alcani n.
Download
Skip this Video
Loading SlideShow in 5 Seconds..
ALCANI PowerPoint Presentation
Download Presentation
ALCANI

Loading in 2 Seconds...

play fullscreen
1 / 48

ALCANI - PowerPoint PPT Presentation


  • 724 Views
  • Uploaded on

ALCANI. CHIMIE ORGANICĂ – Cur s Anul I - Biologie Titular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE. Defini ţie:. Alcanii sunt hidrocarburi saturate care conţin atomi de carbon legaţi prin legături σ , form â nd catene lineare sau ramificate. . Structură:.

loader
I am the owner, or an agent authorized to act on behalf of the owner, of the copyrighted work described.
capcha
Download Presentation

PowerPoint Slideshow about 'ALCANI' - airell


An Image/Link below is provided (as is) to download presentation

Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author.While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server.


- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - E N D - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - -
Presentation Transcript
alcani

ALCANI

CHIMIE ORGANICĂ – Curs

Anul I -BiologieTitular curs: Conf. dr. Zoiţa BERINDE

defini ie
Definiţie:

Alcanii sunt hidrocarburi saturate care conţin atomi de carbon legaţi prin legăturiσ, formând catene lineare sau ramificate.

structur
Structură:

În molecula alcanilor toţi atomii de carbon au starea de hibridizare sp3. În această stare unghiurile dintre valenţele atomului de carbon sunt de 109o28’; ele sunt orientate în spaţiu după direcţiile celor 4 vârfuri ale unui tetraedru regulat.

slide4

H

109o28’

C

H

H

H

slide5

H

H

C

C

H

H

H

H

Modelele spaţiale ale

moleculelor de CH4 şi C2H6

slide6
Metanul conţine un singur atom de carbon legat covalent de patru atomi de hidrogen. Toţi ceilalţi alcani conţin pe lângă legătura σC-H şi legături de tip σ între atomi de carbon σC-C. Această legătură realizată printr-un dublet comun de electroni între atomi identici, este o legătură covalentă nepolară.
slide7
Lungimea legaturii σC-C este de 1,54 Å, mai mare decât lungimea legăturii σC-H de 1,1 Å.

Legătura simplă C-C permite rotaţia liberă a grupelor de atomi pe care le uneşte. În cristalele şi topiturile alcanilor liniari a fost pusă în evidenţă aşezarea în zig-zag a atomilor de carbon, cu păstrarea geometriei tetraedrice a acestora.

izomerie
Izomerie:

Izomerii sunt substanţe cu aceeaşi formulă moleculară, dar cu proprietăţi şi structuri diferite.

La alcani izomeria este determinată de posibilitatea atomilor de carbon de a se uni diferit în catenă – izomerie de catenă.

Pe lângă atomii de carbon primar şi secundar dintr-un alcan normal, în izoalcani apar atomi de carbon terţiar şi cuaternar.

slide9

carbon terţiar

carboni secundari

CH3 – CH2 – CH2 – CH3

carboni primari

CH3 – CH – CH3

CH3

carbon cuaternar

CH3

H3C – C – CH3

CH3

slide10
Izomeria de catenă întâlnită la alcani afectează numai constantele fizice. Izomerii de catenă apar de la CH4 şi cresc cu numărul de atomi de carbon din moleculă.
nomenclatura
Nomenclatura:

După tipul catenei, alcanii sunt:

  • Normal alcani (parafine) – cu catenă liniară (n-alcani);
  • Izoalcani (izoparafine) cu catenă ramificată (i-alcani).
2 izoalcani
2. Izoalcani
  • Nomenclatura lor se face ţinând cont de catena principală şi de ramificaţii;
  • Ramificaţiile se denumesc prin numele radicalului pe care îl prezintă.

a) Radicali monovalenţi proveniţi de la alcani:

- se obţin îndepărtând un hidrogen din molecula alcanului;

- nomenclatura se face înlocuind sufixul an cu sufixul il;

- dacă radicalii sunt ramificaţi numărul de carboni cu valenţă liberă se notează cu 1;

- pentru anumiţi radicali se păstrează denumiri nesemnificative.

slide16

CH3

CH3

slide17
b) Radicali divalenţi proveniţi de la alcani

- radicalii divalenţi de la carboni diferiţi se denumesc înlocuind sufixul –an cu –ilen;

- radicalii divalenţi de la acelaşi carbon se denumesc înlocuind sufixul –an cu sufixul -iliden

ex.: CH4 – metan - CH2 - metilen

C2H6 – etan - CH2 – CH2 - etilen

CH3 – CH etiliden

C3H8 – propan - CH2 – CH – CH2 - 1,3 propilen

H3C – CH – CH2 - 1,2 propilen

slide18
c) Radicali trivalenţi proveniţi de la alcani

- radicalii trivalenţi de la carboni diferiţi se denumesc înlocuind sufixul –an cu –in;

- radicalii trivalenţi de la acelaşi carbon se denumesc înlocuind sufixul –an cu –ilidin

ex. CH4 – metan metilidin

metin

C2H6 – etan etilidin

etin

slide19
În conformitate cu normele IUPAC nomenclatura alcanilor se ace astfel:

1. Se caută catena principală; ea va da numele hidrocarburii.

2. Dacă sunt posibile mai multe catene principale se alege catena cu cele mai multe ramificaţii.

3. Catena prinicpală se notează cu cifre arabe astfel încât ramificaţiile obţin indicii cei mai mici. Dacă sunt mai multe ramificaţii a căror indici diferă în funcţie de sensul în care se numerotează catena principală, se scriu indicii în ordine crescătoare pentru cele souă situaţii şi se compară pas cu pas până se obţine primul indice inferior, aceasta va fi

slide20
seria corectă (suma indicilor cea mai mică).

