1 / 37

פוליפנולים ביין חלק 1 תשפד

The presntation is an overview on the polyphenols in wine

Ronit9
Download Presentation

פוליפנולים ביין חלק 1 תשפד

An Image/Link below is provided (as is) to download presentation Download Policy: Content on the Website is provided to you AS IS for your information and personal use and may not be sold / licensed / shared on other websites without getting consent from its author. Content is provided to you AS IS for your information and personal use only. Download presentation by click this link. While downloading, if for some reason you are not able to download a presentation, the publisher may have deleted the file from their server. During download, if you can't get a presentation, the file might be deleted by the publisher.

E N D

Presentation Transcript

  1. " דסב " ד סב ןייב םילונפילופ ןייב םילונפילופ קלח קלח 1 1 Adapted from: https://goodvitis.com/the-black-magic-of-winemaking-tannins

  2. " דסב " ד סב Taken from: https://www.compoundchem.com/2014/05/28/redwinechemicals/

  3. " דסב " ד סב םילונפ םילונפ לעו הפב השוחתה , םעטה , עבצה לע העפשה ילעב םה םהילא תורושקה תובוכרתו םילונפ ❖ . ןייה לש תילאירטקב יטנאה תוליעפה םילקאהו עקרקה גוס ( ראורטהו ןזה , ןפגה לש יטנגה ןעטמה ידי לע עבקנ םיבנעב םבכרה ❖ .( Ribéreau-Gayon, Glories, Maujean, & Dubourdieu, 2007 לודיגה רוזאב ( ( הסיסתה בלש , ריצב : ןייה תיישעב םינוש םיבלשל םיכיושמה תורוקמ השולשמ םירצונ םילונפ ❖ Carew, Smith, Close, Curtin & Damberg, ( ץע תויבחב ןושייה בלשו םירמשה תוחכונב ( . 2013 תמגודכ םידיאונובלפנונו םידיאונובלפ : תוחפשמ יתשל םיכייתשמ ןייבו םיבנעב םילונפה ❖ .( תידיזוקילג הרוצב םידיאונובלפ השעמל םהש ( םינינאיצוטנאהו םינינטה תולעב תונוש תוילונפ תובוכרת לש הכורא הרוש תוליכמ תובר תויחמצ תומקר תוילונפילופו ❖ הנושארה הלעמהמ תיגולויב תובישח Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  4. " דסב " ד סב םילונפ םילונפ תודיחי רפסמ תוללוכ ןלוכ ןה ךא , וז הרוצמ רתוי תובכרומ ןייב תויוצמה תוילונפה תובוכרתה ❖ םינינאיצוטנאה : םינמנ תובושחה תוילונפה תוצובקה ןיבמ . םהלש הנבמב לונפ " לש " . תוילונפה תוצמוחהו ( tannins( םינינטה , םהיתורזגנו (flavons( ( םינובלפה , (Anthocyanins( לע העפשה ןהל שיש ןויכ תוילונפה תובוכרתל דחוימב הבר תובישח תעדונ תוננייה םוחתב ❖ .( דועו סופסח , תוכר , תוציפע , תורירמ ( ןייה לש תויטפלונגרואה תונוכתה םינובלפה . רתויב בושח יזכרמ דיקפת םינינאיצוטנאלו םינינטל , תוילונפה תובוכרתה ןיבמ ❖ .( 1986 , ןהכ ( תיסחי הנטק םתוברועמו תונטק רתוי הברה תויומכב םייוצמ תוילונפה תוצמוחהו Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  5. " דסב " ד סב לונפ הז המ לונפ הז המ ? ? The structures of all phenolic compounds are based upon a hydroxy-substituted benzene ring תרוכזת תרוכזת Structure and nomenclature for phenol and substitution patterns of phenolic compounds Adapted from: Int. J. Environ. Res. Public Health 2017, 14, 1094

  6. " דסב " ד סב ... ... תרוכזת תרוכזת Nomenclature of Polysubstituted Aromatic Compounds The relative position of substituents in double-substituted benzenes is indicated by the prefixes ortho (o), meta (m) and para (p). The substituent's relative position in ortho-substituted benzenes is "1,2". It is "1,3" in meta-substituted benzenes and "1,4" in para-substituted benzenes. The prefixes ortho, meta, and para, or their abbreviations o, m, and p, respectively, are written in italics when used with compound names. Adapted from: http://www.chemgapedia.de/

  7. " דסב " ד סב ןייב םילונפילופ ןייב םילונפילופ Phenolic compounds of interest to the winemaker: ❖ Phenolic acids ❖ Flavonoids ❖ Anthocyanins ❖ Tannins ❖ Polymeric Pigment Tissue sources of grape phenolics. Source: Coombe 1987/ Reproduced with permission of American Journal of Enology and Viticulture Adapted from: Waterhouse et al., 2016: "Understanding Wine Chemistry"

  8. " דסב " ד סב Grape Berry Schematic structure of a ripe grape berry and pattern phenolics biosynthesis distribution between several organs and tissues (indicated by arrows). aAnthocyanins are synthetized also in the inner flesh of the teinturier varieties Adapted from: Teixeira et al. (2013 ). Int. J. Mol. Sci., 14, 18711-18739.

