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I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE

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I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE - PowerPoint PPT Presentation


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I METABOLITI SECONDARI DELLE PIANTE. A. Kossel (1891). Il metabolismo di base (primario) comprende tutte le vie necessarie per la sopravvivenza delle cellule.

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A. Kossel(1891)

Il metabolismo di base (primario) comprende tutte le vie necessarie per la sopravvivenza delle cellule.

I prodotti del metabolismo secondario sono sostanze spesso presenti solo in alcuni tipi di cellule specializzate e differenziate e non sono necessarie per le cellule stesse, ma sono utili alla pianta nel suo insieme

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Interesse per i metaboliti secondari

-sostanze aromatiche

- coloranti

- sostanze di interesse farmacologico

e nutraceutico

BIODIVERSITA’

Angiosperme più di 275000 specie note

> 100000 composti noti

Conferenza dell’ONU sull’ambiente

Rio de Janeiro 1992

Convenzione sulla Diversità Biologica

Uso sostenibile: utilizzo di elementi della biodiversità in modi e tempi tali da non portare al depauperamento della biodiversità

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DIFESA

Strategia della pianta

- Induzione di molecole di difesa come risposta

all’attacco di patogeni o erbivori (fitoalessine)

- Pro-tossine innocue attivate da un enzima

innescato a seguito di un attacco

- Accumulo di prodotti di difesa costitutivi

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Pianta - Erbivoro

produzione di sostanze deterrenti alimentari

(tannini; sostanze tossiche)

produzione di sostanze che mimano ormoni animali

(steroli prodotti dalla pianta mimano l’ormone della

muta)

produzione di composti che attraggono i predatori

degli erbivori

slide7

saponina

prodotta nelle radici dell’avena

(difesa dai funghi)

glucosinolati

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Piante di pomodoro si ammalano e muoiono se piantate nelle vicinanze di un albero di noce.

L’area di tossicità è data dall’ampiezza della chioma

dell’albero

molecola glicosilata che, una volta idrolizzata e

ossidata, nel suolo diventa una potente tossina

O

O

Pianta - Pianta

ALLELOPATIA

mutua influenza tra pianta attraverso la secrezione di particolari sostanze

protossina

1,4,5 trinitronaftalene glucoside

H2O

OX

juglone

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Tre gruppi principali:

  • Terpeni
  • Composti fenolici
  • Alcaloidi
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clorofilla + CO2 + luce

carboidrati

ciclo dei pentosi

acido fosfoenolpiruvico

acido piruvico

acido scichimico

ALCALOIDI

Acetil CoenzimaA

amminoacidi aromatici

acidi tricarbossilici

amminoacidi

acidi cinnamici

Malonil CoenzimaA

acido mevalonico

FENILPROPANOIDI

COMPOSTI

FENOLICI

TERPENOIDI

CAROTENOIDI

STEROIDI

FLAVONOIDI

slide13

TERPENI

circa 30.000composti noti

Wallach (1910)Regola dell’isoprene

I terpeni possono essere ipoteticamente costruiti da unità ripetute di molecole di isoprene

Isolati la prima volta dalla terpentin

(trementina)

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TUTTI I TERPENOIDI DERIVANO DA UN LEGAME

RIPETITIVO DI UNA UNITA’ A 5 ATOMI DI CABONIO

RAMIFICATA BASATA SULLA STRUTTURA

DELL’ISOPENTANO

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Il precursore biologico di tutti i terpeni è l’isopentenil-difosfato

sintetizzato o dall’ACIDO MEVALONICO (citosol ER) o dalla

gliceraldeide fosfato/piruvato (plastidi)

a. mevalonico

Via dell’acido mevalonico

acido 3,5-diidrossi-3-metilpentanoico

HGM-CoA REDUTTASI

NEGLI ANIMALI REGOLA

LA BIOSINTESI Del

COLESTEROLO

NELLE PIANTE INDUCIBILE

DA PATOGENI

slide18

PRENIL TRANSFERASI: determinano l’allungamento della catena:

producono geranil pirofosfato (GPP; C10), Farnesil pirofosfato ( FPP; C15),

geranilgeranilpirofosfato (GGPP; C20)

  • TERPENE SINTASI: modificano i prodotti delle prenil transferasi
  • (ciclizzazioni) producendo una gran varietà di terpeni.
  • (Monoterpene sintasi, sesquiterpene sintasi, diterpene sintasi)