4. Numele izoalcanului va cuprinde: indicii, numele ramificaţiilor in oridne alfabetică, pentru radicalii identici se folosesc prefixe de multiplicare de care nu se ţine cont în ordine alfabetică, denumirea alcanului al catenei principale.

Indicii se separă cu virgulă, între indici şi denumirea radicalului se pune “-”.

stare natural
Stare naturală:

Principalele surse de alcani sunt gazele naturale şi petrolul. Gazele naturale pot fi şi formate din metan (gazul metan) cât şi din gaze de sondă sau gaze de petrol. Petrolul este un amestec de hidrocarburi. O sursă naturală pentru obţinerea hidrocarburilor este cărbunele şi oxidul de carbon obţinut din acesta.

metode de sintez
Metode de sinteză:

a) Sursa naturală de alcani o formează gazele naturale şi ţiţeiul din care se izolează un mare număr de hidrocarburi saturate folosind diferite metode.

slide23
b) Direct din carbon şi hidrogen (sinteza totală)

Utilizând catalizatori, se poate lucra la temperaturi mai joase. Reacţia este valorificată în “procedeul Bergius” (1927) pentru fabricarea benzinei sintetice

slide25
d) Reacţii de hidroliză
  • compuşi organometalici

iodură de metilmagneziu

iodură bazică de magneziu

dietilzinc

slide26
carburi metalice

e) Din hidrocarburi nesaturate prin hidrogenare catalitică

slide27
f) Metoda Wurtz: combinaţiile halogene se transformă în alcani în urma reacţiei cu sodiu – catalitic.

g) Sinteza anodică (Kolbe)

.

.

.

.

.

slide31
k) Sinteze de benzine sintetice

- procedeul Fischer-Tropsch din gaz de sinteză

- procedeul Bergius prin hidrogenarea cărbunilor de pământ amestecaţi cu ulei mineral la 450o C, 300 atm, folosind catalizatori FeSO4, (NH4)2 MoO4

propriet i fizice
Proprietăţi fizice:

Alcanii sunt compuşi cu molecule nepolare. Forţele de atracţie dintre molecule sunt foarte slabe, de tip van der Waals. Din acest motiv, temperaturile de topire şi fierbere au valori mici. În condiţii normale de temperatură şi presiune, alcanii cu până la 4 atomi de carbon sunt gaze. Începând cu C5 sunt lichizi, iar peste 16 atomi de carbon sunt solizi. Această modificare a stării de agregare se datorează creşterii continue a punctelor de fierbere şi de topire cu numărul atomilor de carbon.

slide34
În seriile omoloage punctele de fierbere şi de topire cresc cu creşterea masei moleculare. Această regulă se păstrează şi în cazul izoalcanilor, dar ramificarea micşorează punctul de fierbere al compuşilor respectivi. Alcanii solizi şi lichizi au densitatea mai mică decât unitatea. Sunt substanţe insolubile în apă, dar solubile în solvenţi organici: benzen, alcool eter, cloroform etc. Alcanii lichizi sunt solvenţi pentru multe substanţe organice.
slide35
Alcanii gazoşi nu au miros şi de aceea pentru depistarea scăpărilor de gaze din conducte sau din butelii (aragaz), li se adaugă substanţe urât mirositoare (mercaptani),a căror prezenţă este foarte uşor de sesizat.
propriet i chimice
Proprietăţi chimice:

Alcanii prezintă reactivitate relativ scăzută. Reacţiile alcanilor pot fi grupate în reacţii cu mecanism homolitic având ca intermediari atomi şi radicali liberi şi reacţii cu mecanism heterolitic sau ionic având ca intermediari carbocationi.

i reac ii cu mecanism homolitic
I. Reacţii cu mecanism homolitic

A. Descompunerea termică a alcanilor

Reacţii chimice:

- reacţia de dehidrogenare

- reacţia de cracare

slide39
ex.

negru de fum

slide41

ex.

ex.

slide44
Ardere incompletă:

Ardere completă:

slide46

.

.

ii reac ii cu mecanism heterolitic
II. Reacţii cu mecanism heterolitic

Izomerizarea hidrocarburilor saturate

ex.

n–butan 18,3 %

izobutan 81,7 %

ut i li z ri
Utilizări
  • alcanii pot fi folosiţi drept combustibili;
  • alcanii sunt folosiţi pentru obţinerea de compuşi chimici cu diferite utilizări;
  • clorura de metil este un agent frigorific;