  30. (2) CH2CN CHClCH2Cl 由 CH2OC2H5 CuLi 2

  31. NaCN ZnCl2 CH2CN +HCHO+HCl Br2 AlCl3 Cl2 KOH +C2H5Br 光照 EtOH CHClCH2Cl NaOC2H5 ZnCl2 +HCHO+HCl CH2OC2H5

  32. Br2 Li CuI CuLi Fe 石油醚 2 (3)由环己醇合成 ① 碘代环己烷 ② 3-溴环己烯 ③ Cl 浓H2SO4 HI ① OH I △

  33. NBS 浓H2SO4 ② OH 3-溴环己烯 △ NBS 浓H2SO4 NaOH ③ OH △ 醇 CH2=CHCH2Cl Cl

  34. 17、完成以下制备： ⑴ 由适当的铜锂试剂制备 ① 2-甲基己烷 ② 2-甲基-1-苯基丁烷 ③ 甲基环己烷 ⑵ 由溴代正丁烷制备 ①1-丁醇 ②2-丁醇 (1) （CH3-CH)2CuLi+ CH3 CH2 CH2 Cl ① CH3 CH3 CH3 CHCH2 CH2 CH2 CH3

  35. ② （CH3 CH2 -CH)2CuLi+ - CH2 Cl CH3 - CH2 CH CH2CH3 CH3 CH3 ③ CuLi +CH3I 2

  36. (2) KOH B2H6 ① CH3CH2 CH2 CH2Br EtOH H2O CH3CH2 CH2 CH2OH KOH H2O ② CH3CH2 CH2 CH2Br EtOH H+ CH3CHCH2 CH3 OH

  37. 18、分子式为C4H8的化合物（A），加溴后的产物用NaOH/乙醇处理，生成C4H6(B)，(B)能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推测(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。18、分子式为C4H8的化合物（A），加溴后的产物用NaOH/乙醇处理，生成C4H6(B)，(B)能使溴水褪色，并能与AgNO3的氨溶液发生沉淀，试推测(A)(B)的结构式并写出相应的反应式。 （A）为CH3CH2CH=CH2 （B）为CH3CH2C CH 溴水 NaOH/乙醇 CH3CH2CH=CH2 CH3CH2C CH Ag(NH3)2+ CH3CH2C CH CH3CH2C C-Ag↓ 溴水 CH3CH2C CH CH3CH2CBr2CHBr2

  38. 19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。19、某烃C3H6(A)在低温时与氯作用生成C3H6Cl2(B),在高温时则生成C3H5Cl(C).使（C）与碘化乙基镁作用得C5H10（D），后者与NBS作用生成C5H9Br(E).使（E）与氢氧化钾的洒精溶液共热，主要生成C5H8（F），后者又可与丁烯二酸酐发生双烯合成得（G），写出各步反应式，以及由（A）至（G）的构造式。

  39. A CH3CH=CH2 B CH3CHCH2-Cl Cl C Cl-CH2CH=CH2 D CH3CH2 -CH2CH=CH2 F CH3CH=CH-CH=CH2 E CH3CH2–CH-CH=CH2 Br G

  40. 有关反应 Cl2 CH3CH=CH2 CH3CHCH2-Cl Cl Cl2 Cl-CH2CH=CH2 CH3CH=CH2 高温 Cl-CH2CH=CH2 +CH3CH2 -MgI CH3CH2 -CH2CH=CH2

  41. NBS CH3CH2–CH-CH=CH2 CH3CH2 -CH2CH=CH2 Br KOH/乙醇 CH3CH2–CH-CH=CH2 CH3CH=CH-CH=CH2 Br CH3CH=CH-CH=CH2 +

  42. 20、某卤代烃(A),分子式为C6H11Br,用 乙醇溶液处理得(B)C6H10,(B)与溴反应的生成物再用KOH-乙醇处理得(C),(C)可与CH2=CHCHO进行狄尔斯阿德耳反应生成(D),将(C)臭氧化及还原水解可得 H-C-CH2CH2CHO和H-C-CHO, 试推出(A)(B)(C) O O (D)的结构式,并写出所有的反应式。

  43. Br A B D C 有关的反应： Br NaOH/乙醇 Br2 KOH/乙醇 + CH2=CHCHO

  44. 21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几.21、溴化苄与水在甲酸溶液中反应生成苯甲醇,速度与［H2O］无关，在同样条件下对甲基苄基溴与水的反应速度是前者的58倍。苄基溴与C2H5O-在无水乙醇中反应生成苄基乙基醚，速率取决于[RBr][C2H5O-]，同样条件下对甲基苄基溴的反应速度仅是前者的1.5倍,相差无几. 为什么会有这些结果？试说明（1）溶剂极性，（2）试剂的亲核能力，（3）电子效应（推电子取代基的影响）对上述反应各产生何种影响。

  45. 解:因为,前者是SN1反应历程,对甲基苄基溴中-CH3对苯环有活化作用,使苄基正离子更稳定,更易生成,从而加快反应速度. 后者是SN2历程. 溶剂极性:极性溶剂能加速卤代烷的离解,对SN1历程有利,而非极性溶剂有利于SN2历程. 试剂的亲核能力:取代反应按SN1历程进行时,反应速率只取决于RX的解离,而与亲核试剂无关,因此,试剂的亲核能力对反应速率不发生明显影响. 取代反应按SN2历程进行时,亲核试剂参加了过渡态的形成,一般来说,试剂的亲核能力愈强,SN2反应的趋向愈大. 电子效应:推电子取代基可增大苯环的电子密度,有利于苄基正离子形成,SN2反应不需形成C+ ,而且甲基是一个弱供电子基,所以对SN2历程影响不大.

  46. 22、以RX与NaOH在水乙醇中的反应为例,就表格中各点对SN1和SN2反应进行比较. SN1 SN2 1、动力学级数 一级 二级 2、立体化学 外消旋化 构型翻转 3、重排现象 有重排 无重排 RCl<RBr<RI RCl<RBr<RI 4、RCl,RBr,RI的相对速率 5、CH3X, CH3 CH2X, (CH3 )2CHX, (CH3)3CX<(CH3)2CHX <CH3CH2X<CH3X (CH3)3CX>(CH3)2CHX >CH3CH2X>CH3X (CH3 )3CX,的相对速率 6、[RX]加倍对速率的影响 加快 加快

  47. SN1 SN2 无影响 加快 7、[NaOH]加倍对速率的影响 8、增加溶剂中水的含量对速 率的影响 有利 不利 9、增加溶剂中乙醇的含量对 速率的影响 不利 有利 10、升高温度对速率的影响 加快 加快

  48. Na 1、CH3CH2CH2CH2Br n-C8H18 23、试从适当的原料出发，用五种方法制备辛烷。 H2 2、CH3(CH2)5CH=CH2 n-C8H18 3、CH3CH2CH2Br +CH3(CH2)3CH2MgBr n-C8H18 4、CH3CH2CH2Br +CH3(CH2)3CH2CuLi n-C8H18 H2 n-C8H18 5、CH3(CH2)5CH CH

  49. 我会做了！

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