GYMNÁZIUM, VLAŠIM, TYLOVA 271

1. GYMNÁZIUM, VLAŠIM, TYLOVA 271

2. Alkoholy

3. Chemické zařazení • Alkoholy jsou organické chemické sloučeniny ze skupiny hydroxyderivátů - deriváty uhlovodíků, které vznikají náhradou jednoho či více atomů vodíku na atomu uhlíku nearomatického uhlovodíku hydroxylovou skupinou (-O-H).

4. Dělení alkoholůa) podle počtu hydroxylových skupin vázaných k uhlovodíkovému zbytku • alkoholy (jednosytné) - obsahují jednu hydroxylovou skupinu • dioly (dvojsytné alkoholy) - obsahují dvě vázané -OH skupiny • trioly (trojsytné alkoholy) - obsahují tří vázané -OH skupiny • vícesytné alkoholy

5. b) z hlediska druhu radikálu, který vznikne odrtžením radikáluOH z molekuly alkoholu • primární alkoholy - vzniká primární radikál R – CH2 - OH • sekundární alkoholy - vzniká sekundární radikál R-CH-OH R´ • terciární alkoholy - vzniká terciární radikál R´´ R´- C -OH R

6. c) dle typu uhlovodíkového zbytku, na který je hydroxylová skupina vázána • alifatické (acyklické) alkoholy - hydroxylová skupina je vázána k atomu uhlíku necyklického uhlovodíkového zbytku • alicyklické (cyklické) alkoholy - hydroxylová skupina je vázána k atomu uhlíku cyklického uhlovodíkového zbytku

7. Výskyt, použití a příprava a alkoholů • Alkoholy jsou hojně rozšířeny v přírodě, zejména ve formě esterů (tuky, vosky, pryskyřice, steroidy, sacharidy atd.). Alkoholy se získávají kvasnými pochody (ethanol, butanol), hydrogenací fenolů (cyklohexanol), esterů a dalších derivátů karboxylových kyselin, redukcí karbonylových sloučenin, hydrolýzou halogenderivátů atd. Nižší alkoholy jsou neomezeně mísitelné s vodou. Alkoholy se používají jako rozpouštědla, jako výchozí suroviny pro chemický průmysl, zejména pro přípravu esterů a dalších produktů z oblasti umělých hmot, výbušin, pro výrobu léčiv, pro potravinářství atd.

8. Důležitými alkoholy jsou například methanol (methylalkohol), ethanol (ethylalkohol), cyklohexanol, benzylalkohol, glykol (1,2-ethandiol), ethylenglykol, glycerol (1,2,3-propantriol). Některé alkoholy (např. ethanol, methanol) jsou nervové jedy.

9. Nejznámější alkoholy • methanol • ethanol • butanol • ethylenglykol • glycerol

10. Methanol CH3OH • Methanol, methylalkohol, karbinol je nejjednodušší alifatický alkohol. Používá se pro něj též dnes již zastaralý název dřevný líh. Je to bezbarvá, alkoholicky páchnoucí kapalina. Je těkavý, hořlavý a silně jedovatý - způsobuje oslepnutí. • Původně se vyráběl suchou destilací dřeva, především bukového. V současné době se průmyslově vyrábí katalytickou hydrogenací oxidu uhelnatého zesyntézního plynu. • CO + 2H2 CH3OH • Teplota tání : -97,7 °C • Teplota varu : 64,7 °C • Rozpustnost ve vodě : neomezeně mísitelné

11. Chemické reakce methanolu: Kyslíkem se postupně oxiduje ve třech stupních. V prvním stupni oxidace se přeměňuje na formaldehyd (methanal). S větším množstvím kyslíku se oxiduje do druhého stupně na kyselinu mravenčí. Za velkého přebytku kyslíku se spaluje na oxid uhličitý a vodu.

12. Výskyt v přírodě, vlastnosti • Methanol vzniká v malém množství rozkladem organických látek působením některých mikroorganismů (např. oxidací methanu bakteriemi rodu Methylococcus); velice brzy se však ve vzduchu působením slunečního záření oxiduje na oxid uhličitý a vodu. • přísada do nemrznoucích směsí, rozpouštědlo • denaturační činidlo pro denaturaci ethanolu • přísada do pohonných látek nebo jako samostatná pohonná látka (zejména u přeplňovaných spalovacích motorů) • jako surovina pro výrobu jiných organických látek, např.: formaldehyd, kyselina mravenčí, dimethylether (ekologický hnací plyn pro aerosolové spreje) • Výhledově se uvažuje i o jeho použití v palivových článcích

13. Ethanol C2H5OH • Ethanol nebo ethylalkohol (lidově nesprávně líh či alkohol) je druhý nejnižší alkohol. Je to bezbarvá kapalina ostré, ale ve zředění příjemné alkoholické vůně, která je základní součástí alkoholických nápojů. Je snadno zápalný a je proto klasifikován jako hořlavina 1. třídy. • Největší část produkce ethanolu se připravuje z jednoduchých sacharidů alkoholovým kvašením působením různých druhů kvasinek, především různých šlechtěných kmenů druhu Saccharomyces. Používá se k tomu jak cukerného roztoku, tak přímo přírodních surovin sacharidy obsahující, jako jsou např. brambory nebo cukrová třtina. • C6H12O6 2 C2H5OH + 2 CO2

14. Vlastnosti, použití • Teplota tání : -114,4 °C • Teplota varu : 78,3 °C • Rozpustnost ve vodě : neomezeně mísitelné • Protože vazby C–O i O–H jsou polární, je proto molekula ethanolu polární. Rozpouští se proto velice špatně v nepolárních rozpouštědlech. • Nejznámějším použitím ethanolu je výroba alkoholických nápojů. Také se používá pro zlepšení výkonu spalovacích motorů jako přídavek do pohonných hmot. V lékařství se používá jako rozpouštědlo, při přípravě některých kapalných přípravků pro vnitřní i vnější použití. V oblasti kosmetiky se uplatňuje při výrobě voňavek. Tento alkohol má své místo i při výrobě čisticích prostředků, např. Okeny. V chemickém průmyslu se používá jako surovina, zejména při výrobě dalších organických sloučenin: kys. octové, ethenu, diethyletheru.