La prenil transferasi più studiata è la Farnesil pirofosfato sintasi umana:

biosintesi del colesterolo

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C5

C10

C15

C20

C30

C40

SINTESI DEI TERPENI DALL’UNITA’ BASE IPP

slide20

monoterpeni C10

diterpeni C20

tetraterpeni C40

sesquiterpeni C15

triterpeni C30

plastidi

citosol

ER

Tricomi ghiandolari

presenti sulla superficie fogliare

accumulano e secernono i terpeni

(menta, timo , limone)

slide21

DMAPP + IPP GPP

carvone

aroma

spearmint

aroma peppermint

  • deterrente alimentare per erbivori
  • allelopatica

MONOTERPENI C10

SOSTANZE VOLATILI

attrazione impollinatori

repellenti insetti

Geranil-PP

slide22

MONOTERPENE SINTASI

LIMONENE SINTASI

Catalizza la più semplice delle

reazioni di ciclizzazione

dei terpenoidi e serve come

modello per questo tipo di reazioni

slide24

I pineni sono tra i più comuni monoterpeni e sono i principali componenti

della trementina prodotta da pini e abeti: sono tossici per funghi ed insetti

Attacco di coleotteri al

tronco di un pino

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Monoterpeni

Insetticidi: pinene

piretrina

Attraenti per impollinatori:

Linalolo, cineolo

Deterrenti fogliari:

canfora, cineolo

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SESQUITERPENI C15

GPP + IPP FPP

Farnesil-PP

usato come

anti-infiammatorio

lattoni sesquiterpenici (cicoria, carciofo, indivia, etc.)

deterrenti alimentari (gusto amaro)

usati per aromatizzare gli amari

elanina ARNICA

slide27

Le sesquiterpene sintasi

producono diverse fitoalessine

Fitoalessina

tabacco

Fitoalessina

ricino

Fitoalessina

patate

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DITERPENI C20

FPP + IPP GGPP

Geranilgeranil-PP

acido abietico

(ambra)

slide29

Diterpene sintasi

2 diversi meccanismi di ciclizzazione

Fitoalessina ricino

Fitoalessina del ricino

Precursore taxolo

Acido abietico: componente resina conifere

ambra

slide30

TRITERTERPENI C30

lupeolo

squalene

sitosterolo

saponine

sostanze glicosilate tossiche prodotte dalle radici e dai fusti di molte specie

FPP + FPP SQUALENE

giunzione testa-testa

slide31

Strutture di triterpeni

Derivano tutte dallo squalene, generano regolatori di crescita

(brassinosteroidi) e composti delle cere di superficie

SQUALENE

e fitosteroli

si trova nelle cere dei frutti

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Limonoidi:Triterpeni responsabili del sapore amaro nei limoni;

deterrenti per gli ebivori;

azadiractina potente deterrente per gli insetti, scarsamente

tossico per i mammiferi: insetticida venduto in Africa e Asia

isolati da felci: steroidi vegetali simili agli ormoni della muta

degli insetti, se ingeriti dagli insetti interferiscono con

il processo di muta

slide33

TETRATERPENI C40

Prodotti dall’unione testa –testa

di due molecole di GGP a formare il fitoene

Fitoene sintasi: meccanismo simile

alla squalene sintasi

FITOENE:

Desaturazioni

Ciclizzazioni

CAROTENOIDI

slide34

Modificazioni degli scheletri base come ossidazioni,

riduzioni, isomerizzazioni, coniugazioni, producono migliaia

di differenti terpenoidi con svariate attività biologiche

nelle piante e negli animali

Componenti dell’olio essenziale

della menta derivati da modificazioni

del limonene

menta romana

menta piperita

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Reazioni simili a quelle responsabili della produzione di oli essenziali

generano migliaia di composti di interesse biologico e farmaceutico

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Colonizzazione delle piante degli ambienti terrestri: necessità di

sostegno meccanico ed impermeabilizzazione

PARETE CELLULARE

LIGNINA

COMPOSTI FENOLICI

Ruolo strutturale e adattativo

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Funzioni dei composti fenolici

  • difesa contro erbivori e patogeni
  • supporto meccanico (lignina)
  • attrazione impollinatori
  • assorbimento radiazioni UV dannose
  • sostanze allelopatiche
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LA MAGGIOR PARTE DEI COMPOSTI FENOLICI DERIVA DALLA VIA

DEL FENILPROPANOIDE C6C3

O DEL FENILPROPANOIDE –ACETATO C6C3-C3

(sono composti fenolici anche i derivati degli acidi benzoici

C6C1)

slide41

C6

C3

n

lignina

C6

C6

Eritroso 4-P

(dalla via dei pentosi fosfati)

Fosfoenolpiruvato

(dalla glicolisi)

Acetil-CoA

Acido scichimico

pep

Malonil-CoA

fenilalanina

Acido gallico

Acido cinnamico

Tannini idrolizzabili

C6

C6

C3

C1

C6

C3

Composti fenolici semplici

Flavonoidi

C6

C3

n

Tannini condensati

slide44

LA LIGNINA SI FORMA A PARTIRE DA 3 DIFFERENTI

ALCOLI FENILPROPANOIDI: CONIFERILICO,CUMARILICO E

SINAPILICO I QUALI SI FORMANO DALLA FENILALANINA

ATTRAVERSO DIVERSI DERIVATI

slide45

Le vie biochimiche che portano alla biosintesi delle

varie classi di composti fenolici hanno molte

caratteristiche comuni

L’ enzima PAL: Fenilalanina ammonioliasi

è l’enzima centrale nella sintesi dei composti

fenolici

slide51

TAL

PAL