Một số kinh nghiệm khi giải bài tập xác định công thức phân tử hợp chất hữu cơ

1. PhÇn I. LÝ do chän ®Ò tµi LÝ do chän ®Ò tµi sèng’, chóng ta kh«ng thÓ cã ®­îc c¸c hîp chÊt h÷u c¬ nÕu kh«ng cã vai trß cña c¸c loµi ®éng vËt. N¨m 1928, V«-l¬ ®· tæng hîp ®-îc ure (chÊt cã trong n-íc tiÓu) mµ ‘kh«ng cÇn ®Õn 1 con mÌo, con chã hay con l¹c ®µ nµo’. Víi sù ph¸t triÓn nhanh chãng cña khoa häc, ng-êi ta ®· t×m ra rÊt nhiÒu chÊt h÷u c¬ kh¸c nhau. Nghµnh Ho¸ häc H÷u c¬ phÊt triÓn nh- ngµy nay lµ nhê sù ®ãng gãp cña c¸c nhµ khoa häc ®· ph©n tÝch ®Þnh tÝnh vµ ®Þnh l-îng ®Ó t×m ra c¸c hîp chÊt h÷u c¬ míi. Víi tr×nh ®é kiÕn thøc s¬ cÊp, chóng ta s÷ dông c¸c kÕt qu¶ ph©n tÝch ®ã còng cã thÓ x¸c ®Þnh ®-îc C.T.P.T hîp chÊt h÷u c¬. Gi¶i bµi tËp x¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬ lµ mét d¹ng to¸n rÊt quan träng trong ch-¬ng tr×nh phæ th«ng khi häc ho¸ h÷u c¬. §©y lµ mét d¹ng bµi tËp c¬ b¶n vµ kh¸ khã ®èi víi häc sinh líp 11 vµ 12. Cã rÊt nhiÒu c¸ch gi¶i kh¸c nhau ®Ó ®-a ra c«ng thøc ph©n tö, tuú theo tõng kÕt qu¶ ph©n tÝch mµ ta ¸p dông ph-¬ng ph¸p nhÊt ®Þnh. T«i ®-a ra mét vµi kinh nghiÖm nhá sau ®©y hy väng gióp cho c¸c em ®Þnh h-íng ®-îc ph-¬ng ph¸p, chän ®-îc con ®-êng tèi -u nhÊt ®Ó x¸c ®Þnh C.T.P.T hîp chÊt h÷u c¬ mét c¸ch nhanh vµ chÝnh x¸c nhÊt. PhÇn II. Mét sè kinh ngiÖm khi gi¶i bµi tËp x¸c ®Þnh c«ng Mét sè kinh ngiÖm khi gi¶i bµi tËp x¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬. thøc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬. Ngµy x­a ng­êi ta quan niÖm r»ng hîp chÊt h÷u c¬ ®­îc sinh ra nhê 1 ‘lùc II.1. x¸c ®Þnh c.t.p.t hîp chÊt h÷u c¬ theo pp khèi l- îng c¬. Khi gi¶i to¸n theo ph-¬ng ph¸p nµy chóng ta cÇn tr¶i qua c¸c b-íc sau:  S¬ ®å ph©n tÝch bµi to¸n d¹ng c¬ b¶n: m (gam) => m gam CO2 hay n mol CO2, V lit CO2 H.C.H.C => m gam H2O hay n mol H2O (A) => V lit N2 S¶n phÈm khÝ ®-îc dÉn qua b×nh (1) chøa H2SO4 ®Æc, P2O5... , b×nh (2) chøa dung dÞch kiÒm th× khèi l-îng H2O vµ khèi l-îng CO2 chÝnh lµ ®é t¨ng khèi l-îng cña b×nh (1) vµ b×nh (2), thÓ tÝch N2 th-êng ®-îc ®o trùc tiÕp sau khi ®· lo¹i CO2 vµ H2O.  