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第六章 植物类食品中的天然毒素

第六章 植物类食品中的天然毒素. 1. 植物种类 30 多万种，用作人类食品的不过数百种，用作饲料的也不过数千种。. 植物体内的毒素限制了其应用价值. 2. 研究植物毒素的意义. （ 1 ）利用植物毒素制造医药、兽药、环保农药。 （ 2 ）开发食用、兽用新资源 （ 3 ）防止天然植物性食物中毒. 3. 植物性毒素. 定义：植物体本身产生的对食用者有毒害作用的成分，不包括那些污染的和吸收入植物体内的外源化合物，如农药残留、重金属污染等。. 第六章 植物类食品中的天然毒素. 蚕豆病和山黧豆中毒. 外源凝集素和过敏原. 致甲状腺肿物质. 生氰糖苷. 生物碱糖苷.

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第六章 植物类食品中的天然毒素

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  1. 第六章 植物类食品中的天然毒素 • 1.植物种类30多万种，用作人类食品的不过数百种，用作饲料的也不过数千种。 • 植物体内的毒素限制了其应用价值

  2. 2.研究植物毒素的意义 • （1）利用植物毒素制造医药、兽药、环保农药。 • （2）开发食用、兽用新资源 • （3）防止天然植物性食物中毒

  3. 3.植物性毒素 • 定义：植物体本身产生的对食用者有毒害作用的成分，不包括那些污染的和吸收入植物体内的外源化合物，如农药残留、重金属污染等。

  4. 第六章 植物类食品中的天然毒素 蚕豆病和山黧豆中毒 外源凝集素和过敏原 致甲状腺肿物质 生氰糖苷 生物碱糖苷 消化酶抑制剂 天然诱变剂 生物活性胺

  5. 甲状腺素 （T3、T4） 第一节 致甲状腺肿物质 • （1）甲状腺素的合成： 血液 甲状腺 I- I- 过氧化酶 甲状球蛋白

  6. 缺碘 食物中含有某种成分 （2）缺碘 • 缺碘 甲状腺素↓ 甲状腺肿大 （大脖子病） • 地方性甲状腺肿

  7. 甲状腺肿大 （大脖子病）

  8. （3）甲状腺素的作用 • ①产热效应： 促进物质氧化，增加机体的耗氧量和产热量，提高能量代谢水平。 • ②物质代谢： 促进血糖水平升高；调节胆固醇、蛋白质的代谢。

  9. 主要影响脑及长骨的生长发育，在生后4个月内最重要主要影响脑及长骨的生长发育，在生后4个月内最重要 呆小症（cretinism，克汀病）：先天性甲状腺功能不全的婴儿在出生后4个月内得不到T3、T4的补充导致脑及长骨发育障碍而出现智力低下、身材矮小的现象。 ③对生长发育的影响： 如果孕期缺碘，婴儿在出生后4个月内补碘非常重要

  10. 呆小症

  11. S-C6H12O5 R-C 芥子酶 N-O-SO3 表6-2 表6-3 一.致甲状腺肿物质的分布 • 1.芥子苷（即：硫代葡萄糖苷。包括黑芥子硫苷及其衍生物等） 无毒 • 异硫氰酸酯（ITC）、恶唑烷硫酮（OZT）、腈类、硫氰酸盐 有毒 P153

  12. + C6H12O6 S- 葡萄糖 R-C N-O-SO3 S-C6H12O5 硫代葡萄糖苷 R-C N-O-SO3 CH2-NH S + R-C≡N R-N=C=S R-CH2 C=S （4） 腈 O 异硫氰酸酯 （1） R-S-C≡N 恶唑烷硫酮 （2） （3） 硫氰酸酯 图6-2 硫代葡萄糖苷的水解 + SO3 表14-1 表14-2

  13. 甘蓝型油菜 白菜型油菜 芥菜型油菜 2.芥子苷的分布 • （1）十字花科芸薹属：油菜 • 油菜种子的粉、饼粕也可引起中毒。

  14. 花椰菜 包菜（卷心菜、结球甘蓝） 2.芥子苷的分布 • （1）十字花科芸薹属：油菜 • （2）十字花科的其它植物：包菜、花椰菜、苤（piě）蓝叶、大白菜、小白菜、芥菜