  9. " דסב " ד סב םילונפילופ םילונפילופ ןייב ןייב The major of phenolics which are related to wine and wine making can be presented in three groups: 1( C6–C1the p-hydroxybenzoic group non-flavonoid phenols 2( C6–C3the cinnamic group 3( C6–C3–C6the flavonoid group Adapted from: Margalit, A. 2004: “Concepts in Wine Chemistry"

  10. " דסב " ד סב Phenolic acids in grapes and wine Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine” תוילונפה תוצמוחה םירשקב הרושק הרוצב ולא תוצמוח תויוצמ םיבנעב .( C6-C3 ( תוימניצ תוצמוחו ( C6-C1 ( תויאוזנב תוצמוח ןייב ןזוכיר תישפוח הרוצב םגו הרושק הרוצב םג תועיפומ ןה ןייב ; זוקולג םע רקיעבו םירכוס םע . םיירטסא ... בוהצל תונצמחתמ אל םא עבצ תורסח .( 1986 , רטילל ג ( ןהכ מ " 30-100 : אוה היצקיפירטסא תארקנ רטסאה תריציל הבוגתה תיליסקוברק . הצמוח " כ דב הצמוחו , להוכ ןיב הבוגתב םירצונ םירטסאה תרוכזת : *

  11. " דסב " ד סב : תרוכזת רטסא Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  12. " דסב " ד סב Volatile phenols in wine Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  13. " דסב " ד סב Phenolic alcohols and coumarins לורטרבזר Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  14. " דסב " ד Flavonoids סב *Flavone = yellow in latin Flavone, Flavonol, flavanone and flavanonol flavonols םייוצמ םיבוהצה םירבוע םה תונייבו תולקב הזילורדיה תישפוח הרוצב םיאצמנ םימודא 50-100 מ " רטילל ג . טעמכ ולא תובוכרת םינבל תונייב תטיש לשב תאזו תויוצמ ןניאו הבש ולא גוסמ תוניי לש רוצייה תופילקהמ יוצימה ענמנ ה וא - flavons םיטנמגפה םיבנעה תפילקב - ה . לש זוכירב Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  15. " דסב " ד סב Flavonoids Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  16. " דסב " ד סב Anthocyanins Structure of anthocyanidins in grapes and wine הרוצב םיעיפומ םה vitis vinifera - ינזב ה . םודאה עבצה תא ןייל םינתונש םיירקיעה םיטנמגיפה תא םיווהמ םינינאיצוטנאה ❖ סמ הדמעב הרושק רכוסה תלוקלומ רשאכ ' - 3 . םידיזוקילגונומ לש אוהו םינינאיצוטנאה תלוקלומב ץופנה רכוסה וניה זוקולגה . דיזוקילג יד 5 , 3 וא דיזוקולג ןה תורכומה תורוצה עבטב 3 ונומ ❖ םייוצמ םינינאיצוטנאה תולוקלומ . סמ ןמחפ ךרד רכוסה תלוקלומל תרשקנ תינגרואה הצמוחה ' 4 . תצובק י OH aglicon ע " - ל רושק תוכיא תמצועב רתויב בושח דיקפת םיאלממ הלא םיסקלפמוק ; םינינט םע ( condensed ( " הסוחד " הרוצב וא תישפוח הרוצב .( Nagel & Wulf, 1979 ( עבצה תוביציו Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  17. " דסב " ד סב Anthocyanins Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  18. " דסב " ד סב Anthocyanins

  19. " דסב " ד סב Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  20. " דסב " ד סב Tannins םרג 4.5 ל - ןיב ענ םזוכיר 1.5 ; םימודא תונייב תיזכרמ תובישח תולעב תובוכרת ןה םינינטה ❖ ןייב םתומכב היולת ןייל םינקמ םהש תוציפעה רקיעבו םינינטה תא תונייפאמה תונוכתה . רטילל ירצומ םה םינינטה .( Ribéreau-Gayon, Glories, Maujean, & Dubourdieu, 2007 ( flavan-3-4-diols ו - flavan-3-ols : דוסיה תולוקלומ לש רומלפמ םילבקתמה הסיחד . רויאב טטרושמכ ( . Garrido & Borges, 2012 ) flavan-3,4-diols ו - flavan-2-ols לש ימיכ הנבמ םשה . רצומל ודבעל רשפאש רמוחל היחה רוע תכיפה ךילהת , תואקסרובל ינויח רועבש ןגלוק ןובלחל ןינאט לש רושיק ❖ tanning. : תילגנאב תואקסרובה עוצקמ םשמ רזגנ " ןינאט " ( המלש ןהכ ( 1986