C¸c b-íc gi¶i: * B-íc 1.X¸c ®Þnh thµnh phÇn nguyªn tè trong hîp chÊt h÷u c¬ (A) ®em ®èt. 12. mCO2 = 12. nCO2 §©y lµ ph-¬ng ph¸p ®¬n gi¶n vµ c¬ b¶n nhÊt ®Ó x¸c ®Þnh C.T.P.T hîp chÊt h÷u §èt ch¸y hoµn toµn mC (trong A) = mC (trong CO2) = 44 m . 44 12 . 100 . % . 100 % m CO C %C = 2 = m m A A 2. mH2O = 2. nH2O mH (trong A) = mH (trong H2O) = 18 m . 18 . 2 . 100 % 100 . % m H O H 2 %H = = m m A A https://dethithamkhao.com/

2. 28 . V 100 . % m N N 2 mN (trong A) = mN2 = = 28. nN2 %N = 22 4 , m A mO (trong A) = mA– mC– mH– mN . NÕu mO = 0 hay %O = 0 th× (A) kh«ng chøa oxi. * B-íc 2.X¸c ®Þnh ph©n tö khèi cña hîp chÊt h÷u c¬: + Dùa vµo khèi l-îng riªng DA (ë ®ktc) hay tØ khèi h¬i cña chÊt h÷u c¬ (A) ®èi víi chÊt (B) hoÆc kh«ng khÝ (dA/kk): MA = 22,4.DA MA = MB.dA/B MA = 29.dA/kk + Dùa vµo khèi l-îng (m g) cña 1 thÓ tÝch (V lit) khÝ (A): m . 4 , 22 (®ktc) hay MA = A V p . (trong ®ã: p lµ ¸p suÊt (atm); R lµ h»ng sè khÝ lÝ t-ëng; T nhiÖt ®é tuyÖt ®èi = t0 + 273) + Dùa vµo h»ng sè nghiÖm s«i vµ h»ng sè nghiÖm l¹nh (®ãi víi chÊt r¾n vµ chÊt láng khã ho¸ h¬i). m K ct  . s«i hoÆc ®é gi¶m nhiÖt ®é ®«ng ®Æc cña 1 chÊt tan trong dung dÞch). + NÕu bµi to¸n cho biÕt tØ lÖ thÓ tÝch VA = k.VB cña 2 khÝ A vµ B trong cïng ®iÒu kiÖn %O = 100% - (%C + %H + %N). . T . m R A A MA = V A . 1000 . (K lµ h»ng sè nghiÖm s«i hoÆc nghiÖm l¹nh, t lµ ®é t¨ng nhiÖt ®é MA = m t dm M . m A B nhiÖt ®é, ¸p suÊt: VA = k.VB => nA = k.nB => MA = k . m B * B-íc 3.X¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬: + NÕu bµi to¸n ®· cho trùc tiÕp thµnh phÇn % c¸c nguyªn tè trong hîp chÊt h÷u c¬ ta sö dông s¬ ®å sau: S¬ ®å: CxHyOz→ xC + yH + zO + tN MA 12x 1y 16z 14t 100% %C %H %O %N Tõ ®ã tÝnh c¸c gi¸ trÞ x, y, z vµ kÕt luËn c«ng thøc ph©n tö. + NÕu bµi to¸n kh«ng cho trùc tiÕp thµnh phÇn % c¸c nguyªn tè trong hîp chÊt h÷u c¬ mµ cho khèi l-îng CO2, H2O, thÓ tÝch N2 ta tÝnh to¸n khèi l-îng tõng nguyªn tè trong hîp chÊt vµ lËp c«ng thøc (A) dùa vµo c«ng thøc tæng qu¸t CxHyOzNt m : 1 => CTPT