  15. 防止动物啃食的防御性物质 种子：2～5mg/g 茎叶：0.13~3.9mg/g 包菜（卷心菜、结球甘蓝） （表14-3） 花椰菜 球茎甘蓝 （3）芥子苷的种类、含量

  16. 二.致甲状腺肿物质的毒性 • 既有毒性作用，又具防癌作用

  17. （一）毒性 P154 • 1.致甲状腺肿大素 ①恶唑烷硫酮（OZT） ②异硫氰酸酯（ITC）等 • 2.硫氰酸酯： ①硫氰酸酯 ②硫氰酸盐 ③腈类化合物

  18. 甲状腺素 I I -CH2CHCOOH （T3、T4） 甲状腺素【四碘甲腺原氨酸（T4）】 HO- -O- NH2 I I （1）甲状腺素的合成： 血液 甲状腺 I- I- 过氧化酶 甲状球蛋白

  19. 抑制甲状腺过氧化酶 甲状腺素（ T3、T4）↓ 甲状腺肿大，碘吸收率下降 1.致甲状腺肿大素： • （1）恶唑烷硫酮（OZT）： • ①机制：

  20. ②地方性甲状腺肿 • 欧洲某些山区的奶牛以甘蓝属蔬菜为食，其牛乳中的OZT≥100μg/L • → 该地居民甲状腺肿较为普遍。 ③OZT对不同物种的过氧化酶的抑制程度不同。 对大鼠的作用不强 ④甲状腺素缺乏会严重影响生长、发育。

  21. R-N=C=S -N≡C-S 异硫氰酸酯 硫氰酸盐（SCN-） （2）异硫氰酸酯（ITC） • ①与OZT相似，降低甲状腺过氧化酶的活性 →抑制甲状腺素的合成 • ②体内可转变为硫氰酸盐（SCN-） R +

  22. 2.硫氰酸酯： • （1）硫氰酸酯：体内可转变为硫氰酸盐（SCN-） • （2）硫氰酸盐（SCN-）： ①SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收 ②若食物中缺碘→SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合成减少→甲状腺肿大

  23. 滤泡上皮细胞 滤泡腔 ①SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收→当甲状腺内的I-消耗完以后，就会导致甲状腺合成不足→ 甲状腺肿大 迟发性甲状腺肿大

  24. 滤泡上皮细胞 滤泡腔 ①SCN-可与碘（I-）竞争碘泵而抑制的I-吸收②若食物中缺碘→SCN-的竞争力进一步增强 →运进甲状腺内的I-进一步减少→甲状腺素合成减少→甲状腺肿大

  25. R-C≡N R + C≡N - 氰离子（CN-） 腈 O2 硫氰酸盐酶 ②CN- 3ATP （3）腈类化合物（RCN） • 腈类化合物在体内可以代谢为CN- ①CN-抑制氧化磷酸化，阻碍能量的生成。 氧化磷酸化：NADH+H+→ → → H2O SCN- 迟发性甲状腺肿大

  26. SCN- →甲状腺肿大 • 为迟发性甲状腺肿大。 当甲状腺滤泡腔中已有的碘耗尽以后才显现。

  27. （二）防癌 • 1.芥子苷的多种裂解产物均具有防癌的作用。 • 如： 异硫氰酸酯（ITC） 吲哚-（3,2-b ）甲醇 吲哚-3-甲醇 恶唑烷硫酮（OZT） ……

  28. 2.机制 • （1）激活人体微粒体氧化酶的活性 →加速有毒物质的转化 • （2）明显提高大鼠肝细胞的谷胱甘肽S-转移酶的活性。（p155） →促进某些毒物的转化 →防止基因突变，防止癌的发生。

  29. 3.证据 • （1）异硫氰酸酯类化合物→抑制小鼠恶性肿瘤的发生 • （2）多种芥子苷的水解产物或衍生物显著抑制激素依赖性的癌（如乳腺癌、子宫癌）的发生。 • （3）经常食用甘蓝属植物的居民→胃癌、食道癌、肺癌的发病率低。 • （4）甘蓝属蔬菜降低口腔癌的复发率。

