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方酸衍生物在荧光分子传感中的应用. 詹心琪 B 200325013. 3 , 4- 二羟基 — 3 环丁烯 -1 , 2 二酮 (方酸, Squaric acid ) 1959 年 由 Cohen 等合成. 方酸衍生物具有优良光学特性: 其溶液在可见光区有强而窄的吸收带,摩尔吸光系数大于 100,000 ; 荧光量子产率可达到 0.9 ; 吸收光谱和荧光发射光谱均在近红区 (最大吸收波长大于 600 nm ,最大荧光发射波长大于 620 nm ). 方酸衍生物的光谱特性是由其独特的电子给体 - 受体 - 给体( D-A-D )的分子结构决定的.
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方酸衍生物在荧光分子传感中的应用 詹心琪 B 200325013
3,4-二羟基—3 环丁烯-1,2二酮(方酸,Squaric acid)1959年由Cohen等合成
方酸衍生物具有优良光学特性: • 其溶液在可见光区有强而窄的吸收带,摩尔吸光系数大于100,000; • 荧光量子产率可达到0.9; • 吸收光谱和荧光发射光谱均在近红区 (最大吸收波长大于600 nm,最大荧光发射波长大于620 nm)
方酸衍生物的光谱特性是由其独特的电子给体-受体-给体( D-A-D)的分子结构决定的
方酸衍生物应用于荧光分子传感的研究工作主要由以下研究小组:方酸衍生物应用于荧光分子传感的研究工作主要由以下研究小组: • Engin U. Akkaya (土耳其) • A. Ajayaghosh (印度) • R.M.Menez (西班牙)
Yasemin G. Isgor, Engin U. AkkayaTetrahedron Letters 1997, 38, 7417
Umut Oguz, Engin U. Akkaya Tetrahedron Letters 1997,38,4509
Umut Oguz, Engin U. Akkaya Tetrahedron Letters 1998,39,5857
Engin U. Akkaya, Serhan TurkyimazTetrahedron Letters 1997,38,4513
Basak Kukrer,Engin U. Akkaya Tetrahedron Letters 1999,40,9125
K. George Thomas, K. J. Thomas, S. Das, M. V. GrorgeChem. Comm. 1997,597
Jose V. Ros-Lis, Ramon Martinez-Menez, Juan SotoChem. Comm. 2002, 2248
Jose V. Ros-Lis, Ramon Martinez-Menez, Juan SotoChem. Comm. 2002, 2248
A.Ajayaghosh,E. Arunkumar, J. DaubAngew. Chem. Int. Ed.2002, 41(10), 1766
E. Arunkumar, P. Chithra, A. AjayaghoshJ. Am. Chem. Soc.2004, 126, 6590
E. Arunkumar, A. Ajayaghosh, J. Daub J. Am. Chem. Soc. 2005,127,3156
上述工作的意义 • 在常见离子存在下仍保持很高的选择性. • 通过调节开链冠醚长短可调控其对金属离子的识别选择性和作用模式; 他们的工作不足之处: 无法将所设计的系列受体分子应用于含水的体系中。我们知道,方酸衍生物在含水溶液中有很强的聚集趋势,且含水量的增加将有力地促进这种趋势,从而无法为金属离子发挥诱导受体分子的聚集提供足够的作用空间。
Timothy M. Swager Acc. Chem. Res.1998,31, 201
C. R. Chenthamarakshan, J. Eldo, A. AjayaghoshMacromolecules1999,32,5846