cã d¹ng: (CxHyOz Nt)n hay CxnHynOzn Ntn víi M = 12n + 2n + 16n + 14t => gi¸ trÞ n vµ C.T.P.T. VÝ dô 1: Ph©n tÝch hîp chÊt X ng-êi ta thu ®-îc sè liÖu sau: %C = 70,94% , %H = 6,40%, %N = 6,90% cßn l¹i lµ oxi. X¸c ®Þnh C.T.P.T cña X biÕt dX/H2 = 101,5. Gi¶i Ta cã: MA = 101,5 x 2 = 203. S¬ ®å: CxHyOz→ xC + yH + zO + tN 203 12x 1y 16z 14t 100 70,94 6,40 15,76 6,90 94 , 70 . 203  12 y = m m m %H: %C: %O: %N (tØ lÖ tèi gi¶n) H O C N x : y : z : t = nC : nH : nO : nN = 12 :16 :14 = 14 0 , 12 0 , 0 , 1 16 0 , 203 , 6 . 40 203 15 . 76 ,  13  2 Tõ ®ã suy ra: x = x = 1200 100 1600 - 1 - https://dethithamkhao.com/

3. 203 , 6 . 90  1. z = VËy, C.T.P.T cña X lµ C12H13O2N 1400 VÝ dô 2: Oxi ho¸ hoµn toµn 0,366 g chÊt h÷u c¬ (A) råi dÉn toµn bé s¶n phÈm khÝ lÇn l-ît ®i qua b×nh (1) ®ùng H2SO4 , b×nh (2) ®ùng dd NaOH ®Æc ng-êi ta thÊy khèi l-îng b×nh (1) t¨ng 0,234 g vµ b×nh (2) t¨ng 0,792 g. MÆt kh¸c khi ®èt 0,366 g chÊt ®ã sinh ra 22,4 ml khÝ N2 . X¸c ®Þnh c«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt vµ c«ng thøc ph©n tö cña (A). BiÕt tØ khèi h¬i cña (A) so víi NO2 lµ 3,897. Gi¶i Khèi l-îng b×nh (1) vµ (2) t¨ng lªn chÝnh lµ khèi l-îng cña H2O vµ CO2. ThÓ tÝch sau khi s¶n phÈm ch¸y ®i qua b×nh (2) lµ thÓ tÝch cña N2. Tõ ®ã ta tÝnh to¸n khèi l-îng c¸c nguyªn tè trong (A). 12.0,792 = 0,216 (g) mH = 18 4 , 22 .28 = 0,028 mO = 0,366 – (0,216 + 0,026 + 0,028) = 0,096 (g) 2.0,234 = 0,026 (g) mC = 44 mN = 22400 §Æt c«ng thøc (A) lµ: CxHyOzNt. Ta cã: 216 , 0 : , 0 026 , 0 096 , 0 028 x : y : z : t = : : = 9 : 13 : 3 : 1 12 1 16 14 Kinh nghiÖm: Muèn ®-a ra ®-îc tØ lÖ x,y,z,t tèi gi¶n mét c¸ch dÔ nhÊt ta chia tÊt c¶ c¸c sè trong biÓu thøc cho sè nhá nhÊt; sau khi chia ta ph¶i lµm trßn ®Õn sè nguyªn, nÕu chªnh lÖch  0,5 ta ph¶i lµm trßn ®Õn 0,5 vµ nh©n ®«i toµn bé biÓu thøc. C«ng thøc ®¬n gi¶n nhÊt cña (A) lµ: C9H13O3N C«ng thøc ph©n tö cã d¹ng: (C9H13O3N)n MÆt kh¸c, MA = 46 x 3,978 = 183 => n = 1. VËy, C.T.P.T cña (A) lµ: C9H13O3N II.1. x¸c ®Þnh c.t.p.t hîp chÊt h÷u c¬ theo pp thÓ tÝch c¬ ë thÓ khÝ hay ë thÓ láng dÓ bay h¬i. C¬ së khoa häc cña ph­¬ng ph¸p lµ ‘trong mét ph¶n øng cã c¸c chÊt khÝ tham gia vµ t¹o thµnh (ë cïng ®k nhiÖt ®é vµ ¸p suÊt) hÖ sè ®Æt tr­íc c«ng thu¸c cña c¸c chÊt cho biÕt tØ lÖ thÎ tÝch gi÷a chóng’.  