  30. 化学物理法 微生物发酵法 油菜饼 霉（梅）菜扣肉 （三）防止措施 • 1.食用含芥子苷的食物不过量。 • 2.动物饲料的去毒： 霉干菜

  31. 第二节 生氰糖苷 • 1.生氰作用：植物合成生氰化合物并水解释放出氢氰酸（HCN）的能力。 • ①生命周期中：积累生氰糖苷。 • ②被咀嚼或破碎时：水解释放出氢氰酸（HCN）。

  32. R1 葡萄糖 -O-C-CN R2 2.生氰糖苷的结构（图6-4） 氰醇衍生物

  33. R1 葡萄糖 -O-C-CN R2 2.生氰糖苷的结构（图6-4） • 能产生毒性很强的氢氰酸（HCN） 氰醇衍生物 （糖＋含羟基的化合物→糖苷）

  34. β-糖苷酶 R1 R1 R1 R1 HO-C-CN HO-C-CN 葡萄糖 -O-C-CN R2 R2 R2 R2 C=O 2.生氰糖苷的结构（图6-4） 葡萄糖+ +HCN

  35. 3.生氰糖苷的分布 • 广泛分布于豆科、蔷薇科、稻科的大约1000余种植物中。 木薯、苦杏仁、桃仁、李子仁、枇杷仁、樱桃仁、杨梅仁、亚麻仁 高梁、燕麦、玉米、三叶草的幼苗

  36. 4.生氰糖苷的分布 • （1）种类： • ①亚麻苦苷：木薯、亚麻仁 • ②百脉根苦苷： • ③苦杏仁苷：苦杏仁、桃仁、李子仁、枇杷仁、樱桃仁 • ④ 野豌豆苷：救荒野豌豆的种子 • ⑤ 高粱苦苷：高粱、燕麦、玉米的幼苗

  37. 4.生氰糖苷的分布 • （2）食源性植物：木薯、杏仁、枇杷、豆类等。 • 主要含苦杏仁苷、亚麻仁苷

  38. 二.生氰糖苷的代谢

  39. β-糖苷酶 R1 R1 R1 R1 HO-C-CN HO-C-CN 葡萄糖 -O-C-CN R2 R2 R2 R2 C=O 1.HCN的生成 葡萄糖+ +HCN

  40. 2.HCN的消除 硫氰酸酶 • （1）CN- SCN-随尿排出 • 在哺乳动物中常见 • （2）CN-＋半胱氨酸 噻唑 随尿排出

  41. 2.HCN的消除 • （3）少量HCN经肺呼出

  42. 三.氰化物的毒性及其机制 1.毒性： 醛类化合物 • 生氰糖苷 HCN 对人的致死剂量：18mg/kg 对人的最小口服致死剂量：0.5～3.5mg/kg

  43. 2.中毒机制 氧化磷酸化 • NADH+H+O2 3ATP H2O 氧化磷酸化 • FADH2O2 2ATP H2O

  44. CN-阻断电子传递 2.中毒机制 • CN-与cyta3的Fe3+结合，阻断电子传递→ATP合成障碍

  45. 2.中毒机制 • 氧化磷酸化是机体产生能量的主要方式 （另一途径为底物水平磷酸化） • 缺氧 →缺ATP →各项生命活动不能进行（“窒息”） CN-使O2不能被利用

  46. 3.治疗措施 • （1）一经发现急性中毒，立即让病人口服亚硝酸盐或亚硝酸酯。 • ①血红蛋白Fe2+ →Fe3+ • NO2- + Fe2+ NO+ Fe3+

  47. 3.治疗措施 • ②血红蛋白结合CN- • Fe3+ + CN-Fe(CN)3 → CN-从cyta3脱离， 氧化磷酸化正常进行 • （2）让病人口服硫代硫酸盐 • CN- +硫代硫酸盐SCN- 随尿排出

  48. 4.慢性中毒 • 非洲、南美地区，以木薯为主食→ • （1）热带神经性共济失调症（TAN） • （2）热带性弱视

  49. 资料：木薯

  50. 木薯

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