15. Butanol • Butanol je alkohol s obecným vzorcem C4H9OH. Tvoří čtyři izomery. Tyto izomery mají rozdílné chemické a fyzikální vlastnosti, ale všechny jsou mírně rozpustné ve vodě. Podobně jako většina alkoholů je i butanol jedovatý. • Většina butanolu se získává z fosilních paliv. • Butanol se lze také získat jako vedlejší produkt aceton-butanolového kvašení. Jedná se o anaerobní proces, při kterém dochází k tvorbě kyselin, rozpouštědel a také se uvolňuje vodík a oxid uhličitý. Butanol se používá jako rozpouštědlo v mnoha chemických a textilních procesech jako např. ředidlo barev nebo složka hydraulických a brzdných kapalin. Další využití nachází jako složka parfémů. Také může být využit jako palivo pro spalovací motory.

16. Ethylenglykol • Ethylenglykol systematickým názvem ethan-1,2-diol je alkohol se dvěma -OH skupinami, chemická sloučenina široce používaná v nemrznoucích chladicích kapalinách pro automobily. V čisté formě jde o viskózní jedovatou kapalinu sladké chuti, bez barvy a zápachu. • Ethylenglykol se vyrábí z ethylenu přes ethylenoxid. Ethylenoxid reaguje s vodou za vzniku ethylenglykolu. Tuto reakci lze katalyzovat kyselinami nebo zásadami, anebo může probíhat v pH-neutrálním prostředí za zvýšené teploty. • Chladicí kapaliny - použití ethylenglykolu je v chladicích kapalinách, například v automobilech a počítačích • Zpomalování hydratace - použití pro zpomalování tvorby klatrátů zemního plynu v dlouhých plynovodech, které vedou zemní plyn z plynových polí do zpracovatelského zařízení

17. Průmysl - důležitý pro výrobu plastů, zejména polyesterových vláken a pryskyřic, včetně polyethylen tereftalátu používaného pro nápojové láhve • Chemická výroba - v organické syntéze jako ochrannou skupinu pro karbonylové skupiny • Geotermální systémy • Laboratorní použití - vysrážení bílkovin v roztocích • Zpomalování hydratace - použití pro zpomalování tvorby klatrátů zemního plynu v dlouhých plynovodech, které vedou zemní plyn z plynových polí do zpracovatelského zařízení

18. Glycerol CH2 CH CH2 OH OH OH • Glycerol, neboli glycerín, systematickým názvem propan-1,2,3-triol, je hygroskopická bezbarvá viskózní kapalina bez zápachu, sladké chuti. Je důležitou biogenní organickou sloučeninou, neboť je ve formě svých esterů součástí tuků. • Hlavním zdrojem glycerolu byly přírodní tuky. Při výrobě mýdla se působením hydroxidu sodného nebo draselného tuky štěpí na glycerol a směs alkalických solí alifatických kyselin, které jsou podstatou mýdel.

19. Použití • Glycerol se používá v kosmetických výrobcích, zejména jako přísada v hydratačních krémech a mýdlech, jako zvlhčovadlo v zubních pastách, při výrobě plastických hmot zejména jako změkčovadlo, léčiv, žvýkaček, past, barviv a výbušnin. Používá se též při výrobě bezvodého ethanolu pro odstranění příměsi vody. Je součástí nemrznoucích směsí, většinou v kombinaci s ethylenglykolem.

20. Několik zajímavostí a údajů o pití alkoholu Vzorec na výpočet množství alkoholu v krvi c = ( d . e . 0,8 ) : ( p . r ) c – poměrné zastoupení alkoholu v krvi[‰] d - objem alkoholu v nápoji v decilitrech e – obsah alkoholu v nápoji v procentech ( např. 35%) p - hmotnost konzumenta alkoholu r - koeficient určující podíl vody v organizmu. Pro muže je rovný 0,68, pro ženy 0,55. 0,8 – zaokrouhlená hustota ethanolu

21. Deset věcí, které zpomalují vylučování alkoholu z těla pohlaví ženské nemoc nevyspání únava stres pití nalačno některé léky hmotnost člověkamálo zkušeností těla s pitím alkoholu etnikum

22. Vylučování alkoholu z krve 0,5 l piva 10° – muž 2,15 hodiny, žena 3,42 hodiny 0,5 l piva 12° – muž 2,45 hodiny, žena 4,31 hodiny 0,7 vína – muž 8,38 hodin, žena 14,16 hodin 0,5 l destilátu 40% – muž 22,30 hodin, žena 37,02 hodin

23. Http://kucharka.madness.sk/alkohol-v-krvi.php. [online]. [cit. 2013-11-04]. Dostupné z: http://kucharka.madness.sk/alkohol-v-krvi.php • Http://www.vitalia.cz/clanky/odbouravani-alkoholu/. Vitalia.cz [online]. [cit. 2013-11-04]. Dostupné z: http://www.vitalia.cz/clanky/odbouravani-alkoholu/