C¸c b-íc gi¶i: * B-íc 1. TÝnh thÓ tÝch c¸c chÊt khÝ cã trong bµi. * B-íc 2. ViÕt vµ c©n b»ng ph¶n øng ch¸y cña chÊt h÷u c¬ d¹ng tæng qu¸t. * B-íc 3. LËp tØ lÖ thÓ tÝch ®Ó tÝnh x, y, z... y - 2 y - 2 VAlit VO2lit VCO2lit Vkhi V 2 , y = A V A V Kinh nghiÖm: Sau khi viÕt vµ c©n b»ng ph-¬ng tr×nh ph¶n øng (ph¶i c©n b»ng hÖ sè tr-íc O2), so s¸nh c¸c nguyªn tö ë 2 vÕ cña ph-¬ng tr×nh ®Ó rót ra x, y, z, Ph¹m vi ¸p dông: Ph-¬ng ph¸p nµy dïng ®Ó x¸c ®Þnh C.T.P.T cña c¸c chÊt h÷u yH2O + 2 ylit 2 H2lit VN2lit y - A V z )O2→ xCO2 + 2 z ) lit x lit 2 tN2 CxHyOzNt + (x + 4 tlit 1lit (x + 4 O 2 2 2 V V V CO V H O N O Suy ra: x = , t = , z = 2x + 2 2 2 2 A - 2 - https://dethithamkhao.com/

4. t.. §èi víi c¸c bµi to¸n cã b-íc ng-ng tô s¶n phÈm ta ph¶i trõ ®i thÓ tÝch cña khÝ ®· ®-îc ng-ng tô ®ã. C¸c bµi tËp d¹ng nµy th-êng ph¶i chó ý ®Õn thÓ tÝch c¸c chÊt hÕt vµ cßn d- trong ph¶n øng ch¸y. Bµi to¸n nµy còng cã thÓ ®-a vÒ gi¶i theo ph-¬ng ph¸p khèi l-îng. §Ó t×m z ta d-¹ vµo M (sau khi ®· cã x , y , t.) VÝ dô : Cho vµo dông cô ®o khÝ 10cm3 hçn hîp (A) gåm chÊt h÷u c¬ X (C, H, N), 25cm3 H2, 40cm3O2. G©y næ (A) vµ chuyÓn hçn hîp s¶n phÈm khÝ vÒ ®iÒu kiÖn ban ®Çu, ng-ng tô hÕt n-íc thu ®-îc 20cm3 hçn hîp khÝ (B). DÉn hçn hîp khÝ (B) qua b×nh ®ùng NaOH th× thÓ tÝch gi¶m 10cm3 råi qua P tr¾ng thÓ tÝch gi¶m tiÕp 5cm3. X¸c ®Þnh C.T.P.T cña X. Gi¶i Theo bµi ra, suy ra hçn hîp khÝ (B) gåm 10cm3 CO2 vµ 5cm3O2. Ta cã s¬ ®å ph¶n øng: 2H2 + O2→ 2H2O 25cm3 12,5cm3 25cm3 ThÓ tÝch O2 ph¶n øng víi (X) lµ: 40 – 12,5 – 5 = 22,5cm3 ThÓ tÝch CO2 t¹o thµnh lµ: 10cm3 ThÓ tÝch N2 t¹o thµnh lµ: 20 – 10 – 5 = 5cm3 Suy ra: VO2(®èt ch¸y X) = VCO2 + 0,5.VH2O => VH2O = 2(22,5 – 10) = 25cm3 y)O2→ xCO2 + 2 y) cm3 x cm32 10cm3 22,5 cm3 10 cm3 25cm3 5cm3 1 . 10 = 1 , y = 10 II.3. x¸c ®Þnh c.t.p.t hîp chÊt h÷u c¬ theo pp biÖn luËn (1) yH2O + 2 ycm32 tN2 CxHyNt + (x + 4 (2) tcm3 1cm3 (x + 4 5 . 