  21. " דסב " ד סב ... םינינט לע תצק דוע םיסוחד םינינטו . םירמוגילוא םירמיד , םירמונומל , םיקלחתמו םהלש רומלפה תגרד יפל םינייפואמ םינינטה ❖ תוינייפואה תונוכתה לע העיפשמ רומלפה תדימ יכ עודי ךא ירמגל רורב וניא םירמילופה תריציל ןונגנמה ❖ . םינובלח םע םיביצי םירשק תריצי תמגודכ םינינטה לש Ribéreau-Gayon, ןייה תמיעטב תשגרומה תוציפעל תמרותש תאז איה םינובלחה םע םירשקה תריצי ( ❖ רתוי הבר תולקב םירמלפתמ flavan-3-4-diols - ה .( Glories, Maujean, & Dubourdieu, 2007 הסיחדה ירצותל רושקה לכב רתוי בושח דיקפת םיאלממ ןכלו ( Harbertson & flavan-3-ols ל האוושהב - .( Spayd, 2006 תיסחי הנטק איה תוציפעל ןתמורת תדימ ןכלו םינובלח םע תוביגמ ןניא ןייב . תוירמונומה תורוצה ❖ תולוקלומ ( הטעומ הרוצב תוסוחדש תובוכרתו ( 2-10 םירמוגילוא לש לדוג רדסב םינינטה תובוכרת ❖ תא רתויב תנייפאמה איה תאז הנוכת . םיביצי םיעקשמ תריצי ךות םינובלח םע הקזח הרוצב תוביגמ ולא תובוכרתל םהלש רומלפה תדימו תולוקלומה זוכיר לש היצקנופ איהו . ( Morata et al., 2015 םינינטה ( תויביסרגאה " לעו תורירמהו תוציפעה לע רקיעבו " תויטפלונגרואה תונוכתה לע תיטננימודו הבושח העפשה . םיריעצ תוניי לש םיינמימ םירשק לש םתריצימ תמרגנ םיריעצ םימודא תוניי לש םמעטל הוולמה שבויהו תוציפעה תשוחת ❖ . םינינטה תולוקלומב תויליסקורדיה תוצובק ןיבל הפב םיניאטורפוקילגו םינובלח ןיב םיפסונ םירשקמו ( ( ( המלש ןהכ ( 1986

  22. " דסב " ד סב Tannins Structure of phenolic acids (a and b( and ellagitannins (c and d( in extracts from the duramen of oak and chestnut wood (Vivas and Glories, 1996( Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  23. " דסב " ד סב Tannins Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  24. " דסב " ד סב Tannins Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  25. " דסב " ד סב Tannins Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  26. " דסב " ד סב Tannins Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  27. " דסב " ד סב CHEMICAL PROPERTIES OF ANTHOCYANINS AND TANNINS Properties of Phenols Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  28. " דסב " ד סב Anthocyanin Equilibrium Depending on pH and SO2 ... תרוכזת Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  29. " דסב " ד סב Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  30. " דסב " ד סב Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  31. " דסב " ד סב Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  32. " דסב " ד סב Calculation of the percentage of the various forms of Anthocyanins according to pH Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  33. " דסב " ד סב Calculation of the percentage of the various forms of Anthocyanins according to pH Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  34. " דסב " ד סב Effect off Sulfur dioxide Anthocyanin solutions are strongly bleached in the presence of sulfur dioxide. At a pH of 3.2, 96% of the sulfuric acid (SO2+ H2O( consists of HSO3 −(bisulfite( anions that react with the flavylium cation, most probably on carbon 2 by analogy with the hydration reaction. The product formed is colorless: Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  35. " דסב " ד סב Effect off pH & Sulfur dioxide Bleaching of Anthocyanin solutions due to pH and sulfur dioxide Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  36. " דסב " ד סב Effect off pH & Sulfur dioxide Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

  37. " דסב " ד סב Anthocyanin Breakdown Reactions The mechanisms of breakdown reactions are not very well known. It is, however, assumed that, according to prevailing conditions, they may result in: (a( chalcones, in an alkaline medium (b( malvones, under the influence of peroxides (c( phenolic acids and coumarins, in aqueous solutions with a pH between 3 and 7 (d( dihydroflavonols, in the presence of alcohols Three types of reactions were the subject of more detailed…: ❖ Thermal degradation of anthocyanins ❖ Oxidative degradation of anthocyanins ❖ Degradation of anthocyanins by ketones To be continued… Adapted from: Ribéreau-Gayon, et al. (2007(: “Handbook of Enology: The Chemistry of Wine”

More Related