2 . 2 25 x = = 5 , t = 10 = 1. VËy X lµ: CH5N. 10 Trong mét sè bµi to¸n, ®Ò bµi kh«ng cho ®Çy ®ñ c¸c d÷ kiÖn ®Ó gi¶i theo c¸c ph-¬ng ph¸p trªn ta ph¶i kÕt hîp biÖn luËn dùa vµo ®iÒu kiÖn vÒ sè l-îng c¸c nguyªn tö C, H, O, N. Ph-¬ng ph¸p nµy còng cã thÓ ¸p dông nhanh cho c¸c bµi to¸n khi ®É biÕt x¸c ®Þnh (X) khi ®· biÕt nã thuéc d·y ®ång ®½ng nµo. Sau ®©y lµ ®iÒu kiÖn cña x , y, z, t trong mét sè hîp chÊt h÷u c¬ th-êng gÆp: Hîp chÊt h÷u c¬ c.t.t.q ®iÒu kiÖn y  2x + 2, ch½n y  2x + 2 + t y  2x + 2 – u y lÎ (ch½n) nÕu t, u lÎ (ch½n) n  1 , k  0 n  1 n  3 H.C chøa C, H, O CxHyOz H.C chøa C, H, O, N CxHyOzNt H.C chøa C, H, O, X (X: Halogen) Hi®rocacbon CxHyOzXu CnH2n + 2 - 2k Ankan CnH2n + 2 Xicloankan CnH2n - 3 - https://dethithamkhao.com/

5. n  2 n  3 n  2 n  6 n  1, k  0, n  x  1 n  x  1 x  1, y  2x + 1 n  0, y  2x + 1 n  1 n  0 k = 0, n  7 k  1, n  8 Anken CnH2n Anka®ien CnH2n - 2 Ankin CnH2n - 2 Aren (dÉn xuÊt no) CnH2n - 6 Ancol CnH2n+2-2k-x(OH)x Ancol no R(OH)x hay CnH2n+2-x(OH)x CxHyOH Ancol ®¬n chøc Ancol ®¬n chøc, bËc I CxHyCH2OH Ancol ®¬n chøc, no CnH2n+1OH hay CnH2n+2O CnH2n+1CH2OH Ancol ®¬n chøc no, b.I Ancol th¬m chøa 1 vßng nh©n benzen,1 nhãm OH CnH2n-7-2kOH (k: sè liªn kÕt ë nh¸nh cña nh©n benzen) R(CHO)x hay CnH2n+2-2k-x(CHO)x RCHO hay CxHyCHOx  0, y  2x + 1 x  1, n  0, k  0 An®ehit An®ehit ®¬n chøc n  1 , m  1 An®ehit ®¬n chøc, no CnH2n+1CHO hay CmH2mO CnH2n+2-x(CHO)x x  1, n  0 x  1, n  0, k  1 n  0 n  0 m 1 R’  H n  2 n  1 n  1 n  1, m  1 An®ehit no Axit cacboxylic CnH2n+2-2k-x(COOH)x §iaxit no CnH2n(COOH)2 Axit ®¬n chøc, no CnH2n+1COOH CmH2mO2 R-COO-R’ hay Este ®¬n chøc Este ®¬n chøc, no CnH2nO2 Amin ®¬n chøc, no CnH2n+3N Amin bËc 1, no, ®¬n chøc CnH2n+1NH2 Aminoaxit §iÒu kiÖn chung: x, y, z, t, u, m, n: nguyªn. k lµ sè liªn kÕt +sè vßng trong m¹ch C: k  0, nguyªn. R lµ gèc hi®rocacbon no hay kh«ng no. (NH2)CxHy(COOH)m VÝ dô : ChÊt h÷u c¬ (X) cã tØ khèi h¬i ®èi víi etan lµ 2. H·y x¸c ®Þnh C.T.P.T cña (X), biÕt (X) chØ chøa C, H, O. Gi¶i §Æt c«ng thøc cña (X) lµ: CxHyOz (víi x, y, z nguyªn d-¬ng) Theo bµi ra ta cã: MA = 12x + y + 16z = 2.30 = 60 Tõ (I): 12x + y = 60 – 16z > 0 => 0 < z < 3,75 BiÖn luËn: * NÕu z = 1 => 12x + y = 44 => y = 44 – 12x (I) (II) - 4 - https://dethithamkhao.com/

6. - C¸ch (1): V× y  2x + 2 => 44 – 12x  2x + 2 => 14x  42 => x  3 44 = 3,667 => 3  x < 3,667 Tõ (II) suy ra: x < 12 VËy: x = 3 , y = 8 , z = 1 vµ (X) lµ: C3H8O - C¸ch (2): LËp b¶ng trÞ sè (víi y  2x + 2, nguyªn d-¬ng). Tõ (II) ta cã: x 1 y 32 KQ Lo¹i * NÕu z = 2 => 12x + y = 28 => y = 28 – 12x - C¸ch (1): V× y  2x + 2 => 28 – 12x  2x + 2 => 14x  26 => x  1,857 28 = 2,33 => 1,857  x < 2,33 2 20 Lo¹i 3 8 4 < 0 Lo¹i C3H8O (III) Tõ (III) suy ra: x < 12 VËy: x = 2 , y = 4 , z = 2 vµ (X) lµ: C2H4O2 - C¸ch (2): LËp b¶ng trÞ sè (víi y  2x + 2, nguyªn d-¬ng). Tõ (III) ta cã: x 1 y 16 KQ Lo¹i * NÕu z = 3: 12x + y = 60 – 3.16 = 12: Kh«ng cã tr-êng hîp nµo phï hîp. PhÇn Iii. KÕt luËn KÕt luËn Trªn ®©y lµ mét sè ph-¬ng ph¸p c¬ b¶n nhÊt ®Ó x¸c ®Þnh c«ng thøc ph©n tö hîp chÊt h÷u c¬ th«ng th-êng, ngoµi ra chóng ta còng cã thÓ gi¶i bµi tËp nµy víi nhiÒu c¸ch kh¸c n÷a. Mæi c¸ch cã mét khã kh¨n vµ thuËn lîi nhÊt ®Þnh. Víi kinh nghiÖm trong qu¸ tr×nh gi¶ng d¹y, t«i nghÜ r»ng, ®Ó x¸c ®Þnh C.T.P.T cña mét chÊt h÷u c¬ ta cÇn hiÓu râ b¶n chÊt cña tõng c¸ch x¸c ®Þnh, t×m mèi t-¬ng quan vµ sù chuyÓn ho¸ qua l¹i gi÷a c¸c c¸ch ®ã. Khi ®äc mét ®Ò bµi, tr-íc hÕt chóng ta xem xÐt c¸c ®¹i l-îng ®· cho d¹ng khèi l-îng (vËn dông ph-¬ng ph¸p khèi l-îng) hay thÓ tÝch (vËn dông ph-¬ng ph¸p thÓ tÝch) råi míi gi¶i to¸n. §èi víi mét sè bµi to¸n phøc t¹p h¬n ta ph¶i lång ghÐp c¸c c¸ch gi¶i kh¸c nhau. L-u ý, c¸c ph¶n øng h÷u c¬ ta còng vËn dông ®-îc c¸c ®Þnh luËt cña ho¸ häc: ®Þnh luËt Avoga®ro, ®Þnh luËt b¶o toµn nguyªn tè, ®Þnh luËt b¶o toµn khèi l-îng... Do thêi l-îng cña ®Ò tµi h¹n chÕ, t«i chØ nªu ra mét sè c¸ch gi¶i ®¬n gi¶n, hy väng sÏ gióp cho Häc sinh phÇn nµo trong khi häc Ho¸ H÷u c¬. .......... 2 4 3 < 0 Lo¹i C2H4O2 - 5 - https://dethithamkhao.com/